1-benzyl-5-(4-fluorophenyl)-2-isopropyl-N,4-diphenyl-1Hpyrrole-3-carboxamide | 666714-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-benzyl-5-(4-fluorophenyl)-2-isopropyl-N,4-diphenyl-1Hpyrrole-3-carboxamide
• 英文别名: 1-benzyl-5-(4-fluorophenyl)-N,4-diphenyl-2-propan-2-ylpyrrole-3-carboxamide
• CAS: 666714-63-2
• 化学式: C₃₃H₂₉FN₂O
• 分子量: 488.604
• InChiKey: ATTUEJSKZZVYKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  34
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-5-(4-fluorophenyl)-2-isopropyl-N,4-diphenyl-1Hpyrrole-3-carboxamide 在 氨 、 sodium 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以83%的产率得到5-(4-fluorophenyl)-2-isopropyl-N,4-diphenyl-1H-pyrrole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  N3,4-二苯基-5-（4-氟苯基）-2-异丙基-1H-3-吡咯甲酰胺的有效合成方法，这是阿托伐他汀合成的关键中间体。

  摘要：

  描述了N3,4-二苯基-5-（4-氟苯基）-2-异丙基-1H-3-吡咯甲酰胺的有效合成，这是合成有效HMG-CoA还原酶抑制剂阿托伐他汀的关键中间体。合成是基于中离子型蒙口酮（1,3-恶唑鎓5-油酸酯）与N1,3-二苯基-2-丙炔酰胺的1,3-偶极环加成反应生成N-苄基吡咯和使用钠进行N-脱苄基作用在液氨中作为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.10.019
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基-L-缬氨酸甲酯 在 sodium hydroxide 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 1-benzyl-5-(4-fluorophenyl)-2-isopropyl-N,4-diphenyl-1Hpyrrole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  N3,4-二苯基-5-（4-氟苯基）-2-异丙基-1H-3-吡咯甲酰胺的有效合成方法，这是阿托伐他汀合成的关键中间体。

  摘要：

  描述了N3,4-二苯基-5-（4-氟苯基）-2-异丙基-1H-3-吡咯甲酰胺的有效合成，这是合成有效HMG-CoA还原酶抑制剂阿托伐他汀的关键中间体。合成是基于中离子型蒙口酮（1,3-恶唑鎓5-油酸酯）与N1,3-二苯基-2-丙炔酰胺的1,3-偶极环加成反应生成N-苄基吡咯和使用钠进行N-脱苄基作用在液氨中作为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.10.019

文献信息

• Hexafluoroisopropanol as solvent and promotor in the Paal-Knorr synthesis of N-substituted diaryl pyrroles
  作者：Robert H.E. Schirmacher、Daniel Rösch、Franziska Thomas

  DOI：10.1016/j.tet.2021.131985

  日期：2021.3

  An additive-free synthesis of challenging N-substituted aryl pyrroles from the often poorly soluble corresponding 1,4-diketones by means of the Paal-Knorr pyrrole synthesis is reported, which makes use of the unique properties of 1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropanol (HFIP) as a solvent and reaction promotor. Our procedure offers simple execution and purification as well as easy scale-up and can be applied

  据报道，通过Paal-Knorr吡咯合成方法，由通常难溶的相应1,4-二酮可无添​​加剂合成具有挑战性的N-取代的芳基吡咯，该方法利用了1,1,1,3的独特性质，3,3-六氟异丙醇（HFIP）作为溶剂和反应促进剂。我们的程序提供了简单的执行和纯化方法，以及易于放大的规模，可用于Paal-Knorr合成中，结构复杂的许多吡咯，包括中等难度到极高产率的具有挑战性的四和五取代的吡咯。HFIP也可以用作呋喃和噻吩的Paal-Knorr合成中的溶剂。然而，在吡咯的合成中，溶剂作用更为明显。
• An Efficient Method for the N‐Debenzylation of Aromatic Heterocycles
  作者：T. Srinivasa Rao、Pramod S. Pandey

  DOI：10.1081/scc-200028570

  日期：2004.1

  Abstract The N‐debenzylation of aromatic heterocycles such as substituted pyrroles and indoles, having functional groups like ester, amide, halo, and nitrile, by using sodium in liquid ammonia in the presence of t‐BuOH at −78°C cleanly affords N‐debenzylated aromatic heterocycles in good yields.

  摘要 具有酯、酰胺、卤素和腈等官能团的芳香杂环，如取代的吡咯和吲哚，在 -78°C 下，在 t-BuOH 存在下，在液氨中使用钠进行 N-脱苄基，干净地提供 N-以良好的产率脱苄芳族杂环。