trans-divinyl ethylene oxide | 13051-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: trans-divinyl ethylene oxide
• 英文别名: trans-2,3-Divinyloxirane；(2S,3S)-2,3-bis(ethenyl)oxirane
• CAS: 13051-61-1
• 化学式: C₆H₈O
• 分子量: 96.1289
• InChiKey: WVLXAFYCRVAZSM-WDSKDSINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯酐 、 trans-divinyl ethylene oxide 生成 (+) threo-4-Chlor-1,5-hexadien-3-yl-hydrogen-phthalat
  参考文献：
  名称：

  Kinetics of the Gas Phase Reactions of (+)-trans-2,3-Divinyloxirane

  摘要：

  在150°C下，(+)-2,3-二乙烯基环氧烷的外消旋化反应易于进行，其中log(k1/s^-1) = (11.3 ± 0.5) - (30.1 ± 0.4)/θ，其中θ = 2.303 RT（以kcal mol^-1计）。较慢但竞争性的重排反应会生成外消旋的2-乙烯基-2,3-二氢呋喃。这些反应的机理是通过电环化过程讨论的。

  DOI：

  10.1139/v73-555

文献信息

• Ring expansion of trans-divinyl ethylene oxide by oxonium ylide [2,3] sigmatropic rearrangement
  作者：Kevin J. Quinn、Neal A. Biddick、Brian A. DeChristopher

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.08.023

  日期：2006.10

  Oxonium ylide [2,3] sigmatropic rearrangement of trans-divinyl ethylene oxide is observed upon its exposure to ethyl or t-butyl diazoacetate in the presence of either Rh(II) or Cu(II) catalysts to produce cis-6-vinyl-3,6-dihydropyran-2-carboxylates.

  在Rh（II）或Cu（II）催化剂的存在下，将二氧乙烯基环氧乙烷暴露于乙基或叔丁基重氮乙酸酯中以产生顺-6-乙烯基-时，可观察到反式二乙烯基环氧乙烷的叶立德[2,3]σ重排。3，6-二氢吡喃-2-羧酸酯。
• Pommelet,J.C.; Chuche,J., Canadian Journal of Chemistry, 1976, vol. 54, p. 1571 - 1581
  作者：Pommelet,J.C.、Chuche,J.

  DOI：——

  日期：——
• Kinetics of the Gas Phase Reactions of (+)-<i>trans</i>-2,3-Divinyloxirane
  作者：Robert J. Crawford、Vesna Vukov、Hirokazu Tokunaga

  DOI：10.1139/v73-555

  日期：1973.11.15

  'The racemization of (+)-2,3-divinyloxirane is facile at 150°, log (k₁/s⁻¹) = (11.3 ± 0.5) − (30.1 ± 0.4)/θ where θ = 2.303 RT in kcal mol⁻¹. A slower but competitive rearrangement yields racemic 2-vinyl-2,3-dihydrofuran. The mechanisms of these reactions are discussed in terms of electrocyclic processes.

  在150°C下，(+)-2,3-二乙烯基环氧烷的外消旋化反应易于进行，其中log(k1/s^-1) = (11.3 ± 0.5) - (30.1 ± 0.4)/θ，其中θ = 2.303 RT（以kcal mol^-1计）。较慢但竞争性的重排反应会生成外消旋的2-乙烯基-2,3-二氢呋喃。这些反应的机理是通过电环化过程讨论的。