9-bromo-2-ethenyl-7,12-dihydroindolo[3,2-d][1]benzazepin-6(5H)-one | 408532-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 9-bromo-2-ethenyl-7,12-dihydroindolo[3,2-d][1]benzazepin-6(5H)-one
• 英文别名: 9-bromo-2-ethenyl-7,12-dihydro-5H-indolo[3,2-d][1]benzazepin-6-one
• CAS: 408532-55-8
• 化学式: C₁₈H₁₃BrN₂O
• 分子量: 353.218
• InChiKey: BAZGSMJFCJVPNS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  44.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-bromo-2-ethenyl-7,12-dihydroindolo[3,2-d][1]benzazepin-6(5H)-one 在 双氧水 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以38%的产率得到9-Bromo-2-epoxyethyl-7,12-dihydroindolo[3,2-d][1]benzazepin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  含环氧基的侧链可增强paullones的抗增殖活性。

  摘要：

  将带有环氧化物基团的侧链引入kenpaullone和9-三氟甲基paullone的分子支架中，可提高新型衍生物对人肿瘤细胞系的抗增殖活性。合成是通过应用Stille偶联将不饱和侧链引入paullones的2位而完成的，随后使用过氧化氢/腈混合物进行C，C-双键的环氧化。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2005.02.004
• 作为产物：
  描述：

  7-iodo-3,4-dihydro-1H-1-benzazepine-2,5-dione 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 9-bromo-2-ethenyl-7,12-dihydroindolo[3,2-d][1]benzazepin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  含环氧基的侧链可增强paullones的抗增殖活性。

  摘要：

  将带有环氧化物基团的侧链引入kenpaullone和9-三氟甲基paullone的分子支架中，可提高新型衍生物对人肿瘤细胞系的抗增殖活性。合成是通过应用Stille偶联将不饱和侧链引入paullones的2位而完成的，随后使用过氧化氢/腈混合物进行C，C-双键的环氧化。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2005.02.004

文献信息

• US6610684B2
  申请人：——

  公开号：US6610684B2

  公开（公告）日：2003-08-26
• Epoxide-containing side chains enhance antiproliferative activity of paullones
  作者：Xu Xie、Thomas Lemcke、Rick Gussio、Daniel W. Zaharevitz、Maryse Leost、Laurent Meijer、Conrad Kunick

  DOI：10.1016/j.ejmech.2005.02.004

  日期：2005.7

  syntheses were accomplished applying Stille coupling for the introduction of unsaturated side chains into the 2-position of the paullones and subsequently employing a hydrogen peroxide/nitrile mixture for the epoxidation of C,C-double bonds.

  将带有环氧化物基团的侧链引入kenpaullone和9-三氟甲基paullone的分子支架中，可提高新型衍生物对人肿瘤细胞系的抗增殖活性。合成是通过应用Stille偶联将不饱和侧链引入paullones的2位而完成的，随后使用过氧化氢/腈混合物进行C，C-双键的环氧化。