6-(2-Bromo-ethyl)-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2,3-dicarboxylic acid 3-ethyl ester 2-methyl ester | 177098-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 6-(2-Bromo-ethyl)-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2,3-dicarboxylic acid 3-ethyl ester 2-methyl ester
• 英文别名: 3-O-ethyl 2-O-methyl 6-(2-bromoethyl)-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2,3-dicarboxylate
• CAS: 177098-58-7
• 化学式: C₁₆H₂₀BrNO₄
• 分子量: 370.243
• InChiKey: KQJWWRFFRYEDLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(2-Bromo-ethyl)-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2,3-dicarboxylic acid 3-ethyl ester 2-methyl ester 在 三正丁基叠氮化锡 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 6-[2-(1H-Tetrazol-5-yl)-ethyl]-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2,3-dicarboxylic acid 3-ethyl ester 2-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  6-（四唑基烷基）取代的十氢异喹啉-3-羧酸AMPA受体拮抗剂的结构活性研究。1.立体化学，链长和链取代的影响。

  摘要：

  制备了一系列6-取代的十氢异喹啉-3-羧酸作为兴奋性氨基酸（EAA）受体拮抗剂。这些化合物是配体门控离子通道（离子型）的N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）和2-氨基-3-（5-甲基-3-羟基异恶唑-4-基）丙酸（AMPA）亚类的拮抗剂。 EAA受体。（3S，4aR，6R，8aR）-6-（2-（1H-四唑-5-基）乙基）-1,2,3,4,4a，5,6,7,8,8,8a-十氢异喹啉-3 -羧酸（9）是有效的，选择性的和内在活性的AMPA拮抗剂。该系列的其他类似物，包括（3S，4aR，6S，8aR）-6-（（（1H-四唑-5-基）甲基）-1,2,3,4,4a，5,6,7,8， 8a-十氢异喹啉-3-羧酸（32）和（3S，4aR，6S，8aR）-6-（膦酰基甲基）-1,2,3,4,4a，5,6,7,8,8,8a-十氢异喹啉- 3-ca rboxylic acid（61）是有效的，选择性的和内吸性的

  DOI：

  10.1021/jm950912p
• 作为产物：
  描述：

  6-(2-Hydroxy-ethyl)-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2,3-dicarboxylic acid 3-ethyl ester 2-methyl ester 在 吡啶 、 溴 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-(2-Bromo-ethyl)-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2,3-dicarboxylic acid 3-ethyl ester 2-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  6-（四唑基烷基）取代的十氢异喹啉-3-羧酸AMPA受体拮抗剂的结构活性研究。1.立体化学，链长和链取代的影响。

  摘要：

  制备了一系列6-取代的十氢异喹啉-3-羧酸作为兴奋性氨基酸（EAA）受体拮抗剂。这些化合物是配体门控离子通道（离子型）的N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）和2-氨基-3-（5-甲基-3-羟基异恶唑-4-基）丙酸（AMPA）亚类的拮抗剂。 EAA受体。（3S，4aR，6R，8aR）-6-（2-（1H-四唑-5-基）乙基）-1,2,3,4,4a，5,6,7,8,8,8a-十氢异喹啉-3 -羧酸（9）是有效的，选择性的和内在活性的AMPA拮抗剂。该系列的其他类似物，包括（3S，4aR，6S，8aR）-6-（（（1H-四唑-5-基）甲基）-1,2,3,4,4a，5,6,7,8， 8a-十氢异喹啉-3-羧酸（32）和（3S，4aR，6S，8aR）-6-（膦酰基甲基）-1,2,3,4,4a，5,6,7,8,8,8a-十氢异喹啉- 3-ca rboxylic acid（61）是有效的，选择性的和内吸性的

  DOI：

  10.1021/jm950912p