Spiro-<3-benzyl-3a-methyl-perhydrofuro<2.3-d>thiazol-2,4'-(1',3'-dimethyl-imidazolidin-2',5'-dithion)> | 23971-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Spiro-<3-benzyl-3a-methyl-perhydrofuro<2.3-d>thiazol-2,4'-(1',3'-dimethyl-imidazolidin-2',5'-dithion)>
• 英文别名: Spiro[furo[2,3-d]thiazole-2(3H),4'-imidazolidine]-2',5'-dithione, tetrahydro-1',3',3a-trimethyl-3-(phenylmethyl)-；3-benzyl-1',3',3a-trimethylspiro[6,6a-dihydro-5H-furo[2,3-d][1,3]thiazole-2,5'-imidazolidine]-2',4'-dithione
• CAS: 23971-99-5
• 化学式: C₁₇H₂₁N₃OS₃
• 分子量: 379.571
• InChiKey: AJKQRNQWQZAWFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Spiro-<3-benzyl-3a-methyl-perhydrofuro<2.3-d>thiazol-2,4'-(1',3'-dimethyl-imidazolidin-2',5'-dithion)> 在 溶剂黄146 作用下， 反应 8.0h， 生成 2-Phenyl-4,6-dimethyl-5,6-dihydro-4H-imidazo<4.5-d>thiazolthion-(5)
  参考文献：
  名称：

  Takamizawa,A. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1969, vol. 17, # 5, p. 910 - 919

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-benzyl-5-(3-hydroxyethyl)-4-methylthiazol-3-ium bromide 、 异硫氰酸甲酯 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Spiro-<3-benzyl-3a-methyl-perhydrofuro<2.3-d>thiazol-2,4'-(1',3'-dimethyl-imidazolidin-2',5'-dithion)>
  参考文献：
  名称：

  Takamizawa,A. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1969, vol. 17, # 5, p. 910 - 919

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An Unusual Heterocyclic Transformation in Liquid Ammonia
  作者：AKIRA TAKAMIZAWA、SAICHI MATSUMOTO

  DOI：10.1248/cpb.21.1300

  日期：——

  By the action of liquid ammonia, the cyclpadducts of isothiocyanates with 3, 4-dimethyl-5-(2-hydroxy) ethylthiazolium ylides (Ia-b) are converted into spiro [3, 3a-dimethylperhydrofuro [2, 3-d] thiazole-2, 4'-(5'-iminoimidazolidine)] derivatives (IIa-b), while the reactions of liquid ammonia with N-benzyl analogues (Ic-e) afford 3-aryl-6, 8-dimethyl-2, 9-dithia-4, 6, 8-triazatricyclo [3, 3, 0, 11, 5] oct-3-enes (IIIa-c) involving an unusual base-catalyzed cleavage reaction of the fused spiro thiazolidine ring. A possible mechanism of the novel transformation reaction is suggested.

  在液氨的作用下，异硫氰酸酯与 3，4-二甲基-5-（2-羟基）乙基噻唑啉（Ia-b）的环padducts 转化为螺[3，3a-二甲基全氢呋喃[2，3-d]噻唑-2，4'-（5'-亚氨基咪唑烷）]衍生物（IIa-b）、而液氨与 N-苄基类似物（Ic-e）的反应则产生了 3-芳基-6，8-二甲基-2，9-二硫杂-4，6，8-三氮杂三环 [3，3，0，11，5] 辛-3-烯（IIIa-c），其中涉及融合螺噻唑烷环的不寻常碱催化裂解反应。本文提出了这种新型转化反应的可能机理。

表征谱图