(2S,3S)-2-ethyl-4-nitro-3-(thiophen-2-yl)butanal | 928032-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (2S,3S)-2-ethyl-4-nitro-3-(thiophen-2-yl)butanal
• 英文别名: (2S,3S)-2-ethyl-4-nitro-3-(thien-2-yl)butanal；(2S,3S)-2-ethyl-4-nitro-3-thiophen-2-ylbutanal
• CAS: 928032-07-9
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃S
• 分子量: 227.284
• InChiKey: JRDHXKNITDSSGR-RKDXNWHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  91.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式-2-(2-硝基乙烯基)噻吩 、 正丁醛 在 : H-D-Pro-Pro-Glu supported on polyethyleneglycol-polystyrene (TentaGel resin) 作用下， 以 氯仿 、 异丙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以100%的产率得到(2S,3S)-2-ethyl-4-nitro-3-(thiophen-2-yl)butanal
  参考文献：
  名称：

  固定肽有机催化剂的有效回收和再利用

  摘要：

  从实用，经济和环境的观点来看，易于重复使用的固定化有机催化剂是重要的。然而，事实证明，它们的成功开发具有挑战性，仅实现了有限的反应和回收周期。我们报道了一种非常坚固的树脂结合的三肽有机催化剂，可以轻松地重复使用至少30个反应和回收周期，而不会损失催化活性或立体选择性。从反应产物简单过滤后，固定化的催化剂可直接用于醛和硝基烯烃之间的共轭加成反应。固定的肽催化剂的催化效率和化学选择性是如此之高，以至于在过滤并以定量收率除去所有挥发物后，很容易分离出广泛的γ-硝基醛。出色的非对映选择性和对映选择性，以及最引人注目的是完美的分析纯度。操作简便，可轻松扩大固定化肽催化剂催化的反应。此外，结果为固定化有机催化剂的进一步开发提供了指导。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100118

文献信息

• Hybrid Peptide–Thiourea Catalyst for Asymmetric Michael Additions of Aldehydes to Heterocyclic Nitroalkenes
  作者：Patrícia Čmelová、Denisa Vargová、Radovan Šebesta

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02251

  日期：2021.1.1

  noncovalent activation is presented. The hybrid peptide–thiourea catalyst features a N-terminal proline moiety for aldehyde activation and a thiourea unit for electrophile activation. This catalyst effectively promotes asymmetric Michael additions of aldehydes to challenging but biologically relevant heterocycle-containing nitroalkenes. The catalyst can be used under solvent-free conditions. Spectroscopic

  提出了结合共价和非共价活化的双功能有机催化。杂肽-硫脲催化剂具有用于醛活化的N末端脯氨酸部分和用于亲电试剂活化的硫脲单元。该催化剂有效地促进醛向具有挑战性但生物学上相关的含杂环硝基烯烃的醛的不对称迈克尔加成。该催化剂可以在无溶剂的条件下使用。光谱和密度泛函理论研究阐明了催化剂的结构和作用方式。
• Efficient Recovery and Reuse of an Immobilized Peptidic Organocatalyst
  作者：Yukihiro Arakawa、Markus Wiesner、Helma Wennemers

  DOI：10.1002/adsc.201100118

  日期：2011.5

  Readily reusable immobilized organocatalysts are important from a practical, economic, and environmental viewpoint. However, their successful development has proven challenging and only limited reaction and recovery cycles have been achieved. We report an extraordinarily robust resin‐bound tripeptidic organocatalyst that can be readily reused for at least 30 reaction and recovery cycles without loss

  从实用，经济和环境的观点来看，易于重复使用的固定化有机催化剂是重要的。然而，事实证明，它们的成功开发具有挑战性，仅实现了有限的反应和回收周期。我们报道了一种非常坚固的树脂结合的三肽有机催化剂，可以轻松地重复使用至少30个反应和回收周期，而不会损失催化活性或立体选择性。从反应产物简单过滤后，固定化的催化剂可直接用于醛和硝基烯烃之间的共轭加成反应。固定的肽催化剂的催化效率和化学选择性是如此之高，以至于在过滤并以定量收率除去所有挥发物后，很容易分离出广泛的γ-硝基醛。出色的非对映选择性和对映选择性，以及最引人注目的是完美的分析纯度。操作简便，可轻松扩大固定化肽催化剂催化的反应。此外，结果为固定化有机催化剂的进一步开发提供了指导。