3-(tert-butylcarbamoyl)-2-oxoindolin-3-yl benzoate | 1441224-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(tert-butylcarbamoyl)-2-oxoindolin-3-yl benzoate
• 英文别名: [3-(tert-butylcarbamoyl)-2-oxo-1H-indol-3-yl] benzoate
• CAS: 1441224-36-7
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₄
• 分子量: 352.39
• InChiKey: VWZOVAYBGDSUSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异氰酸叔丁酯 、 靛红 、 苯甲酸 反应 2.5h， 以70%的产率得到3-(tert-butylcarbamoyl)-2-oxoindolin-3-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Passerini three-component cascade reactions in deep eutectic solvent: an environmentally benign and rapid system for the synthesis of α-acyloxyamides

  摘要：

  通过在深共熔溶剂（DES）中进行一锅三组分级联Passerini反应，成功实现了更绿色的α-酰氧基酰胺合成。反应迅速进行，并通过多种醛、酸和异氰化物获得相应的α-酰氧基酰胺，产率极高。该DES具有易于处理、高产率以及环保的优势，而且与之前报道的方法相比，其时间更短，是该系统最大的独特之处。在深共熔溶剂中进行的Passerini三组分级联反应：一种环保、快速的α-酰氧基酰胺合成系统。

  DOI：

  10.1007/s11164-015-2390-x

文献信息

• Engaging isatins in solvent-free, sterically congested Passerini reaction
  作者：Trinadh Kaicharla、Santhivardhana Reddy Yetra、Tony Roy、Akkattu T. Biju

  DOI：10.1039/c3gc40454d

  日期：——

  and environmentally-benign protocol for the synthesis of biologically important oxindole derivatives in high yields has been demonstrated by employing isatins as carbonyl compound surrogates in a Passerini reaction carried out under solvent-free conditions. Moreover, electron-deficient phenols can also be used as the acid component in this reaction. In addition, the synthetic utility of the present methodology

  通过在无溶剂条件下进行的Passerini反应中，使用靛红作为羰基化合物替代物，已经证明了以高收率合成生物学上重要的羟吲哚衍生物的简便，原子经济且对环境有益的方案。此外，缺电子的酚也可以用作该反应中的酸组分。此外，本方法的合成效用通过一锅法合成苄基上具有-OH游离基的羟吲哚进行了检验。
• OXINDOLE COMPOUNDS, SOLVENT-FREE SYNTHESIS AND USE THEREOF
  申请人：COUNCIL OF SCIENTIFIC & INDUSTRIAL RESEARCH

  公开号：US20160039755A1

  公开（公告）日：2016-02-11

  The present invention discloses oxindole compounds and a single step, one pot reaction for the synthesis of oxindole derivates via a solvent free Passerini reaction of isocyanides, isatins and carboxylic acids.
• US9783496B2
  申请人：——

  公开号：US9783496B2

  公开（公告）日：2017-10-10
• [EN] OXINDOLE COMPOUNDS, SOLVENT-FREE SYNTHESIS AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS D'OXINDOLE, SYNTHÈSE SANS SOLVANT ET UTILISATION DE CES DERNIERS
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2014162319A2

  公开（公告）日：2014-10-09

  The present invention discloses oxindole compounds and a single step, one pot reaction for the the synthesis of oxindole derivates via a solvent free Passerini reaction of isocyanides, isatins and carboxylic acids.
• Passerini three-component cascade reactions in deep eutectic solvent: an environmentally benign and rapid system for the synthesis of α-acyloxyamides
  作者：Ahmad Shaabani、Ronak Afshari、Seyyed Emad Hooshmand

  DOI：10.1007/s11164-015-2390-x

  日期：2016.6

  A greener synthesis of α-acyloxyamides was achieved by one-pot three component cascade Passerini reactions in a deep eutectic solvent (DES). Reactions proceeded rapidly and afforded the corresponding α-acyloxyamides by a variety of aldehydes, acids and isocyanides in excellent yields. The DES has the advantages of easy workup, high yield, and an environmentally benign and, moreover, shortened time as the greatest exclusivity of this system compared with previously reported methods. Passerini three-component cascade reaction in a deep eutectic solvent: an environmentally benign and rapid system for the synthesis of α-acyloxyamides.

  通过在深共熔溶剂（DES）中进行一锅三组分级联Passerini反应，成功实现了更绿色的α-酰氧基酰胺合成。反应迅速进行，并通过多种醛、酸和异氰化物获得相应的α-酰氧基酰胺，产率极高。该DES具有易于处理、高产率以及环保的优势，而且与之前报道的方法相比，其时间更短，是该系统最大的独特之处。在深共熔溶剂中进行的Passerini三组分级联反应：一种环保、快速的α-酰氧基酰胺合成系统。