(S)-1,3-dimethyl-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)indolin-2-one | 1174749-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1,3-dimethyl-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)indolin-2-one
• 英文别名: 3-(4-trifluoromethylphenyl)-1,3-dimethylindolin-2-one；(3S)-1,3-dimethyl-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]indol-2-one
• CAS: 1174749-43-9
• 化学式: C₁₇H₁₄F₃NO
• 分子量: 305.299
• InChiKey: NOVGCZWILIJWQA-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-三氟甲基苯乙酸 在 chlorobis(ethylene)rhodium(I) dimer 、 (2R)-1-[(1R)-1-[bis(1,1dimethylethyl)phosphino]ethyl]-2-[bis(4-methoxy-3,5-dimethylphenyl)phosphino]ferrocene 、 四丁基溴化铵 、 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 sodium formate 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 8.17h， 生成 (S)-1,3-dimethyl-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  铑催化的对映选择性还原丙烯酸化：方便地获得3,3-二取代的羟吲哚

  摘要：

  所有系统进行：使用铑-Josiphos手性催化剂体系开发了一种合成3,3-二取代的羟吲哚的新方法。这种不寻常的对映体选择性的铑催化还原性芳基化反应可在多种底物上发挥作用，可作为钯（0）催化的α-芳基化反应的替代物，并且不需要使用强碱来进行烯醇化物的形成。

  DOI：

  10.1002/anie.201704922

文献信息

• Palladium-Catalyzed Enantioselective α-Arylation and α-Vinylation of Oxindoles Facilitated by an Axially Chiral P-Stereogenic Ligand
  作者：Alexander M. Taylor、Ryan A. Altman、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja903880q

  日期：2009.7.29

  The enantioselective alpha-arylation and alpha-vinylation of oxindoles catalyzed by Pd and a biarylmonophosphine ligand with both axial and phosphorus-based chirogenicity is reported. The resultant quaternary carbon stereocenters are formed in high enantiomeric excess and the conditions tolerate a range of substitution on both the oxindole and the aryl/vinyl coupling partners.
• Rhodium-Catalyzed Enantioselective Reductive Arylation: Convenient Access to 3,3-Disubstituted Oxindoles
  作者：Young Jin Jang、Egor M. Larin、Mark Lautens

  DOI：10.1002/anie.201704922

  日期：2017.9.18

  All systems Ar go: A novel approach for the synthesis of 3,3-disubstituted oxindoles was developed using a rhodium-Josiphos chiral catalyst system. This unusual enantioselective rhodium-catalyzed reductive arylation, which functions across a range of substrates, serves as an alternative to palladium(0)-catalyzed α-arylation and does not require the use of a strong base for enolate formation.

  所有系统进行：使用铑-Josiphos手性催化剂体系开发了一种合成3,3-二取代的羟吲哚的新方法。这种不寻常的对映体选择性的铑催化还原性芳基化反应可在多种底物上发挥作用，可作为钯（0）催化的α-芳基化反应的替代物，并且不需要使用强碱来进行烯醇化物的形成。