(-)-(4S)-1-methyl-3-(4-nitrophenyl)-4-[4-(trifluoromethyl)benzyl]imidazolidin-2-one | 1407153-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (-)-(4S)-1-methyl-3-(4-nitrophenyl)-4-[4-(trifluoromethyl)benzyl]imidazolidin-2-one
• 英文别名: (S)-1-methyl-3-(4-nitrophenyl)-4-(4-(trifluoromethyl)benzyl)imidazolidin-2-one；(4S)-1-methyl-3-(4-nitrophenyl)-4-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]imidazolidin-2-one
• CAS: 1407153-77-8
• 化学式: C₁₈H₁₆F₃N₃O₃
• 分子量: 379.339
• InChiKey: JYJXYTSXKJGIHZ-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异氰酸对硝基苯 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 N-二[(R)-1-苯乙基]-[(S)-1,1’-螺二氢茚-7,7’-二基]亚磷酰胺 、 水 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.08h， 生成 (-)-(4S)-1-methyl-3-(4-nitrophenyl)-4-[4-(trifluoromethyl)benzyl]imidazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过不对称钯催化烯烃碳胺化反应合成对映体富集的咪唑啉-2-酮

  摘要：

  正水效应：由[Pd 2 (dba) 3 ]（dba=二亚苄基丙酮）和( S )-Siphos-PE组成的催化剂可有效地将N-烯丙基脲与芳基溴进行对映选择性偶联，得到4-取代咪唑烷- 2个。添加水可显着提高缺电子芳基卤化物底物的对映选择性。表明C → C键形成的还原消除是这些反应中的对映决定步骤。

  DOI：

  10.1002/anie.201205233

文献信息

• Synthesis and application of a new chiral monodentate spiro phosphoramidite ligand based on hexamethyl-1,1′-spirobiindane backbone in asymmetric hydroamination/arylation of alkenes
  作者：Huanyu Shan、Rihuang Pan、Xufeng Lin

  DOI：10.1039/c8ob01785a

  日期：——

  The design and synthesis of a new chiral monodentate spiro phosphoramidite ligand based on a hexamethyl-1,1′-spirobiindane scaffold has been accomplished. The ligand could serve as an elegant chiral monodentate ligand in the Pd-catalyzed asymmetric hydroamination/arylation of alkenes leading to chiral imidazolidin-2-ones with good enantioselectivities.

  基于六甲基-1,1'-螺双茚满骨架的新型手性单齿螺亚磷酰胺配体的设计与合成已经完成。该配体可以在Pd催化的烯烃的不对称加氢/芳构化反应中用作优雅的手性单齿配体，从而产生具有良好对映选择性的手性咪唑烷-2-酮。
• Synthesis of Enantiomerically Enriched Imidazolidin-2-Ones through Asymmetric Palladium-Catalyzed Alkene Carboamination Reactions
  作者：Brett A. Hopkins、John P. Wolfe

  DOI：10.1002/anie.201205233

  日期：2012.9.24

  leads to significantly improved enantioselectivities with electron‐poor aryl halide substrates. It is suggested that the CC bond‐forming reductive elimination is the enantiodetermining step in these reactions.

  正水效应：由[Pd 2 (dba) 3 ]（dba=二亚苄基丙酮）和( S )-Siphos-PE组成的催化剂可有效地将N-烯丙基脲与芳基溴进行对映选择性偶联，得到4-取代咪唑烷- 2个。添加水可显着提高缺电子芳基卤化物底物的对映选择性。表明C → C键形成的还原消除是这些反应中的对映决定步骤。