3-methylene-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)tetrahydrofuran-2-one | 1017293-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-methylene-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)tetrahydrofuran-2-one
• 英文别名: (5R)-3-methylidene-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)oxolan-2-one
• CAS: 1017293-15-0
• 化学式: C₁₄H₁₆O₅
• 分子量: 264.278
• InChiKey: DMRHQRXZSUKUMS-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲醛 、 ethyl 2-[[(1R,2S,6R,7S)-1,10,10-trimethyl-2-phenyl-3,5-dioxa-4-boratricyclo[5.2.1.02,6]decan-4-yl]methyl]prop-2-enoate 在 水 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 3-methylene-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)tetrahydrofuran-2-one 、 3-methylene-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)tetrahydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  β-官能化的烯丙基硼酸酯的对映选择性加成到醛和醛亚胺上。立体控制合成α-亚甲基-γ-内酯和内酰胺

  摘要：

  我们报告有关手性β-烷氧基羰基烯丙基硼酸酯在醛和亚胺上的缩合反应的发展结果。这些烯丙基硼酸酯以高度对映选择性和非对映特异性的方式添加，以提供生物学上和合成上有用的手性α-亚甲基-γ-丁内酯和内酰胺。亲电子试剂的性质（醛对亚胺）显示出对反应机理的巨大影响，可能通过不同的过渡态指导了过程的立体选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.12.046

文献信息

• Enantioselective addition of β-functionalized allylboronates to aldehydes and aldimines. Stereocontrolled synthesis of α-methylene-γ-lactones and lactams
  作者：Isabelle Chataigner、Françoise Zammattio、Jacques Lebreton、Jean Villiéras

  DOI：10.1016/j.tet.2007.12.046

  日期：2008.3

  We report results regarding the development of condensations of chiral β-alkoxycarbonylallylboronates on aldehydes and imines. These allylboronates add in a highly enantioselective and diastereospecific manner to afford biologically and synthetically useful chiral α-methylene-γ-butyrolactones and lactams. The nature of the electrophile (aldehyde vs imine) is shown to have a dramatic influence on the

  我们报告有关手性β-烷氧基羰基烯丙基硼酸酯在醛和亚胺上的缩合反应的发展结果。这些烯丙基硼酸酯以高度对映选择性和非对映特异性的方式添加，以提供生物学上和合成上有用的手性α-亚甲基-γ-丁内酯和内酰胺。亲电子试剂的性质（醛对亚胺）显示出对反应机理的巨大影响，可能通过不同的过渡态指导了过程的立体选择性。