<2-15N>benzotriazole | 98482-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: <2-15N>benzotriazole
• 英文别名: [2-15N]-labeled benzo-1,2,3-triazole；2-[15]N-1-H-benzotriazole；2H-benzotriazole
• CAS: 98482-14-5
• 化学式: C₆H₅N₃
• 分子量: 120.119
• InChiKey: QRUDEWIWKLJBPS-QBZHADDCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <2-15N>benzotriazole 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1,3-di-(2'-hydroxyethyl)-2-[15]N-benzotriazolium bromide
  参考文献：
  名称：

  氮离子作为过渡金属的配体

  摘要：

  与现在在基于金属的化学中无处不在的N-杂环卡宾 (NHC)不同，氮衍生的类似物（其中碳被等电子氮阳离子取代，氮鎓离子）作为金属的配体仍然难以捉摸. 这是特别有趣的，因为已经制备了 NHC 的其他几种主要类似物，并且已显示与过渡金属配合物配位。在这里，我们描述了几种与 NHCs 等电子和同构的N-杂环氮烯离子的制备，并研究了它们的配体特性。在溶液中通过选择性15N-标记实验，并通过 X 射线晶体学在固态。这种新型配体的电子特性的实验和计算研究表明，它们是较差的σ供体和良好的π受体。

  DOI：

  10.1038/nchem.1068
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 在 亚硝酸钠-15N 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 <2-15N>benzotriazole
  参考文献：
  名称：

  氮路易斯酸

  摘要：

  作为化学的一个主要概念，路易斯酸在整个化学企业中得到了无数应用。尽管许多化学元素可以作为路易斯酸的中心原子，但氮通常与路易斯碱结合。在这里，我们报告了第一个以氮原子为中心的稳健且可修饰的路易斯酸的例子，它提供了稳定且表征良好的各种路易斯碱加合物。基于含氮路易斯酸的反应性，我们首次制备了环状三氮烷，这是一类依次带有三个全饱和氮原子（NNN 基序）的环状有机化合物。这些 N-路易斯酸的反应能力通过理论计算得到解释。含氮路易斯酸的性质和未来应用很有趣。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b12360

文献信息

• Synthesis and Applications of [1-¹⁵N]-Labeled 4,6-Dimethyl-4<i>H</i>-[1,2,5]oxadiazolo[3,4-<i>d</i>]pyrimidine-5,7-dione 1-Oxide as a Useful Tool for Mechanistic Investigations
  作者：Magoichi Sako、Isamu Yaekura、Souichi Oda、Kosaku Hirota

  DOI：10.1021/jo000835s

  日期：2000.10.1

  [1-(15)N]-Labeled 4,6-dimethyl-4H-[1,2,5]oxadiazolo[3,4-d]pyrimidine-5,7-dione 1-oxide (1-(15)N1) was easily prepared by nitration of commercially available 6-amino-1,3-dimethyl-1H-pyrimidine-2,4-dione using 15N-enriched nitric acid followed by an intramolecular oxidative cyclization with iodosylbenzene diacetate under mild conditions. On the basis of the experimental results using 1-(15)N1, the formation

  [1-（15）N]-标签的4,6-二甲基-4H- [1,2,5]恶二唑并[3,4-d]嘧啶-5,7-二酮1-氧化物（1-（15）N1通过使用富含15N的硝酸硝化市售的6-氨基-1,3-二甲基-1H-嘧啶-2,4-二酮，然后在温和条件下用碘代乙苯二乙酸酯进行分子内氧化环化，可以轻松地制备2）。根据使用1-（15）N1的实验结果，形成了8-苯基茶碱（3），1,3-二甲基脲嗪（4：n = 0，1）和1,3,7,9- N-氧化物1与苄胺，苯胺或哌啶的热反应中生成四甲基-1H，9H-嘧啶基[5,4-g]蝶啶-2,4,6,8-四酮++ +（5）并生成通过考虑所用亲核试剂对1的3a位的初始攻击，可以合理地解释与N-乙酰半胱胺反应中NO或NO相关物种的数量。
• Coordination Chemistry of N-Heterocyclic Nitrenium-Based Ligands
  作者：Yuri Tulchinsky、Sebastian Kozuch、Prasenjit Saha、Assaf Mauda、Gennady Nisnevich、Mark Botoshansky、Linda J. W. Shimon、Mark Gandelman

  DOI：10.1002/chem.201405526

  日期：2015.5.4

  Comprehensive studies on the coordination properties of tridentate nitrenium‐based ligands are presented. N‐heterocyclic nitrenium ions demonstrate general and versatile binding abilities to various transition metals, as exemplified by the synthesis and characterization of RhI, RhIII, Mo0, Ru0, RuII, PdII, PtII, PtIV, and AgI complexes based on these unusual ligands. Formation of nitrenium–metal bonds is unambiguously

  提出了对三齿基于氮的配体的配位性能的综合研究。N-杂环nitr离子显示出对各种过渡金属的通用结合作用，如Rh I，Rh III，Mo 0，Ru 0，Ru II，Pd II，Pt II，Pt IV和Ag的合成和表征我根据这些不同寻常的配体进行复合。选择性地通过溶液15明确证实了氮金属键的形成N标记实验，并通过X射线晶体学进行固态分析。通过系统的DFT研究，以相应的键解离能对N杂环对所有第二行过渡金属和过渡金属（Y-Cd）的亲和力进行了系统的DFT研究，验证了N杂环作为配体的普遍性。
• Beam-induced reactions in molecular secondary ion mass spectrometry. Nitryne and methyne transfer at interfaces
  作者：Bih Hsiung. Hsu、R. Graham. Cooks

  DOI：10.1021/ac00291a040

  日期：1985.12.1
• Nitrogen Lewis Acids
  作者：Alla Pogoreltsev、Yuri Tulchinsky、Natalia Fridman、Mark Gandelman

  DOI：10.1021/jacs.6b12360

  日期：2017.3.22

  chemistry, Lewis acids have found countless applications throughout chemical enterprise. Although many chemical elements can serve as the central atom of Lewis acids, nitrogen is usually associated with Lewis bases. Here, we report on the first example of robust and modifiable Lewis acids centered on the nitrogen atom, which provide stable and well-characterized adducts with various Lewis bases. On the

  作为化学的一个主要概念，路易斯酸在整个化学企业中得到了无数应用。尽管许多化学元素可以作为路易斯酸的中心原子，但氮通常与路易斯碱结合。在这里，我们报告了第一个以氮原子为中心的稳健且可修饰的路易斯酸的例子，它提供了稳定且表征良好的各种路易斯碱加合物。基于含氮路易斯酸的反应性，我们首次制备了环状三氮烷，这是一类依次带有三个全饱和氮原子（NNN 基序）的环状有机化合物。这些 N-路易斯酸的反应能力通过理论计算得到解释。含氮路易斯酸的性质和未来应用很有趣。
• Nitrenium ions as ligands for transition metals
  作者：Yuri Tulchinsky、Mark A. Iron、Mark Botoshansky、Mark Gandelman

  DOI：10.1038/nchem.1068

  日期：2011.7

  transition-metal complexes. Here, we describe the preparation of several N-heterocyclic nitrenium ions that are isoelectronic and isostructural to NHCs, and study their ligand properties. The formation of relatively strong nitrenium–metal bonds is unambiguously confirmed, in solution by selective 15N-labelling experiments, and in the solid state by X-ray crystallography. Experimental and computational studies

  与现在在基于金属的化学中无处不在的N-杂环卡宾 (NHC)不同，氮衍生的类似物（其中碳被等电子氮阳离子取代，氮鎓离子）作为金属的配体仍然难以捉摸. 这是特别有趣的，因为已经制备了 NHC 的其他几种主要类似物，并且已显示与过渡金属配合物配位。在这里，我们描述了几种与 NHCs 等电子和同构的N-杂环氮烯离子的制备，并研究了它们的配体特性。在溶液中通过选择性15N-标记实验，并通过 X 射线晶体学在固态。这种新型配体的电子特性的实验和计算研究表明，它们是较差的σ供体和良好的π受体。