1-oxacefamandol | 777002-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-oxacefamandol
• 英文别名: 7-[(2-Hydroxy-2-phenylacetyl)amino]-3-[(1-methyltetrazol-5-yl)sulfanylmethyl]-8-oxo-5-oxa-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• CAS: 777002-90-1
• 化学式: C₁₈H₁₈N₆O₆S
• 分子量: 446.444
• InChiKey: WNEPWYQQVULKKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  185
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-3-Methylsulfanyl-3-(1-methyl-1H-tetrazol-5-ylsulfanylmethyl)-8-oxo-7-[2,2,2-trichloro-eth-(E)-ylideneamino]-5-oxa-1-aza-bicyclo[4.2.0]octane-2-carboxylic acid benzhydryl ester 在 盐酸 、 钾硼氢 、 sodium hydrogensulfite 、 苯甲醚 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 1-oxacefamandol
  参考文献：
  名称：

  从3-环氧丙烷中间体通过亚磺酰氯加合物制得3-（取代的）甲基1-氧杂-和（1-硫杂）头孢的新途径

  摘要：

  将甲烷-和苯硫基氯加到3-exomethyl-1-oxacephams 10和14中，得到3β-亚磺酰基-3α-氯甲基加合物11和15。轻便进行纯化，得到化合物加合物的亲核取代18 - 23，将其转换成Δ 3通过氧化消除-衍生物26和27。如顺序6 → 7 → 8 → 3所示，这种新路线在使用饱和中间体7和8方面具有本质优势。具有更稳定的β-内酰胺环，该环在亲核取代，碱性酯水解和进一步操作中均兼容。这些合成特征已通过成功合成1-oxacefamandol 35和7β-（2-噻吩基乙酰基氨基）-3-（1-甲基-1 H-四唑-5-基）硫代甲基-3-酸得到了证明（45）

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92145-3