1-(4-methoxyphenyl)benzocyclobutenol | 142532-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)benzocyclobutenol
• 英文别名: 7-(4-Methoxyphenyl)bicyclo<4.2.0>octa-1,3,5-trien-7-ol；7-(4-anisyl)bicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7-ol；7-(4-Methoxyphenyl)bicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7-ol
• CAS: 142532-18-1
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂
• 分子量: 226.275
• InChiKey: XHKGUCAJPYBNEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)benzocyclobutenol 在 silver fluoride 、 Selectfluor 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以85%的产率得到2-(fluoromethyl)phenyl 4-methoxyphenyl ketone
  参考文献：
  名称：

  Ring-opening Fluorination of Cyclobutanols and Cyclopropanols Catalyzed by Silver

  摘要：

  环丁醇和环丙醇在与Selectfluor结合使用亚计量银盐的情况下经历了环开口氟化反应。该反应提供了一种有效的方法合成γ-和β-氟烷基酮。

  DOI：

  10.1246/cl.150138
• 作为产物：
  描述：

  苯并环丁烯酮 、 4-甲氧基苯基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 以93%的产率得到1-(4-methoxyphenyl)benzocyclobutenol
  参考文献：
  名称：

  的新的通用合成叔通过的电环化反应丁基3-氨基-2- naphthalenecarboxylates ø从生成-quinonedimethides叔丁基（ż）-3-氨基-3-（双环[4.2.0]辛-1,3， 5-三烯-7-基）丙-2-烯酸酯

  摘要：

  通过叔丁基（Z）-3-（双环[4.2.0] -octa-1,3,5热生成的邻二醌二甲酸酯的电环反应，合成3-氨基-2-萘甲酸叔丁酯的新的一般合成方法描述了-（三烯-7-基）丙-2-烯酸酯。

  DOI：

  10.1039/c39920000780

文献信息

• Rh(I)-Catalyzed Insertion of Allenes into C–C Bonds of Benzocyclobutenols
  作者：Chunliang Zhao、Li-Chuan Liu、Jing Wang、Chenran Jiang、Qing-Wei Zhang、Wei He

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03518

  日期：2016.1.15

  Herein we report a Rh(I)-catalyzed two carbon insertion into C–C bonds of benzocyclobutenols by employing symmetrical and unsymmetrical allenes. This reaction provides rapid access to alkylidene tetralins bearing two adjacent stereogenic centers in good yields and diasteroselectivities.

  在本文中，我们报告了通过使用对称和不对称的丙二烯，Rh（I）催化两个碳插入到苯并环丁烯醇的C–C键中。该反应提供了以良好的收率和非对映选择性快速接近带有两个相邻立体异构中心的亚烷基四氢化萘。
• Preparation of benzocyclobutenols by low temperature reaction of ketone enolates with benzynes
  作者：Sasmita Tripathy、Ranga Reddy、Tony Durst

  DOI：10.1139/v03-099

  日期：2003.9.1

  The reaction of benzynes, generated from halobenzenes with lithium tetramethylpipiperide (LTMP) at –40 to –78 °C, with ketone enolates affords benzocyclobutenols in fair to good yields.Key words: benzyne, ketone enolates, anthracenes, benzocyclobutenol, alkoxides.

  通过在-40至-78°C下使用溴苯与四甲基哌啶锂（LTMP）生成的苯亚烯与酮烯醇盐的反应，可以获得较高产率的苯并环丁醇。关键词：苯亚烯，酮烯醇盐，蒽，苯并环丁醇，烷氧基。
• Formal Carbene Insertion into C–C Bond: Rh(I)-Catalyzed Reaction of Benzocyclobutenols with Diazoesters
  作者：Ying Xia、Zhenxing Liu、Zhen Liu、Rui Ge、Fei Ye、Mohammad Hossain、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/ja500118w

  日期：2014.2.26

  formal carbene insertion into C-C bond of benzocyclobutenols has been realized by employing diazoesters as carbene precursors. The product indanol derivatives were obtained in good yields and in diastereoselective manner under mild reaction conditions. All-carbon quaternary center is constructed at the carbenic carbon. This catalytic reaction involves selective cleavage of C-C bond, Rh(I) carbene insertion

  已经通过使用重氮酯作为卡宾前体实现了 Rh(I) 催化的形式卡宾插入苯并环丁烯醇的 CC 键。在温和的反应条件下，以良好的收率和非对映选择性的方式获得了产物茚满醇衍生物。全碳四元中心是在碳碳上构建的。该催化反应涉及 CC 键的选择性裂解、Rh(I) 卡宾插入和分子内醛醇反应。
• Palladium-Catalyzed Selective Carboelimination and Cross-Coupling Reactions of Benzocyclobutenols with Aryl Bromides
  作者：Andrei Chtchemelinine、David Rosa、Arturo Orellana

  DOI：10.1021/jo201632c

  日期：2011.11.4

  The palladium-catalyzed selective beta-carboelimination and cross-coupling chemistry of benzocyclobutenols is described. In contrast to the base-mediated ring-opening reactions of benzocyclobutenols, this variant proceeds with exclusive cleavage of the proximal bond.
• Kobayashi, Kazuhiro; Kanno, Yoshikazu; Seko, Shinzo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 22, p. 3111 - 3118
  作者：Kobayashi, Kazuhiro、Kanno, Yoshikazu、Seko, Shinzo、Suginome, Hiroshi

  DOI：——

  日期：——