2-Amino-4,5-dimethyl-1H-pyrrole-3-carboxylic acid ethyl ester | 111222-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-Amino-4,5-dimethyl-1H-pyrrole-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-amino-4,5-dimethyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
• CAS: 111222-41-4
• 化学式: C₉H₁₄N₂O₂
• 分子量: 182.222
• InChiKey: LAAAEFUORRAJFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  68.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Amino-4,5-dimethyl-1H-pyrrole-3-carboxylic acid ethyl ester 、 硫酸二甲酯 在 苄基三乙基氯化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 2-amino-1,4,5-trimethyl-1H-pyrrole-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-取代呋喃并[2,3-d]嘧啶酮和吡咯并[2,3-d]嘧啶酮文库的设计、组合合成和细胞毒活性

  摘要：

  开发了一种简便的方案，用于通过一锅缩合从 2-氨基呋喃/吡咯组合合成呋喃并[2,3- d ]嘧啶酮和吡咯并[2,3- d ]嘧啶酮库。本文报道的过程需要类似的反应条件，提供温和地获得两种不同系列的天然产物样杂环。呋喃并[2,3- d ]嘧啶酮和吡咯并[2,3- d ]嘧啶酮均针对一组人类癌细胞系进行了体外评估，包括针对人类癌症HeLa（宫颈）、MCF-7（乳腺癌）和HT- 29（结肠）细胞系。衍生物12n ((2-(4-氯苯基)-1-甲基-6,7,8,9-四氢吡啶并[1,2- a ]吡咯并[2,3- d ]嘧啶-4(1H ) -酮) ) 对 HeLa 细胞系表现出高活性 (IC 50 = 6.55 ± 0.31 µM)。这些产品可以进行各种修饰，因此代表了抗癌药物发现的重要骨架。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s11030-022-10529-y
• 作为产物：
  描述：

  2-脒基乙酸乙酯盐酸盐 、 3-溴-2-丁酮 在 sodium ethanolate 作用下， 生成 2-Amino-4,5-dimethyl-1H-pyrrole-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Amino-3-ethoxycarbonylpyrroles

  摘要：

  乙氧羰基乙脒与 δ-溴酮的缩合为 2-氨基-3-乙氧羰基吡咯提供了一种多功能途径。在相转移条件下实现了选择性 N-甲基化。

  DOI：

  10.1055/s-1987-27913

文献信息

• Heterobicyclic metalloprotease inhibitors
  申请人：Gege Christian

  公开号：US20080261968A1

  公开（公告）日：2008-10-23

  The present invention relates generally to azabicyclic containing pharmaceutical agents, and in particular, to azabicyclic metalloprotease inhibiting compounds. More particularly, the present invention provides a new class of azabicyclic MMP-3, MMP-8 and/or MMP-13 inhibiting compounds, which exhibit an increased potency and selectivity in relation to currently known MMP-13, MMP-8 and MMP-3 inhibitors.

  本发明涉及含有杂环的药物，特别是含有杂环的金属蛋白酶抑制剂。更具体地说，本发明提供了一种新型的杂环MMP-3、MMP-8和/或MMP-13抑制剂，其在与当前已知的MMP-13、MMP-8和MMP-3抑制剂相比具有更高的效力和选择性。
• TOJA E.; DEPAOLI A.; TUAN G.; KETTENRING J., SYNTHESIS,(1987) N 3, 272-274
  作者：TOJA E.、 DEPAOLI A.、 TUAN G.、 KETTENRING J.

  DOI：——

  日期：——
• HETEROBICYCLIC METALLOPROTEASE INHIBITORS
  申请人：Alantos Pharmaceuticals Holding, Inc.

  公开号：EP2094671A1

  公开（公告）日：2009-09-02
• US7713966B2
  申请人：——

  公开号：US7713966B2

  公开（公告）日：2010-05-11
• [EN] HETEROBICYCLIC METALLOPROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE MÉTALLOPROTÉASE HÉTÉROBICYCLIQUE
  申请人：ALANTOS PHARM HOLDING

  公开号：WO2008063668A1

  公开（公告）日：2008-05-29

  [EN] The present invention relates generally to azabicyclic containing pharmaceutical agents, and in particular, to azabicyclic metalloprotease inhibiting compounds. More particularly, the present invention provides a new class of azabicyclic MMP-3, MMP-8 and/or MMP-13 inhibiting compounds, which exhibit an increased potency and selectivity in relation to currently known MMP-13, MMP-8 and MMP-3 inhibitors.
  [FR] L'invention concerne, de manière générale, des agents pharmaceutiques contenant de l'azabicyclique, et notamment des composés inhibant la métalloprotéase azabicyclique. Cette invention concerne plus particulièrement une nouvelle classe de composés inhibant les MMP-3, MMP-8 et/ou MMP-13 azabicycliques, qui offre une puissance et une sélectivité améliorées par rapport aux inhibiteurs de MMP-13, MMP-8 et MMP-3 actuellement connus.