epicitreodiol, <6S, 7R>-6,7-dihydroxy-2,6-dimethyloct-2,4-dienoic acid methyl ester | 94136-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: epicitreodiol, <6S, 7R>-6,7-dihydroxy-2,6-dimethyloct-2,4-dienoic acid methyl ester
• 英文别名: (6S,7R,2E,4E)-6,7-dihydroxy-2,6-dimethylocta-2,4-dienoic acid methyl ester；(6R,7S)-(-)-epi-citreodiol；epi-citreodiol；methyl (2E,4E,6S,7R)-6,7-dihydroxy-2,6-dimethylocta-2,4-dienoate
• CAS: 94136-10-4
• 化学式: C₁₁H₁₈O₄
• 分子量: 214.262
• InChiKey: VRPFJYGFBAJGLE-SUTNNJMISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  epicitreodiol, <6S, 7R>-6,7-dihydroxy-2,6-dimethyloct-2,4-dienoic acid methyl ester 、 N,N'-羰基二咪唑 以 苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (2E,4E)-5-((4S,5R)-4,5-Dimethyl-2-oxo-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-methyl-penta-2,4-dienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  柑桔病毒，柑桔二醇和表没糖二醇的分离和立体结构

  摘要：

  从青霉青霉病毒B（IFO 6050）的菌丝体中分离出了三种新的代谢产物（间叶病毒，邻苯二甲酸二醇和表果二醇）（IFO 6050），并根据其光谱数据和一些化学证据阐明了它们的立体结构。此外，通过从L-鼠李糖开始合成相应的对映体，已经确定了间苯二酚和表苯二酚的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81515-x
• 作为产物：
  描述：

  (2E,4E)-5-((4S,5R)-4,5-Dimethyl-2-oxo-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-methyl-penta-2,4-dienoic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 epicitreodiol, <6S, 7R>-6,7-dihydroxy-2,6-dimethyloct-2,4-dienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  lankacidin生物合成早期步骤的阻塞导致罗氏链霉菌大量生产戊霉素，柠檬二醇和表-邻苯二酚。

  摘要：

  为了寻找罗氏链霉菌中兰卡德菌素生物合成的关键中间体，我们从突变体FS18（一种编码非核糖体肽合成酶（NRPS）-聚酮化合物合成酶（PKS）杂合酶）的lkcA基因突变体中分离了三种紫外线活性化合物。根据NMR和MS的光谱数据阐明了它们的结构。确定了硅胶TLC上两种具有较高移动斑点的化合物（Rf = 0.45在CHCl3-MeOH = 20：1中）为C-6位置上的邻苯二酚和Epi-Cutoodiol的差向异构体混合物，比率为2：1 。相反，具有较低流动点的化合物（在CHCl3-MeOH = 20：1中，Rf =〜0）与28元多烯大环内酯喷他霉素相同。与亲本菌株相比，FS18中的邻苯二酚和戊霉素的产量分别高出5倍和250倍。引入srrX的第二个突变，编码信号分子SRBs的生物合成基因的FS18突变体并不影响三种代谢产物的产生。因此，与兰卡西丁或兰卡霉素相反，它们的产生不受SRB信号分子的调节。

  DOI：

  10.1038/ja.2014.160

文献信息

• Isolation and stereostructures of citreoviral, citreodiol, and epicitreodiol
  作者：Yoshikazu Shizuri、Shigeru Nishiyama、Daizo Imai、Shosuke Yamamura、Hideyuki Furukawa、Kazuaki Kawai、Nobuo Okada

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81515-x

  日期：——

  Three new metabolites (citreoviral, citreodiol, and epicitreodiol) have been isolated from the mycelium of Penicillium citreo-viride B.(IFO 6050) and their stereostructures have been elucidated on the basis of their spectral data coupled with some chemical evidence. Furthermore, the absolute configurations of citreodiol and epicitreodiol have been determined by syntheses of the corresponding antipodes

  从青霉青霉病毒B（IFO 6050）的菌丝体中分离出了三种新的代谢产物（间叶病毒，邻苯二甲酸二醇和表果二醇）（IFO 6050），并根据其光谱数据和一些化学证据阐明了它们的立体结构。此外，通过从L-鼠李糖开始合成相应的对映体，已经确定了间苯二酚和表苯二酚的绝对构型。
• Silyl-Substituted Spirodiepoxides: Stereoselective Formation and Regioselective Opening
  作者：Partha Ghosh、Joseph R. Cusick、Jennifer Inghrim、Lawrence J. Williams

  DOI：10.1021/ol901948d

  日期：2009.10.15

  A short synthesis of the natural product epi-citreodiol and the method developed to gain access to this target are described. Key advances focus on silyl substituted allenes. Upon exposure to dimethyldioxirane, spirodiepoxides form with high face selectivity and subsequently react at the silyl terminus.
• Blockage of the early step of lankacidin biosynthesis caused a large production of pentamycin, citreodiol and epi-citreodiol in Streptomyces rochei
  作者：Zhisheng Cao、Ryuhei Yoshida、Haruyasu Kinashi、Kenji Arakawa

  DOI：10.1038/ja.2014.160

  日期：2015.5

  Streptomyces rochei, three UV-active compounds were isolated from mutant FS18, a gene disruptant of lkcA encoding a non-ribosomal peptide synthetase (NRPS)-polyketide synthase (PKS) hybrid enzyme. Their structures were elucidated on the basis of spectroscopic data of NMR and MS. Two compounds of a higher mobile spot on silica gel TLC (Rf=0.45 in CHCl3-MeOH=20:1) were determined to be an epimeric mixture of

  为了寻找罗氏链霉菌中兰卡德菌素生物合成的关键中间体，我们从突变体FS18（一种编码非核糖体肽合成酶（NRPS）-聚酮化合物合成酶（PKS）杂合酶）的lkcA基因突变体中分离了三种紫外线活性化合物。根据NMR和MS的光谱数据阐明了它们的结构。确定了硅胶TLC上两种具有较高移动斑点的化合物（Rf = 0.45在CHCl3-MeOH = 20：1中）为C-6位置上的邻苯二酚和Epi-Cutoodiol的差向异构体混合物，比率为2：1 。相反，具有较低流动点的化合物（在CHCl3-MeOH = 20：1中，Rf =〜0）与28元多烯大环内酯喷他霉素相同。与亲本菌株相比，FS18中的邻苯二酚和戊霉素的产量分别高出5倍和250倍。引入srrX的第二个突变，编码信号分子SRBs的生物合成基因的FS18突变体并不影响三种代谢产物的产生。因此，与兰卡西丁或兰卡霉素相反，它们的产生不受SRB信号分子的调节。