8-苯基-1,3-二氮杂螺[4.5]癸烷-2,4-二酮 | 115005-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: 8-苯基-1,3-二氮杂螺[4.5]癸烷-2,4-二酮
• 英文名称: 8-phenyl-1,3-diazaspiro[4.5]decane-2,4-dione
• 英文别名: 8-phenyl-1,3-diazaspiro[4.5]decan-2,4-dione
• CAS: 115005-77-1
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₂
• mdl: MFCD01731597
• 分子量: 244.293
• InChiKey: XZICMHSYLIZUJO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  293 °C
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.428
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-苯基-1,3-二氮杂螺[4.5]癸烷-2,4-二酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 1-氨基-4-苯基环己烷羧酸
  参考文献：
  名称：

  Discovery of 1-amino-4-phenylcyclohexane-1-carboxylic acid and its influence on agonist selectivity between human melanocortin-4 and -1 receptors in linear pentapeptides

  摘要：

  Linear pentapeptides (Penta-cis-Apc-DPhe-Arg-Trp-Gly-NH2) containing 1-amino-4-phenylcyclohexane-1-carboxylic acid (cis-Apc) and substituted Apc are potent hMC4R agonists and they are inactive or weakly active in hMC1R, hMC3R, and hMC5R agonist assays. This study, together with our earlier report on 5-BrAtc, demonstrated the importance of replacing His6 with phenyl-containing rigid templates in achieving good hMC4R agonist potency and selectivity against hMC1R in linear pentapeptides.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.08.012
• 作为产物：
  描述：

  碳酸氢铵 、 4-苯基环己酮 在 potassium cyanide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 8-苯基-1,3-二氮杂螺[4.5]癸烷-2,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  源自 4-苯基环己烷-5-螺环和 5-甲基-5-苯基-乙内酰脲的新型血清素 5-HT2A 受体拮抗剂，可用作潜在的抗血小板剂。

  摘要：

  背景技术抗血小板药物已用于治疗急性冠状动脉综合征和预防复发事件。不幸的是，许多患者仍然对可用的抗血小板治疗产生抗药性。因此，临床需要合成与不同血小板聚集途径相关的新型抗血小板药物，以开发针对耐药患者的替代或额外治疗方法。最近的研究表明，5-HT2A 受体拮抗剂可以构成替代抗血小板治疗。方评估了-HT2A受体。进一步，我们使用分离的大鼠主动脉和表达人 5-HT2A 受体的细胞评估了它们对 5-HT2A 受体的拮抗效力。最后，我们研究了它们的抗聚集作用，并将其与参考 5-HT2A 受体拮抗剂酮色林和沙格雷酯进行了比较。此外，在分子对接至 5-HT2A 受体模型后研究了构效关系。结果 功能性生物测定显示一些合成的化合物是 5-HT2A 受体的中度拮抗剂。其中，13, 8-phenyl-3-(3-(4-phenylpirazin-1-yl)propyl)-1,3-diazaspiro[4.5]decane-2

  DOI：

  10.1007/s43440-021-00284-6

文献信息

• Novel Lipophilic Hydroxamates Based on Spirocarbocyclic Hydantoin Scaffolds with Potent Antiviral and Trypanocidal Activity
  作者：Vasiliki Pardali、Erofili Giannakopoulou、George Mpekoulis、Vassilina Tsopela、Georgios Panos、Martin C. Taylor、John M. Kelly、Niki Vassilaki、Grigoris Zoidis

  DOI：10.3390/ph16071046

  日期：——

  failures are widely reported. There is an urgent need for new chemotherapies. Based on our previous research, we have undertaken structural modification of lead compound V with the goal of producing derivatives with both antiviral and trypanocidal activity. The novel spirocarbocyclic-substituted hydantoin analogs were designed, synthesized, and tested for antiviral activity against three HCV genotypes

  黄病毒科感染，例如由丙型肝炎 (HCV) 和登革热病毒 (DENV) 引起的感染，代表着全球健康风险。感染者有发展为慢性肝衰竭或出血热的危险，如果不治疗，这两种情况都可能致命。热带寄生虫布氏锥虫和克氏锥虫给撒哈拉以南非洲和拉丁美洲造成了巨大的社会经济负担。抗HCV化疗具有严重的副作用并且价格昂贵，而登革热尚无临床授权的治疗方法。抗寄生虫药物通常有毒且难以施用，并且治疗失败的情况也被广泛报道。迫切需要新的化疗方法。基于我们之前的研究，我们对先导化合物V进行了结构修饰，目的是生产具有抗病毒和杀锥虫活性的衍生物。设计、合成了新型螺碳环取代的乙内酰脲类似物，并测试了其针对三种 HCV 基因型（1b、3a、4a）、DENV、黄热病病毒 (YFV) 和两种锥虫物种（T. brucei、T. cruzi）的抗病毒活性。 ）。优化是成功的，产生的化合物具有显着的抗病毒和杀锥虫活性以及卓越的选择性。为了进一
• Courtoison; Coudert; Couquelet, Farmaco, Edizione Scientifica, 1988, vol. 43, # 2, p. 153 - 160
  作者：Courtoison、Coudert、Couquelet、Tronche、Jonadet、Bastide

  DOI：——

  日期：——
• Novel spirohydantoin derivative as a potent multireceptor-active antipsychotic and antidepressant agent
  作者：Anna Czopek、Marcin Kołaczkowski、Adam Bucki、Hanna Byrtus、Maciej Pawłowski、Grzegorz Kazek、Andrzej J. Bojarski、Agata Piaskowska、Justyna Kalinowska-Tłuścik、Anna Partyka、Anna Wesołowska

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.04.026

  日期：2015.7

  A series of novel spirohydantoin derivatives with arylpiperazinylbutyl moiety were synthesized and evaluated for serotonin 5-HT1A, 5-HT2A, 5-HT7 and dopamine D-2 receptors. Based on these data, four compounds were selected for further binding affinity assays on dopamine D-1, D-3, D-4, and 5-HT2C, 5-HT6 as well as adrenergic alpha 1 and alpha(2C) receptors, which are involved in various CNS diseases such as schizophrenia, anxiety and/or depression. The compound 14, 1-4-[4-(2-metoxyphe-nyl) piperazin-1-yl] butyl}-3',4'-dihydro-2H, 2'H, 5H-spiro[imidazolidine-4,1'-naphthalene]-2,5-dione, with the most promising functional profile, mixed 5-HT2A/D-2 antagonist and 5-HT1A partial agonist, was selected. In the mouse D-amphetamine-induced locomotor hyperactivity model, compound 14 produced antipsychotic-like activity, which is devoid of cataleptogenic effects and in the forced swim test in mice, it showed a significant antidepressant-like effect unlike the reference drug aripiprazole. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Czopek, Anna; Zagórska, Agnieszka; Kołaczkowski, Marcin, Acta poloniae pharmaceutica, 2016, vol. 73, # 6, p. 1545 - 1554
  作者：Czopek, Anna、Zagórska, Agnieszka、Kołaczkowski, Marcin、Bucki, Adam、Gryzło, Beata、Rychtyk, Joanna、Pawłowski, Maciej、Siwek, Agata、Satała, Grzegorz、Bojarski, Andrzej、Kubacka, Monika、Filipek, Barbara

  DOI：——

  日期：——
• Cantarelli,G. et al., Farmaco, Edizione Scientifica, 1975, vol. 30, p. 761 - 772
  作者：Cantarelli,G. et al.

  DOI：——

  日期：——