ethyl (2E)-5-acetyl-2-methyl-6-oxo-4-phenylhept-2-enoate | 1380396-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (2E)-5-acetyl-2-methyl-6-oxo-4-phenylhept-2-enoate
• 英文别名: ethyl (E)-5-acetyl-2-methyl-6-oxo-4-phenylhept-2-enoate
• CAS: 1380396-87-1
• 化学式: C₁₈H₂₂O₄
• 分子量: 302.37
• InChiKey: LSPBDAYTZNGLBR-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2E)-5-acetyl-2-methyl-6-oxo-4-phenylhept-2-enoate 在 硝基甲烷 、 copper diacetate 、 三氟乙酸 作用下， 反应 7.0h， 以15%的产率得到4-acetyl-3,5-dimethyl-3-(2-oxo-2-phenylethyl)furan-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  具有 1,3-二酮催化剂效应的 2,3-烯丙酸酯的受控反应

  摘要：

  描述了 2,3-烯丙酸酯与 1,3-二酮在不同反应条件下的两种反应：在钯催化下，相对富电子的 C=C 键被攻击得到乙基 (2E)-4-acyl-2 -烷基-4-芳基-6-oxohept-2-enoates 仅以二环己基（2,4,6-三甲氧基苯基）膦作为配体；在 Cu(OAc)2 催化下，4-[R–C(=O)–]-(LB-Phos) 3,5-dialkyl-3-(2-oxo-2-arylethyl)furan-2(3H)-一种产物出乎意料地通过缺电子 C=C 键的分子内反应形成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101852
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-methyl-4-phenyl-2,3-butadienoate 、 乙酰丙酮 在 2C₂₁H₃₃O₃P*Cl₂Pd 、 三氟乙酸 作用下， 反应 12.0h， 以63%的产率得到ethyl (2E)-5-acetyl-2-methyl-6-oxo-4-phenylhept-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  具有 1,3-二酮催化剂效应的 2,3-烯丙酸酯的受控反应

  摘要：

  描述了 2,3-烯丙酸酯与 1,3-二酮在不同反应条件下的两种反应：在钯催化下，相对富电子的 C=C 键被攻击得到乙基 (2E)-4-acyl-2 -烷基-4-芳基-6-oxohept-2-enoates 仅以二环己基（2,4,6-三甲氧基苯基）膦作为配体；在 Cu(OAc)2 催化下，4-[R–C(=O)–]-(LB-Phos) 3,5-dialkyl-3-(2-oxo-2-arylethyl)furan-2(3H)-一种产物出乎意料地通过缺电子 C=C 键的分子内反应形成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101852

文献信息

• Controlled Reactions of 2,3-Allenoates with a 1,3-Diketone Catalyst Effect
  作者：Zhao Fang、Chunling Fu、Shengming Ma

  DOI：10.1002/ejoc.201101852

  日期：2012.5

  Two types of reactions of 2,3-allenoates with 1,3-diketones under different reaction conditions are described: under palladium catalysis, the relatively electron-rich C=C bonds are attacked to afford ethyl (2E)-4-acyl-2-alkyl-4-aryl-6-oxohept-2-enoates exclusively with dicyclohexyl(2,4,6-trimethoxyphenyl)phosphane as the ligand; under Cu(OAc)2 catalysis, 4-[R–C(=O)–]-(LB-Phos) 3,5-dialkyl-3-(2-oxo

  描述了 2,3-烯丙酸酯与 1,3-二酮在不同反应条件下的两种反应：在钯催化下，相对富电子的 C=C 键被攻击得到乙基 (2E)-4-acyl-2 -烷基-4-芳基-6-oxohept-2-enoates 仅以二环己基（2,4,6-三甲氧基苯基）膦作为配体；在 Cu(OAc)2 催化下，4-[R–C(=O)–]-(LB-Phos) 3,5-dialkyl-3-(2-oxo-2-arylethyl)furan-2(3H)-一种产物出乎意料地通过缺电子 C=C 键的分子内反应形成。