Phenyl 2,2-difluoro-2-trimethylsilylacetate | 326488-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: Phenyl 2,2-difluoro-2-trimethylsilylacetate
• 英文别名: Acetic acid, difluoro(trimethylsilyl)-, phenyl ester
• CAS: 326488-36-2
• 化学式: C₁₁H₁₄F₂O₂Si
• 分子量: 244.313
• InChiKey: ZYDZHISWTGJIHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 、 Phenyl 2,2-difluoro-2-trimethylsilylacetate 在 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑-2-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以20%的产率得到phenyl 3-(4-chlorophenyl)-2,2-difluoro-3-hydroxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  醛与N-杂环卡宾催化的氟化甲硅烷基-Reformatsky反应

  摘要：

  N-杂环卡宾（NHC）已被用作羰基化合物的氟化甲硅烷基-Reformatsky反应的高效有机催化剂。在5-10 mol％的NHC A存在下，各种醛和2,2,2-三氟苯乙酮与乙酸二氟（三甲基硅烷基）酯反应生成β-羟基宝石-二氟酯，产率为20-96％。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.06.027
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 三氟乙酸苯酯 在 magnesium 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 以66%的产率得到Phenyl 2,2-difluoro-2-trimethylsilylacetate
  参考文献：
  名称：

  A Practical and Highly Efficient Synthesis of α-(Trimethylsilyl)-difluoroacetates

  摘要：

  本文介绍了一种克级规模制备δ-(三甲基硅基)二氟乙酸盐的高效方法。关键步骤是在 Mg(0)-promoted 选择性 C-F 键裂解易得的三氟乙酸盐。

  DOI：

  10.1055/s-2000-8718

文献信息

• N-heterocyclic carbene-catalyzed fluorinated silyl-Reformatsky reaction of aldehydes with difluoro (trimethylsilyl) acetate
  作者：Ying Wang、Fen Xing、Cheng-Zhi Gu、Wen-Juan Li、Lin He、Bin Dai、Guang-Fen Du

  DOI：10.1016/j.tet.2017.06.027

  日期：2017.7

  N-Heterocyclic carbenes (NHCs) have been employed as highly efficient organocatalysts for fluorinated silyl-Reformatsky reaction of carbonyl compounds. In the presence of 5–10 mol % NHC A, various aldehydes and 2,2,2–trifluoroacetophenone reacted with difluoro (trimethylsilyl) acetate to produce β–hydroxy gem–difluoro esters in 20–96% yields.

  N-杂环卡宾（NHC）已被用作羰基化合物的氟化甲硅烷基-Reformatsky反应的高效有机催化剂。在5-10 mol％的NHC A存在下，各种醛和2,2,2-三氟苯乙酮与乙酸二氟（三甲基硅烷基）酯反应生成β-羟基宝石-二氟酯，产率为20-96％。
• A Practical and Highly Efficient Synthesis of α-(Trimethylsilyl)-difluoroacetates
  作者：Hideki Amii、Takeshi Kobayashi、Kenji Uneyama

  DOI：10.1055/s-2000-8718

  日期：——

  An efficient method for the gram scale preparation of α-(trimethylsilyl)difluoroacetates is described. The key step involves Mg(0)-promoted selective C-F bond cleavage of readily available trifluoroacetates.

  本文介绍了一种克级规模制备δ-(三甲基硅基)二氟乙酸盐的高效方法。关键步骤是在 Mg(0)-promoted 选择性 C-F 键裂解易得的三氟乙酸盐。