(3S)-3-[(4R,6S)-2,2,6-trimethyl-6-(4-methylpent-3-enyl)-1,3-dioxan-4-yl]pent-4-enoic acid | 1001435-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3S)-3-[(4R,6S)-2,2,6-trimethyl-6-(4-methylpent-3-enyl)-1,3-dioxan-4-yl]pent-4-enoic acid
• CAS: 1001435-17-1
• 化学式: C₁₈H₃₀O₄
• 分子量: 310.434
• InChiKey: GIIYQFHHYZIHMB-RKVPGOIHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3-[(4R,6S)-2,2,6-trimethyl-6-(4-methylpent-3-enyl)-1,3-dioxan-4-yl]pent-4-enoic acid 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以3.60 g的产率得到C₁₉H₃₂O₄
  参考文献：
  名称：

  diversifolin的合成研究：使用闭环复分解反应构建11-氧杂双环[6.2.1]十一碳-3-烯核。

  摘要：

  已经实现了立体选择性合成的潜在中间体，该中间体带有11-氧杂双环[6.2.1]十一碳-3-烯核，这是一种具有生物活性的ac草型倍半萜的常见骨架。合成特征涉及正式的1,3-不对称诱导，构建10元碳环系统的不寻常的闭环复分解反应以及独特的内酯转座。

  DOI：

  10.1021/ol7025119
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-((4R,6S)-2,2,6-trimethyl-6-(4-methylpent-3-en-1-yl)-1,3-dioxan-4-yl)pent-4-enenitrile 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (3S)-3-[(4R,6S)-2,2,6-trimethyl-6-(4-methylpent-3-enyl)-1,3-dioxan-4-yl]pent-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  diversifolin的合成研究：使用闭环复分解反应构建11-氧杂双环[6.2.1]十一碳-3-烯核。

  摘要：

  已经实现了立体选择性合成的潜在中间体，该中间体带有11-氧杂双环[6.2.1]十一碳-3-烯核，这是一种具有生物活性的ac草型倍半萜的常见骨架。合成特征涉及正式的1,3-不对称诱导，构建10元碳环系统的不寻常的闭环复分解反应以及独特的内酯转座。

  DOI：

  10.1021/ol7025119

文献信息

• Synthetic Study of Diversifolin:  The Construction of 11-Oxabicyclo[6.2.1]undec-3-ene Core Using Ring-Closing Metathesis
  作者：Tomoaki Nakamura、Motoko Oshida、Tomoko Nomura、Atsuo Nakazaki、Susumu Kobayashi

  DOI：10.1021/ol7025119

  日期：2007.12.1

  Stereoselective synthesis of a potential intermediate bearing 11-oxabicyclo[6.2.1]undec-3-ene core, a common scaffold of biologically active germacrane-type sesquiterpenes, has been achieved. Synthetic features involve formal 1,3-asymmetric induction, unusual ring-closing metathesis constructing a 10-membered carbocycle system, and unique lactone transposition.

  已经实现了立体选择性合成的潜在中间体，该中间体带有11-氧杂双环[6.2.1]十一碳-3-烯核，这是一种具有生物活性的ac草型倍半萜的常见骨架。合成特征涉及正式的1,3-不对称诱导，构建10元碳环系统的不寻常的闭环复分解反应以及独特的内酯转座。