2-(4-Methoxy-phenyl)-6-methylsulfanyl-pyran-4-one | 117671-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(4-Methoxy-phenyl)-6-methylsulfanyl-pyran-4-one
• 英文别名: 2-(4-Methoxyphenyl)-6-methylsulfanylpyran-4-one
• CAS: 117671-84-8
• 化学式: C₁₃H₁₂O₃S
• 分子量: 248.302
• InChiKey: VSIPFUMRSNGKGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,4-bis(methylthio)but-3-en-2-one 在 sodium hydride 溶剂黄146 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-(4-Methoxy-phenyl)-6-methylsulfanyl-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  Polarized Ketene Dithioacetals; 53:¹A Facile Synthesis of 2-Aryl-6-methylthio-4H-pyran-4-ones and a Novel Cycloaromatization Reaction

  摘要：

  一种简单的合成路线被开发出来，能够合成迄今未报道的 2-芳基-6-甲硫基-4H-吡喃-4-酮 4a-f。这一过程是通过以碱催化的方式，将酰基乙烯基二硫代乙酰缩合物 2 与取代的甲基苯酸酯 1a-f 反应，并随后对得到的 α-芳酰基酰基乙烯二硫代乙酰缩合物 3a-f 进行环闭合。酰基乙烯基二硫代乙酰缩合物 2 和相应的 β-甲基硫酮 9 被证明在氢化钠和甲基苯酸酯的存在下，在回流的二甲苯中自我缩合并芳香化，分别以良好的产率生成 2, 6-双(甲基硫基)-4-羟基-乙酰苯酮 (6) 和 4-羟基-乙酰苯酮 (10)。阐述了通过 3 形成 6 和 10 的机制路径。

  DOI：

  10.1055/s-1987-28107

文献信息

• SINGH, L. W.;ILA, H.;JUNJAPPA, H., SYNTHESIS,(1987) N 10, 873-875
  作者：SINGH, L. W.、ILA, H.、JUNJAPPA, H.

  DOI：——

  日期：——
• Polarized Ketene Dithioacetals; 53:¹A Facile Synthesis of 2-Aryl-6-methylthio-4<i>H</i>-pyran-4-ones and a Novel Cycloaromatization Reaction
  作者：L. W. Singh、H. Ila、H. Junjappa

  DOI：10.1055/s-1987-28107

  日期：——

  A facile route to hitherto unreported 2-aryl-6-methylthio-4H-pyran-4-ones 4a-f has been developed by base-catalyzed condensation of acylketene dithioacetal 2 with substituted methyl benzoates 1a-f followed by subsequent ring closure of resulting α-aroylacylketene dithioacetals 3a-f. Acylketene dithioacetal 2 and the corresponding β-methylthioenone 9 are shown to undergo self-condensation and aromatization in the presence of sodium hydride and methylbenzoate in refluxing xylene to give 2, 6-bis(methylthio)-4-hydroxy-acetophenone (6) and 4-hydroxyacetophenone (10) respectively in good yields. A mechanistic pathway for the formation of 6 and 10 via 3 has been described.

  一种简单的合成路线被开发出来，能够合成迄今未报道的 2-芳基-6-甲硫基-4H-吡喃-4-酮 4a-f。这一过程是通过以碱催化的方式，将酰基乙烯基二硫代乙酰缩合物 2 与取代的甲基苯酸酯 1a-f 反应，并随后对得到的 α-芳酰基酰基乙烯二硫代乙酰缩合物 3a-f 进行环闭合。酰基乙烯基二硫代乙酰缩合物 2 和相应的 β-甲基硫酮 9 被证明在氢化钠和甲基苯酸酯的存在下，在回流的二甲苯中自我缩合并芳香化，分别以良好的产率生成 2, 6-双(甲基硫基)-4-羟基-乙酰苯酮 (6) 和 4-羟基-乙酰苯酮 (10)。阐述了通过 3 形成 6 和 10 的机制路径。