7-hydroxy-8-(hydroxymethyl)-4-methylumbelliferyl | 1393582-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-hydroxy-8-(hydroxymethyl)-4-methylumbelliferyl
• 英文别名: 7-Hydroxy-8-(hydroxymethyl)-4-methylchromen-2-one；7-hydroxy-8-(hydroxymethyl)-4-methylchromen-2-one
• CAS: 1393582-34-7
• 化学式: C₁₁H₁₀O₄
• 分子量: 206.198
• InChiKey: NVNADPNTOMWBOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-hydroxy-8-(hydroxymethyl)-4-methylumbelliferyl 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  带有氢化吡喃部分的香豆素-螺吡喃染料，用于快速，选择性和灵敏的荧光检测氰化物阴离子。

  摘要：

  我们合成了香豆素螺吡喃成对与氢化吡喃基部分（2），表现为类上型荧光受体用于快速，选择性的和灵敏的检测氰化物阴离子的（CN - ）在水性介质中。由于π电子在分子上的离域作用，受体本身几乎没有显示出量子产率<0.01的荧光。CN –分子螺碳的选择性亲核加成仅在3分钟内即可迅速促进螺环的打开。这导致香豆素部分上的π电子定位，并在459 nm处显示出很强的浅蓝色荧光，并具有很高的量子产率（0.52）。因此，该受体促进了CN –的快速，选择性和灵敏的荧光检测。 低至1.0μM。

  DOI：

  10.1021/acs.analchem.6b01279
• 作为产物：
  描述：

  7-羟基-4-甲基-2-氧代-2H-色烯-8-甲醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 7-hydroxy-8-(hydroxymethyl)-4-methylumbelliferyl
  参考文献：
  名称：

  逆转 A2780/T 细胞中 P-糖蛋白介导的紫杉醇耐药性的 seco-DSP/DCK 衍生物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  P-糖蛋白转运蛋白（P-gp，ABCB1）是多药耐药的主要贡献者，使其成为开发新型 P-gp 抑制剂以克服多药耐药的重要靶点。在这项研究中，合成了 49 种新型 seco-DSP 和 seco-DMDCK 衍生物，并评估了它们在 A2780/T 细胞系中对紫杉醇的化学增敏能力。他们中的大多数表现出与维拉帕米相当的逆转多药耐药活性。特别是，化合物27f在 A2780/T 细胞中表现出显着的化疗敏感性，逆转率超过 425 倍。初步药理机制研究表明，化合物27f比维拉帕米更有效地增加紫杉醇和罗丹明123的蓄积，通过抑制 P-gp 以逆转多药耐药性。此外，高于 40 μM IC 50值的 hERG 钾通道抑制浓度表明化合物27f几乎没有相关的心脏毒性。这些结果表明，化合物27f可能是进一步研究开发具有 MDR 逆转活性的化学增敏剂的潜在候选者。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115218

文献信息

• Synthesis and evaluation of turn-on fluorescent probes for imaging steroid sulfatase activities in cells
  作者：Chih-Hsuan Tai、Chun-Ping Lu、Shih-Hsiung Wu、Lee-Chiang Lo

  DOI：10.1039/c4cc01282h

  日期：——

  A self-immobilizing probe with the coumarin moiety is designed to detect the human steroid sulfatase intracellularly by fluorescence turn-on imaging.

  设计了一种带有香豆素基团的自我固定探针，通过荧光开启成像检测人类类固醇磺酸酯酶的细胞内表达。
• 10.1002/ejoc.202400541
  作者：Kern, Dóra、Lövei, Allegra、Kele, Péter、Kormos, Attila

  DOI：10.1002/ejoc.202400541

  日期：——

  driven fluorogenic tagging scheme based on a novel design strategy is presented herein. The concept involving a click-to-release tetrazine unit as the trigger chemically caging a pro-fluorescent quinone methide precursor may address the limitations of tetrazine-quenched red/NIR excitable fluorogenic probes.

  本文提出了一种基于新颖设计策略的生物正交驱动的荧光标记方案。涉及点击释放四嗪单元作为化学囚禁促荧光醌甲基化物前体的触发器的概念可以解决四嗪猝灭的红色/NIR可激发荧光探针的局限性。
• Coumarin–Spiropyran Dyad with a Hydrogenated Pyran Moiety for Rapid, Selective, and Sensitive Fluorometric Detection of Cyanide Anion
  作者：Yasuhiro Shiraishi、Masaya Nakamura、Naoto Hayashi、Takayuki Hirai

  DOI：10.1021/acs.analchem.6b01279

  日期：2016.7.5

  We synthesized a coumarin–spiropyran dyad with a hydrogenated pyran moiety (2), behaving as an off–on type fluorescent receptor for rapid, selective, and sensitive detection of cyanide anion (CN–) in aqueous media. The receptor itself shows almost no fluorescence with a quantum yield < 0.01, due to the delocalization of π-electrons over the molecule. Selective nucleophilic addition of CN– to the spirocarbon

  我们合成了香豆素螺吡喃成对与氢化吡喃基部分（2），表现为类上型荧光受体用于快速，选择性的和灵敏的检测氰化物阴离子的（CN - ）在水性介质中。由于π电子在分子上的离域作用，受体本身几乎没有显示出量子产率<0.01的荧光。CN –分子螺碳的选择性亲核加成仅在3分钟内即可迅速促进螺环的打开。这导致香豆素部分上的π电子定位，并在459 nm处显示出很强的浅蓝色荧光，并具有很高的量子产率（0.52）。因此，该受体促进了CN –的快速，选择性和灵敏的荧光检测。 低至1.0μM。
• Design, synthesis and biological evaluation of seco-DSP/DCK derivatives reversing P-glycoprotein-mediated paclitaxel resistance in A2780/T cells
  作者：Weijie Wang、Qi Wan、Mengru Li、Feng Qu、Hongrui Liu、Ying Chen

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115218

  日期：2023.3

  it a valuable target for the development of novel P-gp inhibitor to overcome multidrug resistance. In this study, forty-nine novel seco-DSPs and seco-DMDCK derivatives were synthesized and evaluated their chemo-sensitize abilities to paclitaxel in A2780/T cell lines. Most of them exhibited a comparable reversal multidrug-resistance activity than verapamil. Especially, compound 27f showed a remarkable

  P-糖蛋白转运蛋白（P-gp，ABCB1）是多药耐药的主要贡献者，使其成为开发新型 P-gp 抑制剂以克服多药耐药的重要靶点。在这项研究中，合成了 49 种新型 seco-DSP 和 seco-DMDCK 衍生物，并评估了它们在 A2780/T 细胞系中对紫杉醇的化学增敏能力。他们中的大多数表现出与维拉帕米相当的逆转多药耐药活性。特别是，化合物27f在 A2780/T 细胞中表现出显着的化疗敏感性，逆转率超过 425 倍。初步药理机制研究表明，化合物27f比维拉帕米更有效地增加紫杉醇和罗丹明123的蓄积，通过抑制 P-gp 以逆转多药耐药性。此外，高于 40 μM IC 50值的 hERG 钾通道抑制浓度表明化合物27f几乎没有相关的心脏毒性。这些结果表明，化合物27f可能是进一步研究开发具有 MDR 逆转活性的化学增敏剂的潜在候选者。