6-bromo-3-azidomethylcoumarin | 1258306-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 6-bromo-3-azidomethylcoumarin
• 英文别名: 3-(Azidomethyl)-6-bromochromen-2-one；3-(azidomethyl)-6-bromochromen-2-one
• CAS: 1258306-97-6
• 化学式: C₁₀H₆BrN₃O₂
• 分子量: 280.081
• InChiKey: APBDQKRSIFDDCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-3-azidomethylcoumarin 、 12-β-(prop-2-yn-1-yloxy)-dihydroartemisinin 在 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以48%的产率得到6-bromo-3-((4-((10S)-dihydroartemisininoxy)methyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-methyl)-2H-1-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  双氢青蒿素-香豆素杂化物作为潜在抗炎药的设计、合成和机制

  摘要：

  癌症患者经常患有癌症相关疲劳 (CRF)，这是一种与虚弱和情绪低落相关的复杂综合征。神经炎症是 CRF 的主要诱因之一。本研究的目的是寻找一种潜在的药物，不仅可以治疗癌症，还可以降低癌症患者的 CRF 水平。在这项研究中，总共设计并合成了 30 种新的双氢青蒿素-香豆素杂化物（DCH）。评估了对癌细胞系（HT-29、MDA-MB-231、HCT-116 和 A549）的体外细胞毒性。同时，我们还测试了 DCH 的抗神经炎症活性。DCH 可以抑制激活的小胶质细胞 N9 释放 NO、TNF-α 和 IL-6。对接分析表明，TLR4的共同受体MD-2可能是DCH的靶点之一。

  DOI：

  10.3390/molecules24091672
• 作为产物：
  描述：

  3-(chloromethyl)-6-bromocoumarin 在 sodium azide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 6-bromo-3-azidomethylcoumarin
  参考文献：
  名称：

  Expedient synthesis of coumarin-coupled triazoles via ‘click chemistry’ leading to the formation of coumarin–triazole–sugar hybrids

  摘要：

  Coumarin-based triazoles were synthesized from 3-azidomethylcoumarin and a terminal acetylenic compound. Uncatalysed thermal conditions result in a mixture of both 1,4- and 1,5-regioisomers or the thermodynamically more stable 1,4-regioisomer, whereas the Cu(I)-catalysed reaction affords only the favourable 1,4-regioisomer. B3LYP/6-31G(d) level of theory has been used to calculate geometry and frequency features of the reactants, transition states (TSs) and products. Computational studies further reveal that 1,4-regioisomeric products are more favourable and also thermodynamically more stable compared to the 1,5-regioisomers. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2010.07.037

文献信息

• Expedient synthesis of coumarin-coupled triazoles via ‘click chemistry’ leading to the formation of coumarin–triazole–sugar hybrids
  作者：K. Karthik Kumar、R. Mahesh Kumar、V. Subramanian、T. Mohan Das

  DOI：10.1016/j.carres.2010.07.037

  日期：2010.11

  Coumarin-based triazoles were synthesized from 3-azidomethylcoumarin and a terminal acetylenic compound. Uncatalysed thermal conditions result in a mixture of both 1,4- and 1,5-regioisomers or the thermodynamically more stable 1,4-regioisomer, whereas the Cu(I)-catalysed reaction affords only the favourable 1,4-regioisomer. B3LYP/6-31G(d) level of theory has been used to calculate geometry and frequency features of the reactants, transition states (TSs) and products. Computational studies further reveal that 1,4-regioisomeric products are more favourable and also thermodynamically more stable compared to the 1,5-regioisomers. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Design, Synthesis, and Mechanism of Dihydroartemisinin–Coumarin Hybrids as Potential Anti-Neuroinflammatory Agents
  作者：Yu、Hou、Yang、Mou、Guo

  DOI：10.3390/molecules24091672

  日期：——

  depressed mood. Neuroinflammation is one of the major inducers of CRF. The aim of this study is to find a potential agent not only on the treatment of cancer, but also for reducing CRF level of cancer patients. In this study, total-thirty new Dihydroartemisinin–Coumarin hybrids (DCH) were designed and synthesized. The in vitro cytotoxicity against cancer cell lines (HT-29, MDA-MB-231, HCT-116, and A549)

  癌症患者经常患有癌症相关疲劳 (CRF)，这是一种与虚弱和情绪低落相关的复杂综合征。神经炎症是 CRF 的主要诱因之一。本研究的目的是寻找一种潜在的药物，不仅可以治疗癌症，还可以降低癌症患者的 CRF 水平。在这项研究中，总共设计并合成了 30 种新的双氢青蒿素-香豆素杂化物（DCH）。评估了对癌细胞系（HT-29、MDA-MB-231、HCT-116 和 A549）的体外细胞毒性。同时，我们还测试了 DCH 的抗神经炎症活性。DCH 可以抑制激活的小胶质细胞 N9 释放 NO、TNF-α 和 IL-6。对接分析表明，TLR4的共同受体MD-2可能是DCH的靶点之一。