3-(3,5-dimethoxyphenyl)-N-[3-(3,5-dimethoxyphenyl)-5-phenyl-1H-pyrrol-2-yl]-5-phenylpyrrol-2-imine | 1256843-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-(3,5-dimethoxyphenyl)-N-[3-(3,5-dimethoxyphenyl)-5-phenyl-1H-pyrrol-2-yl]-5-phenylpyrrol-2-imine
• CAS: 1256843-98-7
• 化学式: C₃₆H₃₁N₃O₄
• 分子量: 569.66
• InChiKey: OUYBNULINWDQCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,5-dimethoxyphenyl)-N-[3-(3,5-dimethoxyphenyl)-5-phenyl-1H-pyrrol-2-yl]-5-phenylpyrrol-2-imine 在 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以75%的产率得到6,10-Bis(3,5-dimethoxyphenyl)-2,2-difluoro-4,12-diphenyl-3,8-diaza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaene
  参考文献：
  名称：

  调整新型Aza-BODIPY染料的光敏单线态氧产生效率

  摘要：

  合成了被重原子取代的新型氮杂-BODIPY衍生物，如溴和碘，并研究了它们的三重态和单重态氧产生效率。这些衍生物在摩尔吸收系数高的近红外区域显示出吸收。具有四个碘原子取代的染料表明Φ的产量Ť = 0.78和Φ（1 Ò 2）= 0.70，这是氮杂BODIPY衍生物迄今获得的最高值。

  DOI：

  10.1021/ol102562k
• 作为产物：
  描述：

  3-(3,5-dimethoxyphenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one 在 ammonium acetate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 3-(3,5-dimethoxyphenyl)-N-[3-(3,5-dimethoxyphenyl)-5-phenyl-1H-pyrrol-2-yl]-5-phenylpyrrol-2-imine
  参考文献：
  名称：

  作为拉曼探针的NIR氮杂硼双吡啶（BODIPY）染料揭幕：表面增强拉曼散射（SERS）指导的人类癌细胞选择性检测和成像

  摘要：

  基于表面增强拉曼散射（SERS）技术的诊断研究中，新的拉曼记者的发展引起了极大的关注，这是一种通过分子指纹和成像技术进行超灵敏检测的成熟方法。在这里，第一次，我们报告所选择的氮杂BODIPY的独特高效的拉曼活性功能中的染料1 - 6。这些独特的属性可以在分子水平上扩展，以允许通过吸附在纳米粗糙金表面上的SERS进行检测。间的新发现的拉曼记者，氨基取代的衍生物4呈高信号强度非常低浓度（约0.4μ米为4‐Au）。有趣的是，通过使用金纳米颗粒作为SERS底物和4作为拉曼报道分子，构建了一种有效的纳米探针（4‐Au @ PEG），出乎意料地显示出对三种人类癌细胞（肺：A549，宫颈：HeLa，纤维肉瘤：HT-1080）的有效识别，而没有任何特定的表面标记。我们观察到良好的反射和分辨的拉曼映射和特征性特征峰，而在正常的成纤维细胞（3T3L1）细胞中未观察到这种识别。为了证实这些发现，将SERS纳米探

  DOI：

  10.1002/chem.201702626

文献信息

• Aza-BODIPY Derivatives: Enhanced Quantum Yields of Triplet Excited States and the Generation of Singlet Oxygen and their Role as Facile Sustainable Photooxygenation Catalysts
  作者：Nagappanpillai Adarsh、Madhesh Shanmugasundaram、Rekha R. Avirah、Danaboyina Ramaiah

  DOI：10.1002/chem.201202438

  日期：2012.10.1

  properties, such as their triplet excited state and the yield of singlet‐oxygen generation, were tuned by substituting with heavy atoms, such as bromine and iodine. The effect of substitution has been studied in detail by varying the position of halogenation. The core‐substituted dyes showed high yields of the triplet excited state and high efficiencies of singlet‐oxygen generation when compared to the

  合成了一系列新的aza-BODIPY衍生物（4 a – 4 c，5 a，c和6 b，c），并获得了它们的激发态特性，例如三重激发态和单重态氧的产生率，通过用重原子取代，例如溴和碘，进行调谐。通过改变卤化位置已详细研究了取代作用。与外围取代的系统相比，核取代的染料显示出三重激发态的高产率和单线态氧的产生效率。染料6c，将其用在芯和外周苯环6个碘原子取代，表明三重激发态的最高量子产率（Φ Ť = 0.86）和单线态氧的生成效率（Φ Δ = 0.80）。有趣的是，这些染料在人造光以及正常日光条件下作为光氧合催化剂非常有效。这些aza-BODIPY系统的独特之处在于它们在辐照条件下稳定，具有很强的红光吸收（620-680 nm），具有高的单线态氧生成产率，并且可以作为有效且可持续的光氧合反应催化剂。
• Unveiling NIR Aza-Boron-Dipyrromethene (BODIPY) Dyes as Raman Probes: Surface-Enhanced Raman Scattering (SERS)-Guided Selective Detection and Imaging of Human Cancer Cells
  作者：Nagappanpillai Adarsh、Adukkadan N. Ramya、Kaustabh Kumar Maiti、Danaboyina Ramaiah

  DOI：10.1002/chem.201702626

  日期：2017.10.12

  established method for ultrasensitive detection through molecular fingerprinting and imaging. Herein, for the first time, we report the unique and efficient Raman active features of the selected aza‐BODIPY dyes 1–6. These distinctive attributes could be extended at the molecular level to allow detection through SERS upon adsorption onto nano‐roughened gold surface. Among the newly revealed Raman reporters

  基于表面增强拉曼散射（SERS）技术的诊断研究中，新的拉曼记者的发展引起了极大的关注，这是一种通过分子指纹和成像技术进行超灵敏检测的成熟方法。在这里，第一次，我们报告所选择的氮杂BODIPY的独特高效的拉曼活性功能中的染料1 - 6。这些独特的属性可以在分子水平上扩展，以允许通过吸附在纳米粗糙金表面上的SERS进行检测。间的新发现的拉曼记者，氨基取代的衍生物4呈高信号强度非常低浓度（约0.4μ米为4‐Au）。有趣的是，通过使用金纳米颗粒作为SERS底物和4作为拉曼报道分子，构建了一种有效的纳米探针（4‐Au @ PEG），出乎意料地显示出对三种人类癌细胞（肺：A549，宫颈：HeLa，纤维肉瘤：HT-1080）的有效识别，而没有任何特定的表面标记。我们观察到良好的反射和分辨的拉曼映射和特征性特征峰，而在正常的成纤维细胞（3T3L1）细胞中未观察到这种识别。为了证实这些发现，将SERS纳米探
• Tuning Photosensitized Singlet Oxygen Generation Efficiency of Novel Aza-BODIPY Dyes
  作者：Nagappanpillai Adarsh、Rekha R. Avirah、Danaboyina Ramaiah

  DOI：10.1021/ol102562k

  日期：2010.12.17

  Novel aza-BODIPY derivatives substituted with heavy atoms such as bromine and iodine were synthesized, and their triplet and singlet oxygen generation efficiencies have been investigated. These derivatives showed absorption in the NIR region with high molar extinction coefficients. The dye substituted with four iodine atoms showed yields of ΦT = 0.78 and Φ(1O2) = 0.70, which are the highest values

  合成了被重原子取代的新型氮杂-BODIPY衍生物，如溴和碘，并研究了它们的三重态和单重态氧产生效率。这些衍生物在摩尔吸收系数高的近红外区域显示出吸收。具有四个碘原子取代的染料表明Φ的产量Ť = 0.78和Φ（1 Ò 2）= 0.70，这是氮杂BODIPY衍生物迄今获得的最高值。