(6R)-7t-amino-3-methylene-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]octane-2ξ-carboxylic acid 4-methoxy-benzyl ester; toluene-4-sulfonate | 40704-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (6R)-7t-amino-3-methylene-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]octane-2ξ-carboxylic acid 4-methoxy-benzyl ester; toluene-4-sulfonate
• 英文别名: 4-methoxybenzyl 7β-amino-3-methylenecepham-4-carboxylate p-toluenesulfonic acid salt；4-Methoxybenzyl 7beta-amino-3-methylenecepham-4-carboxylate p-toluenesulfonic acid；(4-methoxyphenyl)methyl (6R,7R)-7-amino-3-methylidene-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]octane-2-carboxylate;4-methylbenzenesulfonic acid
• CAS: 40704-45-8
• 化学式: C₇H₈O₃S*C₁₆H₁₈N₂O₄S
• 分子量: 506.601
• InChiKey: RJHVZQMCMZSWEQ-XCSDRMFJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.15
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  170
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z)-{2-[(氯乙酰基)氨基]-1,3-噻唑-4-基}(甲氧基亚氨基)乙酸 、 (6R)-7t-amino-3-methylene-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]octane-2ξ-carboxylic acid 4-methoxy-benzyl ester; toluene-4-sulfonate 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-methoxybenzyl 7β-[α-(2-chloroacetamido)thiazol-4-yl-α-methoxyimino]acetamido-3-methylenecepham-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Manufacture of cefalosporins and intermediates

  摘要：

  描述了一种制备3-二取代头孢菌素-4-羧酸衍生物的过程，其化学式为I1，其中R″为4-甲氧基苄基，X为硫醚的残基，Z为亲核化合物的残基，并通过对巯基X-SH进行氧化裂解将这些新型中间体转化为相应的3-头孢菌素衍生物。通过适当的去保护作用，这些3-头孢菌素衍生物可制备头孢哌酮、头孢噻肟和头孢曲松等头孢菌素。

  公开号：

  US20040176590A1
• 作为产物：
  描述：

  p-Methoxybenzyl-7-amino-3-methylencepham-4-carboxylat 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (6R)-7t-amino-3-methylene-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]octane-2ξ-carboxylic acid 4-methoxy-benzyl ester; toluene-4-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  Manufacture of cefalosporins and intermediates

  摘要：

  描述了一种制备3-二取代头孢菌素-4-羧酸衍生物的过程，其化学式为I1，其中R″为4-甲氧基苄基，X为硫醚的残基，Z为亲核化合物的残基，并通过对巯基X-SH进行氧化裂解将这些新型中间体转化为相应的3-头孢菌素衍生物。通过适当的去保护作用，这些3-头孢菌素衍生物可制备头孢哌酮、头孢噻肟和头孢曲松等头孢菌素。

  公开号：

  US20040176590A1

文献信息

• US6906187B2
  申请人：——

  公开号：US6906187B2

  公开（公告）日：2005-06-14