5,5''''-didecyl-2,2':5',2'':5'',2''':5''',2''''-quinquethiophene | 514188-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 5,5''''-didecyl-2,2':5',2'':5'',2''':5''',2''''-quinquethiophene
• 英文别名: 2,2':5',2'':5'',2''':5''',2''''-Quinquethiophene, 5,5''''-didecyl-；2,5-bis[5-(5-decylthiophen-2-yl)thiophen-2-yl]thiophene
• CAS: 514188-82-0
• 化学式: C₄₀H₅₂S₅
• 分子量: 693.183
• InChiKey: HJKFQGGPTDQINM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  17.1
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-癸基噻吩 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 5,5''''-didecyl-2,2':5',2'':5'',2''':5''',2''''-quinquethiophene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and thermal behaviour of α,α′-didecyloligothiophenes

  摘要：

  通过 Kumada 交叉偶联和氧化偶联反应合成了δ,δ,δ²-二癸基季铵盐、奎宁盐和六噻吩。在前一种反应中，发现钯（dppf）Cl2 是比通常使用的镍（dppp）Cl2 更有效的催化剂。通过差示扫描量热法和偏振光学显微镜研究了所有新型低聚噻吩的热性能。结果表明，所有这些化合物不仅具有晶体相，而且还具有高温有序共晶介相，其清澈点随共轭噻吩环数量的增加而线性增加。根据热力学数据估算了晶体相的有序度。δ,δâ²-二癸基四联噻吩的有序度最高，这也解释了为什么在 FET（场效应晶体管）器件中，末端δ,δâ²-封端的四联噻吩的迁移率与相应的五联噻吩和六联噻吩衍生物相当，有时甚至更好。

  DOI：

  10.1039/b209176c

文献信息

• US7247735B2
  申请人：——

  公开号：US7247735B2

  公开（公告）日：2007-07-24
• Synthesis and thermal behaviour of α,α′-didecyloligothiophenes
  作者：Sergei Ponomarenko、Stephan Kirchmeyer

  DOI：10.1039/b209176c

  日期：2003.2.5

  α,α′-Didecylquater-, -quinque- and -sexi-thiophenes were synthesized by Kumada cross-coupling and oxidative coupling reactions. For the former reaction Pd(dppf)Cl2 was found to be a more efficient catalyst than the usually applied Ni(dppp)Cl2. Thermal behaviour of all new oligothiophenes was investigated by differential scanning calorimetry and polarizing optical microscopy. It was shown that all these compounds possess not only crystal phases but also high temperature ordered smectic mesophases and that the clearing point increases linearly with the number of conjugated thiophene rings. A degree of order in the crystal phase was estimated on the basis of thermodynamic data. The highest degree of order was proposed for α,α′-didecylquaterthiophene, which explains why the mobility of end-α,α′-capped quaterthiophenes in FET (field effect transistor) devices is comparable or sometimes better than those of corresponding quinque- and sexi-thiophene derivatives.

  通过 Kumada 交叉偶联和氧化偶联反应合成了δ,δ,δ²-二癸基季铵盐、奎宁盐和六噻吩。在前一种反应中，发现钯（dppf）Cl2 是比通常使用的镍（dppp）Cl2 更有效的催化剂。通过差示扫描量热法和偏振光学显微镜研究了所有新型低聚噻吩的热性能。结果表明，所有这些化合物不仅具有晶体相，而且还具有高温有序共晶介相，其清澈点随共轭噻吩环数量的增加而线性增加。根据热力学数据估算了晶体相的有序度。δ,δâ²-二癸基四联噻吩的有序度最高，这也解释了为什么在 FET（场效应晶体管）器件中，末端δ,δâ²-封端的四联噻吩的迁移率与相应的五联噻吩和六联噻吩衍生物相当，有时甚至更好。