endo-7-methyl-7-azabicyclo<2.2.1>heptan-2-ol | 106650-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: endo-7-methyl-7-azabicyclo<2.2.1>heptan-2-ol
• 英文别名: 7-Methyl-7-azabicyclo[2.2.1]heptan-2-OL
• CAS: 106650-02-6
• 化学式: C₇H₁₃NO
• 分子量: 127.186
• InChiKey: LZWYPOWJDQMQDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  endo-7-methyl-7-azabicyclo<2.2.1>heptan-2-ol 在 3 A molecular sieve 、 sodium hydride 作用下， 以 正庚烷 、 丁酮 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 endo-2-(2-cyclopentyl-2-hydroxy-2-phenyl)acetoxy-7-methyl-7-azabicyclo<2.2.1>heptane methobromide
  参考文献：
  名称：

  内酯-2-（2-环戊基-2-羟基-2-苯基）乙酰氧基-7-甲基-7-氮杂双环-[2.2.1]庚烷甲基溴化物的合成和支气管扩张活性，一种有效的长效抗胆碱药。

  摘要：

  描述了季铵化的内-7-甲基-7-氮杂双环[2.2.1]庚-2-醇（4，RS-11635）的α-环戊基扁桃酸酯的合成。该合成的关键步骤包括4-（N-甲基氨基）-1,2-环氧环己烷（8）的分子内跨双轴环氧化物开环，以形成内氮杂双环结构9。通过静脉内给药评估抗胆碱能支气管扩张剂的活性乙酰甲胆碱攻击的豚鼠表明4的效力大约是异丙托溴铵的两倍（ED50为1.1对2微克/ kg），并且作用持续时间几乎是前者的五倍（230对50分钟）。

  DOI：

  10.1002/jps.2600740222
• 作为产物：
  描述：

  N-(cyclohex-3-enyl)-2,2,2-trifluoroacetamide 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 endo-7-methyl-7-azabicyclo<2.2.1>heptan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  内酯-2-（2-环戊基-2-羟基-2-苯基）乙酰氧基-7-甲基-7-氮杂双环-[2.2.1]庚烷甲基溴化物的合成和支气管扩张活性，一种有效的长效抗胆碱药。

  摘要：

  描述了季铵化的内-7-甲基-7-氮杂双环[2.2.1]庚-2-醇（4，RS-11635）的α-环戊基扁桃酸酯的合成。该合成的关键步骤包括4-（N-甲基氨基）-1,2-环氧环己烷（8）的分子内跨双轴环氧化物开环，以形成内氮杂双环结构9。通过静脉内给药评估抗胆碱能支气管扩张剂的活性乙酰甲胆碱攻击的豚鼠表明4的效力大约是异丙托溴铵的两倍（ED50为1.1对2微克/ kg），并且作用持续时间几乎是前者的五倍（230对50分钟）。

  DOI：

  10.1002/jps.2600740222

文献信息

• “Inverse” Frustrated Lewis Pairs: An Inverse FLP Approach to the Catalytic Metal Free Hydrogenation of Ketones
  作者：Suresh Mummadi、Amandeep Brar、Guoqiang Wang、Dustin Kenefake、Rony Diaz、Daniel K. Unruh、Shuhua Li、Clemens Krempner

  DOI：10.1002/chem.201804370

  日期：2018.11.7

  For the first time have boron‐containing weak Lewis acids been demonstrated to be active components of Frustrated Lewis Pair (FLP) catalysts in the hydrogenation of ketones to alcohols. Combining the organosuperbase (pyrr)3P=NtBu with the Lewis acid 9‐(4‐CF3‐C6H4)‐BBN generated an “inverse” FLP catalyst capable of hydrogenating a range of aliphatic and aromatic ketones including N‐, O‐ and S‐functionalized

  含硼的弱路易斯酸首次被证明是酮加氢成醇时的沮丧路易斯对（FLP）催化剂的活性组分。将有机超强碱（pyrr）3 P = N t Bu与路易斯酸9-（4-CF 3 - C 6 H 4）-BBN结合产生一种“逆向” FLP催化剂，该催化剂能够加氢包括N在内的一系列脂族和芳族酮，O和S功能化的底物以及生物质衍生的乙酰丙酸乙酯。初步的计算和实验研究表明，使用“逆” FLP进行催化氢化的机理不同于包含强路易斯酸（例如B（C 6 F 5））的常规FLP催化剂。）3。
• SUBSTITUTED 7-AZABICYCLES AND THEIR USE AS OREXIN RECEPTOR MODULATORS
  申请人：COATE Heather R.

  公开号：US20160046640A1

  公开（公告）日：2016-02-18

  The present invention is directed to compounds of Formula I: wherein ring A is phenyl, naphihalenyl, pyridyl, quinolinyl, isoquinolinyl, imidazopyridyl, furanyi, tlisazolyl, isoxazolvl, pyrazolyl, imidazothiazolyi, benzimidazolyl, or indazolyi; R 1 is H, alky], aikoxy, hydroxyalkylene, OH, halo, phenyl, triazolyl, oxazolyl, isoxazofyl, pyridyl, pyrimidinyl, pyrazinyl, pyridazmyl, piperazinyl, pyrazolyl, oxadiazolvl, pyrrolidinyl, thiophenyi, morpholinyl, or dialkyiamino; R 2 is H, alkyl, aikoxy, hydroxyalkylene, or halo; Z is NH, N-alkyl, or O; R 5 is pyridyl, pyrimidinyl, pyrazinyl, pyridazmyl, qumazolinyi, quinoxalinyl, pyrazolyl, benzoxazolyl, imidazopyrazinyl, triazolopyrazinyl, optionally substituted with a one or two substituents independently selected from the group consisting of alkyl, aikoxy, or halo; and n is 0 or 1, Methods of making the compounds of Formula 1 are also described. The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising compounds of Formula I. Methods of using the compounds of the invention are also within the scope of the invention.

  本发明涉及式I的化合物：其中环A为苯基、萘基、吡啶基、喹啉基、异喹啉基、咪唑吡啉基、呋喃基、噻唑基、异噁唑基、吡唑基、咪唑噻唑基、苯并咪唑基或吲哚基；R1为H、烷基、烷氧基、羟基烷基、OH、卤素、苯基、三唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、吡啶并嗪基、哌嗪基、吡唑基、噁二唑基、吡咯烷基、噻吩基、吗啉基或二烷氨基；R2为H、烷基、烷氧基、羟基烷基或卤素；Z为NH、N-烷基或O；R5为吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、吡啶并嗪基、喹唑啉基、喹喹啉基、吡唑基、苯并噁唑基、咪唑吡嗪基、三唑咪唑基，可选地取代一个或两个独立选择自烷基、烷氧基或卤素的基团；n为0或1，还描述了制备式I化合物的方法。本发明还涉及包含式I化合物的药物组合物。本发明还涉及使用该化合物的方法。
• [EN] EXO-(T-BUTYL 2R(+))-2-AMINO-7-AZABICYCLO[2.2.1]HEPTANE-7-CARBOXYLATE, INTERMEDIATES, AND PROCESS TO PREPARE AND ISOLATE THEM<br/>[FR] EXO-(T-BUTYL 2R(+))-2-AMINO-7-AZABICYCLO[2.2.1]HEPTANE-7-CARBOXYLATE, INTERMEDIAIRES ET LEUR PROCEDE DE PREPARATION ET D'UTILISATION
  申请人：UPJOHN CO

  公开号：WO2004074292A1

  公开（公告）日：2004-09-02

  The present invention relates to exo-(t-butyl 2R(+))-2-amino-7-azabicyclo[2.2.1]heptane-7-carboxylate (formula 1) a novel compound, and the process for the preparation thereof, and novel intermediates therein.

  本发明涉及一种新型化合物exo-(t-丁基2R(+))-2-氨基-7-氮杂双环[2.2.1]庚烷-7-羧酸酯（式1），以及其制备方法和其中的新型中间体。
• [EN] PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND ADMINISTRATIONS THEREOF<br/>[FR] COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES ET LEURS ADMINISTRATIONS
  申请人：VERTEX PHARMA

  公开号：WO2011133953A1

  公开（公告）日：2011-10-27

  The present invention relates to pharmaceutical compositions comprising a compound of Formulas I and II, optionally in combination with a Compound of Formula III and/or a Compound of Formula IV. The invention also relates to solid forms and to pharmaceutical formulations thereof, and to methods of using such compositions in the treatment of CFTR mediated diseases, particularly cystic fibrosis.

  本发明涉及包含I和II式化合物的制药组合物，可选地与III式化合物和/或IV式化合物组合使用。该发明还涉及其固体形式和制药配方，以及使用这种组合物治疗CFTR介导疾病，特别是囊性纤维化的方法。
• Exo-(t-butyl 2R(+))-2-amino-7-azabicyclo[2.2.1]heptane-7-carboxylate, intermediates, and process to prepare and isolate them
  申请人：Fevig Lee Thomas

  公开号：US20060173063A1

  公开（公告）日：2006-08-03

  The present invention relates to exo-(t-butyl 2R(+))-2-amino-7-azabicyclo[2.2.1]heptane-7-carboxylate (formula 1) a novel compound, and the process for the preparation thereof, and novel intermediates therein.

  本发明涉及一种新型化合物exo-(t-叔丁基2R(+))-2-氨基-7-氮杂双环[2.2.1]庚烷-7-羧酸酯（式1），以及其制备方法和其中的新型中间体。