o-hexyl-fluorobenzene | 131025-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: o-hexyl-fluorobenzene
• 英文别名: 1-fluoro-2-hexyl-benzene；2-hexyl-fluorobenzene；1-Fluoro-2-hexylbenzene
• CAS: 131025-93-9
• 化学式: C₁₂H₁₇F
• 分子量: 180.265
• InChiKey: XZVJZBOUGNSXRE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氟苯 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 o-hexyl-fluorobenzene
  参考文献：
  名称：

  Fossatelli, M.; Verkruijsse, H.D.; Brandsma, L., Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 11, p. 1701 - 1704

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Efficient Pd‐Catalyzed Direct Coupling of Aryl Chlorides with Alkyllithium Reagents
  作者：Thorsten Scherpf、Henning Steinert、Angela Großjohann、Katharina Dilchert、Jens Tappen、Ilja Rodstein、Viktoria H. Gessner

  DOI：10.1002/anie.202008866

  日期：2020.11.9

  organometallic reagents and frequently used in difficult metallation reactions. However, their direct use in the formation of C−C bonds is less established. Although remarkable advances in the coupling of aryllithium compounds have been achieved, Csp2−Csp3 coupling reactions are very limited. Herein, we report the first general protocol for the coupling or aryl chlorides with alkyllithium reagents. Palladium

  有机锂化合物是最重要的有机金属试剂之一，经常用于困难的金属化反应。然而，它们直接用于形成 C−C 键的研究还较少。尽管芳基锂化合物的偶联已取得显着进展，但Csp 2 -Csp 3偶联反应非常有限。在此，我们报告了芳基氯与烷基锂试剂偶联的第一个通用方案。人们发现基于叶立德取代膦（YPhos）的钯催化剂非常适合这种转化，在室温下对各种芳基氯化物具有高选择性，而无需额外的金属转移试剂。这在克级合成中得到了证明，包括材料化学和制药工业的构建模块。此外，芳基锂以及格氏试剂与芳基氯的直接偶联也可以在室温下轻松完成。
• ISOXAZOLE DERIVATIVES AS FXR AGONISTS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Enanta Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20170304272A1

  公开（公告）日：2017-10-26

  The present invention provides compounds of Formula I, pharmaceutical compositions comprising these compounds and methods of using these compounds to treat or prevent a disease or disorder mediated as FXR modulators. Specifically, the present invention relates to isoxazole derivatives useful as agonists for FXR, and methods for their preparation and use.

  本发明提供了化合物I的结构，包括这些化合物的药物组合物，并使用这些化合物治疗或预防作为FXR调节剂介导的疾病或疾病的方法。具体而言，本发明涉及用作FXR激动剂的异氧唑衍生物，以及其制备和使用的方法。
• Iron-Catalyzed C(sp²)–C(sp³) Suzuki–Miyaura Cross-Coupling Using an Alkoxide Base
  作者：Paul O. Peterson、Matthew V. Joannou、Eric M. Simmons、Steven R. Wisniewski、Junho Kim、Paul J. Chirik

  DOI：10.1021/acscatal.2c05838

  日期：2023.2.17

  The synthesis and characterization of phenoxy(imine) iron(II) alkyl precatalysts for C(sp2)–C(sp3) Suzuki–Miyaura cross-coupling of aryl boronic esters and alkyl bromides is described. Addition of phenoxyimines (FI) to (py)2Fe(CH2SiMe3)2 (py = pyridine) afforded the high-spin iron(II) alkyl derivatives, (FI)Fe(CH2SiMe3)(py) with varying N-imine substituents. With both neopentyl glycol-protected (BNeo)

  描述了用于芳基硼酸酯和烷基溴化物的 C(sp 2 )–C(sp 3 ) Suzuki–Miyaura 交叉偶联的苯氧基（亚胺）铁 (II) 烷基预催化剂的合成和表征。将苯氧基亚胺 (FI) 添加到 (py) 2 Fe(CH 2 SiMe 3 ) 2 (py = 吡啶) 得到高自旋铁 (II) 烷基衍生物，(FI)Fe(CH 2 SiMe 3 )(py) 具有变化的N-亚胺取代基。使用新戊二醇保护的 (BNeo) 和频哪醇保护的硼酸酯 (BPin) 芳基亲核试剂，实现了一种利用温和醇盐碱的铁催化交叉偶联方法。在非极性溶剂中观察到最佳性能，苯甲醚和氟苯被认为是苯的更良性替代品。这种转化的范围包括高效 C(sp 2 )–C(sp 3) 与伯和仲烷基溴与缺电子芳基和杂芳基亲核试剂形成键。具有碱敏感功能（包括酯基和腈基）的底物是可以耐受的，突出了与醇盐碱基更广泛的相容性。自由基时钟实验支持在催化过程
• In Continuo Pd‐Catalysed Cross Coupling Reactions of Organolithium Reagents with Aryl Bromides Under Aerobic Conditions
  作者：Jacopo Brucoli、Davide Gariboldi、Alessandra Puglisi、Sergio Rossi、Vito Capriati、Maurizio Benaglia

  DOI：10.1002/ejoc.202301289

  日期：2024.2.12

  The direct use of readily available and relatively inexpensive organolithium reagents in cross-coupling reactions is grown in recent years. However, the large-scale application of these commodity reagents remains a formidable challenge. Here we report fast, efficient, and in continuo Pd-catalysed cross couplings of organolithium reagents with aryl bromides that proceed in 40 s, allowing the synthesis

  近年来，在交叉偶联反应中直接使用容易获得且相对便宜的有机锂试剂的情况越来越多。然而，这些商品试剂的大规模应用仍然是一个艰巨的挑战。在这里，我们报道了有机锂试剂与芳基溴化物的快速、高效、连续的 Pd 催化交叉偶联，该反应在 40 秒内进行，无需预催化剂活化和惰性气氛即可合成各种官能化芳基化合物。
• SIX-MEMBERED HETEROCYCLIC COMPOUND AND THE USE THEREOF
  申请人：Asahi Kasei Pharma Corporation

  公开号：EP1847533A1

  公开（公告）日：2007-10-24

  A compound represented by the general formula (I) or a salt thereof: [T represents oxygen atom and the like; V represents CH2 and the like; RO1 to RO4 represent hydrogen atom and the like; A represents a linear alkylene group or linear alkenylene group having 2 to 8 carbon atoms and the like; D represents carboxyl group and the like; X represents ethylene group, trimethylene group and the like; E represents -CH(OH)- group and the like; and W represent -U1-(RW1)(RW2)-U2-U3 group (U1 represents a single bond, an alkylene group having 1 to 4 carbon atoms and the like; RW1 and RW2 represent hydrogen atom and the like; U2 represents a single bond, an alkylene group having 1 to 4 carbon atoms and the like; and U3 represent an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms and the like), or a residue of a carbon ring or heterocyclic compound], which can be utilized as an active ingredient of medicaments effective for prophylactic and/or therapeutic treatment of skeletal diseases such as osteoporosis and fracture, glaucoma, ulcerative colitis and the like.

  通式 (I) 所代表的化合物或其盐： [T 代表氧原子等；V 代表 CH2 等；RO1 至 RO4 代表氢原子等；A 代表具有 2 至 8 个碳原子的直链烯基或直链烯基等；D 代表羧基等；X 代表乙烯基、三亚甲基等；E 代表-CH(OH)- 基等；W 代表-U1-(RW1)(RW2)-U2-U3 基（U1 代表单键、具有 1 至 4 个碳原子的亚烷基等）；RW1 和 RW2 代表氢原子等；U2 代表单键、具有 1 至 4 个碳原子的亚烷基等；U3 代表具有 1 至 8 个碳原子的烷基等），或碳环或杂环化合物的残基]，可用作有效预防和/或治疗骨质疏松症和骨折等骨骼疾病、青光眼、溃疡性结肠炎等疾病的药物的活性成分。