ethyl 2-amino-7,7-dimethyl-4-(2-nitrophenyl)-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carboxylate | 364737-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-amino-7,7-dimethyl-4-(2-nitrophenyl)-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-amino-7,7-dimethyl-4-(2-nitrophenyl)-5-oxo-6,8-dihydro-4H-chromene-3-carboxylate
• CAS: 364737-69-9
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₆
• 分子量: 386.404
• InChiKey: CTOJKYJWTQDTCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-amino-7,7-dimethyl-4-(2-nitrophenyl)-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carboxylate 、 4-溴苯甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以55.3%的产率得到ethyl 2-(4-bromobenzamido)-7,7-dimethyl-4-(2-nitrophenyl)-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-amide-3-carboxylate-4-aryl-4H-chromene derivatives

  摘要：

  在绿色介质-水中，四丁基溴化铵（TBAB）通过芳基醛、氰基乙酸酯和二甲基酮的三组分环缩合催化了4H-色烯的一锅合成。然后，4H-Chromene 与乙腈中的酰基氯在回流和 DMAP 催化下反应，以良好的收率生成了标题化合物。所有标题化合物的结构均通过 1H-核磁共振、质谱和元素分析得到证实。化合物 3n 的 X 射线晶体学显示其分子间存在很强的氢键。

  DOI：

  10.1007/s11164-012-0500-6
• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 氰乙酸乙酯 、 邻硝基苯甲醛 在 Cu (I)-arginine complex immobilized on NaY nanozeolite surface 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以74 %的产率得到ethyl 2-amino-7,7-dimethyl-4-(2-nitrophenyl)-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  纳米NaY沸石修饰铜精氨酸配合物催化绿色一锅法合成2-氨基-4H-吡喃

  摘要：

  本研究通过用精氨酸对NaY纳米沸石进行功能化，然后在其表面固定铜金属离子，制备了一种新型多相纳米催化剂Cu@Zeo-Arg。合成的纳米催化剂的形成已通过各种分析（例如 TGA、FT-IR、CHN、BET、XRD、SEM、ICP、DLS 和 EDS 图谱）进行了彻底研究和证实。所制备的纳米催化剂具有易分离、稳定性高、可回收、可重复使用等独特优点。此外，催化剂被回收并重复使用长达七次连续运行，活性没有明显下降。研究了纳米催化剂在合成2-氨基-4H-吡喃中的活性。这些化合物在乙醇作为绿色溶剂中在室温下 1 小时内以良好到高产率 (72-95%) 合成。通过测量熔点及其1 H NMR、13 C NMR 和 FT-IR 光谱数据来鉴定和确认产物的结构。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s11164-024-05262-0

文献信息

• An eco-friendly approach for synthesis of novel substituted 4H-chromenes in aqueous ethanol under ultra-sonication with 94% atom economy
  作者：Surya Narayana Maddila、Suresh Maddila、Mandlenkosi Khumalo、Sandeep V.H.S. Bhaskaruni、Sreekantha B. Jonnalagadda

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.03.006

  日期：2019.6

  Abstract An operational approach for synthesis of eleven substituted 4H-chromene derivatives by one-pot, three-component reaction of aromatic aldehyde, methyl cyanoacetate and cyclic diketone through ultrasound irradiation, in the presence of aqueous ethanol under catalyst-free condition is reported. Different spectral methods, including 1H, 13C and 15N NMR and HRMS were utilized to characterize the

  摘要 报道了一种在无催化剂条件下，在乙醇水溶液存在下，通过超声辐照芳醛、氰乙酸甲酯和环二酮的一锅三组分反应合成11种取代4H-色烯衍生物的操作方法。不同的光谱方法，包括 1H、13C 和 15N NMR 和 HRMS 被用来表征新分子。这种环保方法的优点是反应速度快（10 分钟）、出色的收率（92-98%）、无柱色谱和无副产物。反应提供 94% 的原子经济性和 100% 的碳捕获。
• [Cu(bpdo)2·2H2O]2+/montmorillonite: a highly effective and recyclable catalyst for the synthesis of 2-amino-4H-chromenes, 2-amino-4H-benzopyrans and spiroacenaphthylene derivatives via MCR in aqueous media
  作者：Reihaneh Malakooti、Majid M. Heravi、Zahra Amiri、Kosar Kafshdarzadeh、Vahideh Zadsirjan、Zeynab Parsaee

  DOI：10.1007/s11164-022-04745-2

  日期：2022.7

  [Cu(bpdo)2·2H2O]2+/Montmorillonite was successfully prepared by impregnation method and characterized by XRD, FESEM, EDS, ICP, FT-IR, and TGA. The XRD patterns show swelling of montmorillonite layers, leading more absorption of the Cu (II) complexes. The catalytic activity of this novel nanocomposite was investigated in the efficient synthesis of 2-amino-4H-chromene and 2-amino-4H-benzopyran derivatives

  采用浸渍法成功制备了[Cu(bpdo) 2 ·2H 2 O] 2+ /蒙脱土，并通过XRD、FESEM、EDS、ICP、FT-IR和TGA对其进行了表征。XRD 图案显示蒙脱石层膨胀，导致更多的铜 (II) 配合物吸收。研究了这种新型纳米复合材料在通过多组分反应 (MCR) 有效合成 2-氨基-4 H-色烯和 2-氨基-4 H-苯并吡喃衍生物中的催化活性。在 [Cu(bpdo) 2 ·2H 2 O] 2+存在下，多种取代苯甲醛、丙二腈（或氰基乙酸乙酯）和多种可烯醇化的 C-H 活化酸性化合物发生反应/Mont，在回流条件下在EtOH/H 2 O中得到相应的2-氨基-4 H-色烯和2-氨基-4 H-苯并吡喃衍生物。此外，在[Cu(bpdo) 2 ·2H 2 O] 2+ /Mont、EtOH/H 2回流条件下，成功合成了螺色烯和螺苊衍生物。O. 这种方法的一些优点包括效率和快速，导致反应时间短