(2S,5S)-2-tert-butyl-5-(2-hydroxy-ethyl)-5-methyl-(1,3)dioxolan-4-one | 123067-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 英文名称: (2S,5S)-2-tert-butyl-5-(2-hydroxy-ethyl)-5-methyl-(1,3)dioxolan-4-one
• CAS: 123067-93-6
• 化学式: C₁₀H₁₈O₄
• 分子量: 202.251
• InChiKey: DSBWUFPFANMVLE-SCZZXKLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.07
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5S)-2-tert-butyl-5-(2-hydroxy-ethyl)-5-methyl-(1,3)dioxolan-4-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 (3S)-3-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]dihydro-3-methyl-2(3H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  在单萜生物碱（-）-plectrodorine和（+）-oxerine的全合成中使用恶唑-烯烃二尔斯-阿尔德反应。

  摘要：

  提供了两个单萜生物碱，（-）-plectrodorine [（-）-1]和（+）-oxerine [（+）-3]的总合成的完整说明。所涉及的关键步骤是由γ-丁内酯9形成恶唑醇10和恶唑-烯烃13a，b的分子内Diels-Alder反应。由于合成（+）-3的比旋转迹象与天然草皮的报道不同，因此尚未完全了解这种生物碱的绝对构型。

  DOI：

  10.1248/cpb.54.63
• 作为产物：
  描述：

  2-((2S,4S)-2-tert-butyl-4-methyl-5-oxo-1,3-dioxolan-4-yl)acetic acid 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以100%的产率得到(2S,5S)-2-tert-butyl-5-(2-hydroxy-ethyl)-5-methyl-(1,3)dioxolan-4-one
  参考文献：
  名称：

  针对佛司可林的模型研究：从法尼醇合成三环模型化合物

  摘要：

  由法尼醇和（R）-甲基环氧乙烷制备了旋光性双环化合物31和32。31的环化分别导致三环化合物29和30，其在构型上仅与福司可林在C-8处不同。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89820-3

文献信息

• The Leiodolide B Puzzle
  作者：Alexandre Larivée、John B. Unger、Mikaël Thomas、Conny Wirtz、Christophe Dubost、Shinya Handa、Alois Fürstner

  DOI：10.1002/anie.201005850

  日期：2011.1.3

  Out of options? Even though a systematic approach was chosen, which led to a set of four diastereomeric macrolides modeled around the proposed structure of leiodolide B (see picture), the puzzle concerning the stereostructure of this cytotoxic metabolite derived from a deep‐sea sponge still remains unsolved.

  别无选择了吗？尽管选择了一种系统的方法，导致围绕拟议的莱奥多利德B结构（参见图片）建模了四个非对映体大环内酯类化合物，但有关这种源自深海海绵的细胞毒性代谢物的立体结构的难题仍未解决。