(1S,2R,3S,4R,2'S)-spiro-3-(ethoxycarbonyl)bicyclo<2.2.1>hept-5-ene-<2,5'>-2'-tert-butyl-1',3'-dioxolan-4'-one | 130838-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,2R,3S,4R,2'S)-spiro-3-(ethoxycarbonyl)bicyclo<2.2.1>hept-5-ene-<2,5'>-2'-tert-butyl-1',3'-dioxolan-4'-one
• 英文别名: ethyl (1'R,2S,2'S,4R,4'S)-2-tert-butyl-5-oxospiro[1,3-dioxolane-4,3'-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene]-2'-carboxylate
• CAS: 130838-35-6；130930-55-1
• 化学式: C₁₆H₂₂O₅
• 分子量: 294.348
• InChiKey: AAOXVZVXMRQCBC-ZTUUHTFFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2RS,5RS)-5-bromo-2-(1,1-dimethylethyl)-4-oxo-1,3-dioxolane-5-acetic acid 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (1S,2R,3S,4R,2'S)-spiro-3-(ethoxycarbonyl)bicyclo<2.2.1>hept-5-ene-<2,5'>-2'-tert-butyl-1',3'-dioxolan-4'-one
  参考文献：
  名称：

  Chiral Dienophiles Derived from Malic Acid: Synthesis of (Z)-(2S)-(tert-Butyl)-5-(ethoxycarbonylmethylene)-1,3-dioxolan-4-one and Its Diels-Alder Reaction with Cyclopentadiene

  摘要：

  本文描述了标题手性烯烃 12 的合成过程。通过 X 射线分析确定了其结构。12 与环戊二烯的 Diels-Alder 反应只产生外向产物，面选择性高达 95%。

  DOI：

  10.1055/s-1990-26955