(R)-1-tridecyloxy-2,3-propanediol | 171484-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: (R)-1-tridecyloxy-2,3-propanediol
• 英文别名: r-3-Tridecyloxypropane-1,2-diol；(2R)-3-tridecoxypropane-1,2-diol
• CAS: 171484-66-5
• 化学式: C₁₆H₃₄O₃
• 分子量: 274.444
• InChiKey: DOFWOIRVDLZRBO-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-iodotridecane 在 palladium on activated charcoal 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (R)-1-tridecyloxy-2,3-propanediol
  参考文献：
  名称：

  通过手性乙醇酸酯酰亚胺的烷基化对映选择性合成2-苄氧基醇和1,2-二醇。旋光甘油衍生物的简便方法

  摘要：

  乙醇酸酯酰亚胺2a和2b的手性烯酸酯的烷基化以高度非对映选择性的方式进行，以高收率得到2′-取代的产物。用LiBH 4还原裂解得到相应的2-苄氧基醇3a-c和11a-b，它们以高光学纯度连续转化为1,2-二醇。通过这种方法，从2a和2b开始合成了从海绵Plocamiidae提取的甘油酯（R）-1-丙酰氧基-2、3-丙二醇9和（S）-1-十三烷氧基-2,3-丙二醇14，分别。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80148-6

文献信息

• Enantioselective synthesis of 2-benzyloxy alcohols and 1,2-diols via alkylation of chiral glycolate imides. A convenient approach to optically active glycerol derivatives
  作者：Giuliana Cardillo、Mario Oren、Marta Romero、Sergio Sandri

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80148-6

  日期：1989.1

  The alkylation of the chiral enolates of glycolate imides 2a and 2b proceedes in highly diastereoselective manner to give 2'-substituted products in good yield. Reductive cleavage with LiBH4 affords the corresponding 2-benzyloxyalcohols 3a-c and 11a-b which are successively converted to 1,2-diols in high optical purity. By this method (R)-1-propanoyloxy-2, 3-propanediol 9 and (S)-1-tridecyloxy-2,3-propanediol

  乙醇酸酯酰亚胺2a和2b的手性烯酸酯的烷基化以高度非对映选择性的方式进行，以高收率得到2′-取代的产物。用LiBH 4还原裂解得到相应的2-苄氧基醇3a-c和11a-b，它们以高光学纯度连续转化为1,2-二醇。通过这种方法，从2a和2b开始合成了从海绵Plocamiidae提取的甘油酯（R）-1-丙酰氧基-2、3-丙二醇9和（S）-1-十三烷氧基-2,3-丙二醇14，分别。