(S)-N-benzyl-2-(3-((1R,2R)-2-(benzylamino)cyclohexyl)thioureido)-N,3,3-trimethylbutanamide | 1190071-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-N-benzyl-2-(3-((1R,2R)-2-(benzylamino)cyclohexyl)thioureido)-N,3,3-trimethylbutanamide
• 英文别名: (2S)-N-benzyl-2-[[(1R,2R)-2-(benzylamino)cyclohexyl]carbamothioylamino]-N,3,3-trimethylbutanamide
• CAS: 1190071-46-5
• 化学式: C₂₈H₄₀N₄OS
• 分子量: 480.718
• InChiKey: BNZXXVPAVJDDAV-UBFVSLLYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  88.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三正丁基氧化磷 、 (S)-N-benzyl-2-(3-((1R,2R)-2-(benzylamino)cyclohexyl)thioureido)-N,3,3-trimethylbutanamide 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  硫脲的 31P NMR 光谱定量氢键强度及其在 Diels-Alder 反应中的催化活性

  摘要：

  通过使用三烷基氧化膦作为 31 P NMR 探针来量化各种常用硫脲催化剂的氢键强度。检查了简单的二芳基硫脲和更复杂的双功能胺和羟基取代的硫脲衍生物。它们的催化活性在 Diels-Alder 反应中测定，获得的准一级速率常数与 31P NMR 化学位移相关。在整个官能化硫脲中观察到两个变量之间的线性相关性。与 pKa 相关性相比，31P NMR 探针相关性表现更好。因此，本文通过使用 31P NMR 探针进行的量化提供了一种优雅的方法来估计硫脲催化剂在氢键活化反应（如 Diels-Alder 反应）中的催化活性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402871
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (S)-N-benzyl-2-(3-((1R,2R)-2-(benzylamino)cyclohexyl)thioureido)-N,3,3-trimethylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective, Organocatalytic Reduction of Ketones using Bifunctional Thiourea-Amine Catalysts

  摘要：

  Prochiral ketones are reduced to enantioenriched, secondary alcohols using catecholborane and a family of air-stable, bifunctional thiourea amine organocatalysts. Asymmetric induction is proposed to arise from the in situ complexation between the borane and chiral thiourea amine organocatalyst resulting in a stereochemically biased boronate amine complex. The hydride in the complex is endowed with enhanced nucleophilicity while the thiourea concomitantly embraces and activates the carbonyl.

  DOI：

  10.1021/ol100365c
• 作为试剂：
  描述：

  乙酰基环己烷 在 (S)-N-benzyl-2-(3-((1R,2R)-2-(benzylamino)cyclohexyl)thioureido)-N,3,3-trimethylbutanamide 、 儿萘酚硼烷 、 甲醇 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 以68%的产率得到1-cyclohexylethanol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective, Organocatalytic Reduction of Ketones using Bifunctional Thiourea-Amine Catalysts

  摘要：

  Prochiral ketones are reduced to enantioenriched, secondary alcohols using catecholborane and a family of air-stable, bifunctional thiourea amine organocatalysts. Asymmetric induction is proposed to arise from the in situ complexation between the borane and chiral thiourea amine organocatalyst resulting in a stereochemically biased boronate amine complex. The hydride in the complex is endowed with enhanced nucleophilicity while the thiourea concomitantly embraces and activates the carbonyl.

  DOI：

  10.1021/ol100365c

文献信息

• Chiral thiourea compounds and process for enantioselective reduction of ketones
  申请人：Li Derun

  公开号：US20090253919A1

  公开（公告）日：2009-10-08

  Chiral thioureas are effective catalysts for the borane reduction of prochiral ketones to optically active alcohols. A prochiral ketone may be reduced to an optically active alcohol in the presence of a substantially sub-stoichiometric amount of chiral thiourea. The asymmetric thiourea compound of the present invention may be produced according to a production method described herein.

  手性硫脲是对丙酮进行硼氢化还原生成光学活性醇的有效催化剂。在存在明显亚化学计量量手性硫脲的情况下，可以将一个丙酮还原为光学活性醇。本发明的不对称硫脲化合物可以根据本文描述的生产方法制备。
• US8334405B2
  申请人：——

  公开号：US8334405B2

  公开（公告）日：2012-12-18
• Enantioselective, Organocatalytic Reduction of Ketones using Bifunctional Thiourea-Amine Catalysts
  作者：De Run Li、Anyu He、J. R. Falck

  DOI：10.1021/ol100365c

  日期：2010.4.16

  Prochiral ketones are reduced to enantioenriched, secondary alcohols using catecholborane and a family of air-stable, bifunctional thiourea amine organocatalysts. Asymmetric induction is proposed to arise from the in situ complexation between the borane and chiral thiourea amine organocatalyst resulting in a stereochemically biased boronate amine complex. The hydride in the complex is endowed with enhanced nucleophilicity while the thiourea concomitantly embraces and activates the carbonyl.
• ³¹P NMR Spectroscopically Quantified Hydrogen-Bonding Strength of Thioureas and Their Catalytic Activity in Diels-Alder Reactions
  作者：Alexander R. Nödling、Gergely Jakab、Peter R. Schreiner、Gerhard Hilt

  DOI：10.1002/ejoc.201402871

  日期：2014.10

  the 31P NMR chemical shifts. A linear correlation between both variables was observed throughout the functionalized thioureas. The 31P NMR probe correlation fared better in comparison to a pKa correlation. Accordingly, the quantification presented herein by using a 31P NMR probe offers an elegant way to estimate the catalytic activity of thiourea catalysts in hydrogen-bond-activated reactions such

  通过使用三烷基氧化膦作为 31 P NMR 探针来量化各种常用硫脲催化剂的氢键强度。检查了简单的二芳基硫脲和更复杂的双功能胺和羟基取代的硫脲衍生物。它们的催化活性在 Diels-Alder 反应中测定，获得的准一级速率常数与 31P NMR 化学位移相关。在整个官能化硫脲中观察到两个变量之间的线性相关性。与 pKa 相关性相比，31P NMR 探针相关性表现更好。因此，本文通过使用 31P NMR 探针进行的量化提供了一种优雅的方法来估计硫脲催化剂在氢键活化反应（如 Diels-Alder 反应）中的催化活性。