(S)-(+)-1-tridecoxy-2,3-propanediol | 86803-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: (S)-(+)-1-tridecoxy-2,3-propanediol
• 英文别名: (S)-3-tridecyloxy-1,2-propanediol；(S)-1-tridecyloxy-2,3-propanediol；1-O-tridecyl-sn-glycerol；(2S)-3-tridecoxypropane-1,2-diol
• CAS: 86803-75-0
• 化学式: C₁₆H₃₄O₃
• 分子量: 274.444
• InChiKey: DOFWOIRVDLZRBO-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-iodotridecane 在 palladium on activated charcoal 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (S)-(+)-1-tridecoxy-2,3-propanediol
  参考文献：
  名称：

  通过手性乙醇酸酯酰亚胺的烷基化对映选择性合成2-苄氧基醇和1,2-二醇。旋光甘油衍生物的简便方法

  摘要：

  乙醇酸酯酰亚胺2a和2b的手性烯酸酯的烷基化以高度非对映选择性的方式进行，以高收率得到2′-取代的产物。用LiBH 4还原裂解得到相应的2-苄氧基醇3a-c和11a-b，它们以高光学纯度连续转化为1,2-二醇。通过这种方法，从2a和2b开始合成了从海绵Plocamiidae提取的甘油酯（R）-1-丙酰氧基-2、3-丙二醇9和（S）-1-十三烷氧基-2,3-丙二醇14，分别。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80148-6

文献信息

• Raspailynes, Novel Long-Chain Acetylenic Enol Ethers of Glycerol from the Marine SpongesRaspailia pumila andRaspailia ramosa
  作者：Graziano Guella、Ines Mancini、Francesco Pietra

  DOI：10.1002/hlca.19870700417

  日期：1987.7.8

  The sponges Raspailia pumila and ramosa (Demospongiae, Tetractinomorpha, Axinellida) from the North-East Atlantic are shown to contain a series of novel long-chain enol ethers of glycerol where the enol ether CC bond is conjugated, in sequence, to both an acetylenic and an olefinic bond. Polar extracts give raspailynes hydroxylated at their (1Z5Z)-1,5-alkadien-3-ynyl chain, like raspailyne Al ( = (+)-(S)-3-[((1Z

  来自东北大西洋的海绵Raspailia pumila和ramosa（Demospongiae，Tetractinomorpha，Axinellida）含有一系列新型的甘油长链烯醇醚，其中烯醇醚CC键依次键合到两个炔属上和烯键。极性提取物会产生在其（1 Z 5 Z）-1,5-alkadien-3-ynyl链上羟基化的拉斯帕林烯，如raspailyne Al（=（+）-（S）-3-[（（1 Z，5 Z）- 16-羟基-十六烷-1,5-二烯-3-炔基氧基）-1,2-丙二醇;（+ 2）和异阿斯比林A（=（+）-3-[（（（1 Z，5 Z）- 17-羟基八-癸基-1,5-二烯-3-炔基）氧基] -1,2- [丙二醇;（+）-3）。极性较小的提取物会产生3种不同类型的rapaspalynes，它们在链上没有被羟基化。第一种类型的Raspailynes在线性链中具有（1 Z，5 Z）-构型，例如raspailyne
• CARDILLO, GIULIANA;ORENA, MARIO;ROMERO, MARTA;SANDRI, SERGIO, TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 1501-1508
  作者：CARDILLO, GIULIANA、ORENA, MARIO、ROMERO, MARTA、SANDRI, SERGIO

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective synthesis of 2-benzyloxy alcohols and 1,2-diols via alkylation of chiral glycolate imides. A convenient approach to optically active glycerol derivatives
  作者：Giuliana Cardillo、Mario Oren、Marta Romero、Sergio Sandri

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80148-6

  日期：1989.1

  The alkylation of the chiral enolates of glycolate imides 2a and 2b proceedes in highly diastereoselective manner to give 2'-substituted products in good yield. Reductive cleavage with LiBH4 affords the corresponding 2-benzyloxyalcohols 3a-c and 11a-b which are successively converted to 1,2-diols in high optical purity. By this method (R)-1-propanoyloxy-2, 3-propanediol 9 and (S)-1-tridecyloxy-2,3-propanediol

  乙醇酸酯酰亚胺2a和2b的手性烯酸酯的烷基化以高度非对映选择性的方式进行，以高收率得到2′-取代的产物。用LiBH 4还原裂解得到相应的2-苄氧基醇3a-c和11a-b，它们以高光学纯度连续转化为1,2-二醇。通过这种方法，从2a和2b开始合成了从海绵Plocamiidae提取的甘油酯（R）-1-丙酰氧基-2、3-丙二醇9和（S）-1-十三烷氧基-2,3-丙二醇14，分别。