(R)-tert-butyl 3-(2,2-bis(phenylsulfonyl)ethyl)-2-oxo-3-phenylindoline-1-carboxylate | 1258793-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (R)-tert-butyl 3-(2,2-bis(phenylsulfonyl)ethyl)-2-oxo-3-phenylindoline-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (3R)-3-[2,2-bis(benzenesulfonyl)ethyl]-2-oxo-3-phenylindole-1-carboxylate
• CAS: 1258793-05-3
• 化学式: C₃₃H₃₁NO₇S₂
• 分子量: 617.744
• InChiKey: PJKGIXTVPWXUFD-MGBGTMOVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-tert-butyl 3-(2,2-bis(phenylsulfonyl)ethyl)-2-oxo-3-phenylindoline-1-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到(R)-3-(2,2-bis(phenylsulfonyl)ethyl)-3-phenylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过有机催化共轭向乙烯基砜加氧吲哚的立体控制全碳四元立体中心的生成。

  摘要：

  运行中的多功能催化剂：已制备出一类新型的含有天然氨基酸残基的三官能硫脲催化剂（请参阅方案），发现该催化剂对将3-烷基-氧吲哚不对称加成到1,1-双（苯磺酰基）上非常有效。乙烯。该合成方案导致具有全碳四元立体异构中心的3-烷基-3-芳基二取代的羟吲哚和二氢吲哚的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201003837
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-oxo-3-phenylindoline-1-carboxylate 、 1,1-双(苯基磺酰基)乙烯 在 N-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-N′-[(9R)-6′-甲氧基-9-金鸡宁]硫脲 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以97%的产率得到(R)-tert-butyl 3-(2,2-bis(phenylsulfonyl)ethyl)-2-oxo-3-phenylindoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过有机催化共轭向乙烯基砜加氧吲哚的立体控制全碳四元立体中心的生成。

  摘要：

  运行中的多功能催化剂：已制备出一类新型的含有天然氨基酸残基的三官能硫脲催化剂（请参阅方案），发现该催化剂对将3-烷基-氧吲哚不对称加成到1,1-双（苯磺酰基）上非常有效。乙烯。该合成方案导致具有全碳四元立体异构中心的3-烷基-3-芳基二取代的羟吲哚和二氢吲哚的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201003837

文献信息

• Highly Enantioselective Conjugate Addition of 3-Substituted Oxindoles to Vinyl Sulfone Catalyzed by Binaphthyl-Modified Tertiary Amines
  作者：Dae Kim、Hyun Lee、Seung Kang

  DOI：10.1055/s-0030-1260770

  日期：2011.7

  The enantioselective conjugate addition reaction of 3-substituted oxindoles with 1,1-bis(benzenesulfonyl)ethylene by binaphthyl-modified bifunctional organocatalysts was investigated. The corresponding Michael adducts, containing a quaternary center at C3 position of the oxindoles, were generally obtained in high yields with excellent enantioselectivities (up to 99% ee).

  研究了联萘修饰的双功能有机催化剂对 3-取代羟吲哚与 1,1-双（苯磺酰基）乙烯的对映选择性共轭加成反应。相应的迈克尔加合物，在羟吲哚的 C3 位置包含一个四元中心，通常以高产率获得，具有出色的对映选择性（高达 99% ee）。
• Enantioselective Michael Addition of 3-Aryl-Substituted Oxindoles to Methyl Vinyl Ketone Catalyzed by a Binaphthyl-Modified Bifunctional Organocatalyst
  作者：Hyun Joo Lee、Saet Byeol Woo、Dae Young Kim

  DOI：10.3390/molecules17067523

  日期：——

  The enantioselective conjugate addition reaction of 3-aryl-substituted oxindoles with methyl vinyl ketone promoted by binaphthyl-modified bifunctional organocatalysts was investigated. The corresponding Michael adducts, containing a quaternary center at the C3-position of the oxindoles, were generally obtained in high yields with excellent enantioselectivities (up to 91% ee).

  研究了由联萘改性的双功能有机催化剂促进的 3-芳基取代的羟吲哚与甲基乙烯基酮的对映选择性共轭加成反应。相应的迈克尔加合物，在羟吲哚的 C3 位包含一个四元中心，通常以高产率获得，具有出色的对映选择性（高达 91% ee）。