2-Methyl-3-(2,2-dimethyl-propionyl)-indol | 92250-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-Methyl-3-(2,2-dimethyl-propionyl)-indol
• 英文别名: 2,2-dimethyl-1-(2-methyl-1H-indol-3-yl)propan-1-one
• CAS: 92250-23-2
• 化学式: C₁₄H₁₇NO
• 分子量: 215.295
• InChiKey: CAUKDXBFSOHIIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methyl-3-(2,2-dimethyl-propionyl)-indol 在 palladium diacetate 、 正丁基锂 、 cerium(III) chloride 、 碘 、 sodium hydride 作用下， 以 苯 为溶剂， -78.0~90.0 ℃ 、7.1 MPa 条件下， 反应 14.5h， 生成 (E)-3-<2,2-dimethyl-1-<2-methyl-1-(4-tolylsulfonyl)-3-indolyl>propylidene>-4-isopropylidene-3,4-dihydro-2,5-furandione
  参考文献：
  名称：

  取代基对吲哚氮的电子效应对吲哚氟酸光致变色性能的影响

  摘要：

  通过 Stobbe 缩合合成 Np-甲苯磺酰基吲哚基富酸酐的尝试没有成功，因为 Stobbe 缩合产物的水解消除了磺酰基部分，在几个步骤后得到 N-未取代的富酸酐。然而，Pd(II) 催化的带有 Np-tolylsulfonylindole 的 2-butyne-1,4-diol 衍生物的羰基化得到了所需的 Np-tolylsulfonylindolyfulgide。将这些富酸酐的吸收光谱和光致变色特性与已知的 N-甲基吲哚基富酸酐的吸收光谱和光致变色特性进行比较，得出以下结果。氮上的吸电子取代基（i）缩短了有色形式的吸收最大值，（ii）抑制了热 E-Z 异构化，以及（iii）扩大了光致变色反应的量子产率。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.2961
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基吲哚 、 N,N-二甲基特戊酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 生成 2-Methyl-3-(2,2-dimethyl-propionyl)-indol
  参考文献：
  名称：

  GB869775

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Regioselective Friedel–Crafts Acylation of Indoles Catalysed by Zinc Oxide in an Ionic Liquid
  作者：Li-Rong Zhang、Feng-Ping Yi、Jian-Zhong Zou、Xuan Zhang、Zhen Wang

  DOI：10.3184/174751912x13460004925054

  日期：2012.10

  A facile method for the regioselective Friedel–Crafts acylation of indoles with acyl chlorides catalysed by zinc oxide in an ionic liquid medium has been developed. The corresponding 3-acylindoles were obtained in good to high yields under mild reaction conditions. Zinc oxide, which is easily available and requires no special handling procedures, is an efficient catalyst for acylation of indoles.

  本研究开发了一种在离子液体介质中以氧化锌为催化剂，对吲哚与酰基氯进行区域选择性弗里德尔-卡夫酰化反应的简便方法。在温和的反应条件下，获得了相应的 3-酰基吲哚，收率从好到高。氧化锌易于获得，无需特殊处理程序，是吲哚酰化反应的高效催化剂。
• GB869775
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Electronic Effects of Substituents on Indole Nitrogen on the Photochromic Properties of Indolylfulgides
  作者：Soichi Uchida、Yasushi Yokoyama、Jitsuo Kiji、Tamon Okano、Hitoshi Kitamura

  DOI：10.1246/bcsj.68.2961

  日期：1995.10

  N-p-tolylsulfonylindolylfulgide by Stobbe condensation was unsuccessful because hydrolysis of the Stobbe-condensation product eliminated the sulfonyl moiety to give, after several steps, the N-unsubstituted fulgide. Pd(II)-catalyzed carbonylation of 2-butyne-1,4-diol derivative bearing the N-p-tolylsulfonylindole, however, afforded the desired N-p-tolylsulfonylindolylfulgide. A comparison of absorption

  通过 Stobbe 缩合合成 Np-甲苯磺酰基吲哚基富酸酐的尝试没有成功，因为 Stobbe 缩合产物的水解消除了磺酰基部分，在几个步骤后得到 N-未取代的富酸酐。然而，Pd(II) 催化的带有 Np-tolylsulfonylindole 的 2-butyne-1,4-diol 衍生物的羰基化得到了所需的 Np-tolylsulfonylindolyfulgide。将这些富酸酐的吸收光谱和光致变色特性与已知的 N-甲基吲哚基富酸酐的吸收光谱和光致变色特性进行比较，得出以下结果。氮上的吸电子取代基（i）缩短了有色形式的吸收最大值，（ii）抑制了热 E-Z 异构化，以及（iii）扩大了光致变色反应的量子产率。