2-methoxy-3,4,6-triphenylisoquinolin-1(2H)-one | 1637572-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 2-methoxy-3,4,6-triphenylisoquinolin-1(2H)-one
• 英文别名: 2-Methoxy-3,4,6-triphenylisoquinolin-1-one；2-methoxy-3,4,6-triphenylisoquinolin-1-one
• CAS: 1637572-74-7
• 化学式: C₂₈H₂₁NO₂
• 分子量: 403.48
• InChiKey: MESSYRWBOPWIOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  联苯-4-甲酰氯 在 potassium carbonate 、 三氟乙酸 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-methoxy-3,4,6-triphenylisoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  无金属碘（III）促进的异喹诺酮类化合物的合成

  摘要：

  通过使用双（三氟乙酰氧基）碘苯（PIFA）和三氟乙酸（TFA），已开发了取代苯甲酰胺和炔烃的无金属氧化环加成反应，用于合成异喹诺酮。在温和的条件下，可通过简单的N-甲氧基苯甲酰胺和二芳基乙炔或芳基/烷基乙炔衍生物的氧化环化反应方便地制备各种异喹诺酮，收率高达87％。

  DOI：

  10.1021/jo5020307

文献信息

• Metal-Free Iodine(III)-Promoted Synthesis of Isoquinolones
  作者：Zhi-Wei Chen、Yi-Zhou Zhu、Jin-Wang Ou、Ya-Ping Wang、Jian-Yu Zheng

  DOI：10.1021/jo5020307

  日期：2014.11.21

  A metal-free oxidative cycloaddition reaction of substituted benzamides and alkynes has been developed for the synthesis of isoquinolones by using bis(trifluoracetoxy)iodobenzene (PIFA) and trifluoroacetic acid (TFA). Under mild conditions, a wide variety of isoquinolones were conveniently prepared via oxidative annulation of simple N-methoxybenzamide and diarylacetylene or aryl/alkyl acetylene derivatives

  通过使用双（三氟乙酰氧基）碘苯（PIFA）和三氟乙酸（TFA），已开发了取代苯甲酰胺和炔烃的无金属氧化环加成反应，用于合成异喹诺酮。在温和的条件下，可通过简单的N-甲氧基苯甲酰胺和二芳基乙炔或芳基/烷基乙炔衍生物的氧化环化反应方便地制备各种异喹诺酮，收率高达87％。
• Organocatalytic Oxidative Annulation of Benzamide Derivatives with Alkynes
  作者：Srimanta Manna、Andrey P. Antonchick

  DOI：10.1002/anie.201404222

  日期：2014.7.7

  Organocatalytic annulation by functionalization of benzamide derivatives with alkynes has been developed. We report a new approach of cycloaddition under mild reaction conditions using simple catalysts, such as iodobenzene and peracetic acid, as oxidant. Those novel, mild reaction conditions provided a straightforward synthesis of isoquinolones with fast reaction rate. Notable selectivity in annulation of unsymmetrically

  已经开发了通过用炔烃官能化苯甲酰胺衍生物的有机催化环化反应。我们报告了一种在温和的反应条件下使用简单的催化剂（如碘苯和过氧乙酸）作为氧化剂的环加成反应的新方法。那些新颖，温和的反应条件提供了具有快速反应速率的异喹诺酮的直接合成。证明了在不对称双取代炔烃的环合中的显着选择性。
• Pd/C-Catalyzed Synthesis of Isoquinolones through CH Activation
  作者：Zhen Shu、Wei Li、Baiquan Wang

  DOI：10.1002/cctc.201403059

  日期：2015.2

  The direct synthesis of isoquinolones from benzamides and alkynes through CH activation was developed by using Pd/C as a heterogeneous catalyst without a ligand under mild conditions. A variety of isoquinolones were obtained in good yields with excellent regioselectivities. The Pd/C catalyst could be recycled three times without a significant decrease in the activity (yields as high as 85 %).

  通过在温和条件下使用Pd / C作为不带配体的多相催化剂，开发了通过C CH活化由苯甲酰胺和炔烃直接合成异喹诺酮的方法。以良好的产率和优异的区域选择性获得了多种异喹诺酮。Pd / C催化剂可以循环使用三次，而活性没有明显降低（产率高达85％）。
• Palladium-Nanoparticles-Catalyzed Oxidative Annulation of Benzamides with Alkynes for the Synthesis of Isoquinolones
  作者：Nidhi Sharma、Rajib Saha、Naziya Parveen、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1002/adsc.201601137

  日期：2017.6.6

  A novel method to synthesize isoquinolones via oxidative annulation of N‐alkoxy benzamides and alkynes using binaphthyl‐stabilized palladium nanoparticles (Pd‐BNP) as catalyst has been developed. This methodology affords various isoquinolone derivatives in good to excellent yields with high regioselectivities in the presence of air as oxidant. N‐Methoxybenzothioamide was also found to undergo oxidative

  开发了一种新颖的方法，该方法使用双萘基稳定的钯纳米粒子（Pd-BNP）作为催化剂，通过N-烷氧基苯甲酰胺和炔烃的氧化环化反应合成异喹诺酮。在存在空气作为氧化剂的情况下，该方法可以高产率地提供各种异喹诺酮衍生物，并具有很高的区域选择性。还发现N-甲氧基苯甲硫基酰胺可以成功地与炔烃进行氧化环化反应，并以中等收率提供了异​​喹诺酮类的硫类似物。Pd-BNP催化剂易于回收，最多可重复使用四次，而不会发生明显的团聚。