1-<1-Hydroxy-cyclopentyl>-1-phenyl-ethanol-(1) | 4235-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-<1-Hydroxy-cyclopentyl>-1-phenyl-ethanol-(1)
• 英文别名: 1-(1-Hydroxy-1-phenylethyl)cyclopentan-1-ol；1-(1-hydroxy-1-phenylethyl)cyclopentan-1-ol
• CAS: 4235-11-4
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: JUWQJXQDEUWBPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<1-Hydroxy-cyclopentyl>-1-phenyl-ethanol-(1) 在 硫酸 作用下， 以82%的产率得到2-甲基-2-苯基环己酮
  参考文献：
  名称：

  镁促进的频哪醇偶联

  摘要：

  镁促进的N，N-二甲基甲酰胺（DMF）中芳香族酮（或亚胺）和脂肪族羰基化合物混合物的还原反应产生独特的混合频哪醇类型的交叉偶联，从而得到不对称的邻位二醇（或氨基醇）或α-羟基酮中等至中等的产量。该反应可以通过电子从镁金属转移到具有较小的负还原电位的芳族羰基化合物而引发。发现芳族酮（或亚胺）与脂族羰基化合物之间的还原电势差是这种选择性交叉偶联的重要关键因素之一。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.03.109
• 作为产物：
  描述：

  环戊酮 、 苯乙酮 在 三甲基氯硅烷 、 magnesium 、 硫酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以44%的产率得到1-<1-Hydroxy-cyclopentyl>-1-phenyl-ethanol-(1)
  参考文献：
  名称：

  镁促进的频哪醇偶联

  摘要：

  镁促进的N，N-二甲基甲酰胺（DMF）中芳香族酮（或亚胺）和脂肪族羰基化合物混合物的还原反应产生独特的混合频哪醇类型的交叉偶联，从而得到不对称的邻位二醇（或氨基醇）或α-羟基酮中等至中等的产量。该反应可以通过电子从镁金属转移到具有较小的负还原电位的芳族羰基化合物而引发。发现芳族酮（或亚胺）与脂族羰基化合物之间的还原电势差是这种选择性交叉偶联的重要关键因素之一。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.03.109

文献信息

• Electroreductive crossed pinacol coupling of aromatic ketones with aliphatic ketones and aldehydes
  作者：Naoki Kise、Yousuke Shiozawa、Nasuo Ueda

  DOI：10.1016/j.tet.2007.04.050

  日期：2007.6

  The intermolecular crossed pinacol coupling of aromatic ketones with aliphatic aldehydes and ketones was effected by electroreduction in the presence of chlorotrimethylsilane. The best result was obtained using a Pb cathode in Bu4NPF6/THF. The electroreduction of aromatic 1,4-, 1,5-, and 1,6-diketones under the same conditions gave four-, five-, and six-membered 1,2-diols with trans-stereoselectivity

  芳族酮与脂族醛和酮的分子间交叉频哪醇偶联是在氯代三甲基硅烷存在下通过电还原实现的。使用Bu 4 NPF 6 / THF中的Pb阴极可获得最佳结果。在相同条件下电还原芳族1,4-，1,5-和1,6-二酮可得到具有反式立体选择性的四元，五元和六元1,2-二醇TiCl 4 -Zn的二酮主要产生相同分子内交叉频哪醇偶联产物的顺式异构体。