methyl (3-(trifluoromethyl)benzoyl)glycinate | 131648-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (3-(trifluoromethyl)benzoyl)glycinate
• 英文别名: Methyl 2-(3-(trifluoromethyl)benzamido)acetate；methyl 2-[[3-(trifluoromethyl)benzoyl]amino]acetate
• CAS: 131648-66-3
• 化学式: C₁₁H₁₀F₃NO₃
• mdl: MFCD12643089
• 分子量: 261.201
• InChiKey: BSCPQOKDXQXMTN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  345.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.307±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1629

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3-(trifluoromethyl)benzoyl)glycinate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silver hexafluoroantimonate 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 1,1,2,2-四氯乙烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 methyl (Z)-3-(bromomethyl)-1-((2-methoxy-2-oxoethyl)imino)-7-(trifluoromethyl)isochromane-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Ru(II)/Ru(IV) 催化的 C(sp2)–H 烯丙基化与烯烃双官能化以获得异色满-1-亚胺

  摘要：

  已经开发出在 Ru( II )/Ru( IV ) 催化下，使用N -芳酰基氨基酯、MBH 乙酸酯和 NBS，合并 C(sp 2 )–H 烯丙基化和烯烃双官能化事件以获得异色满-1-亚胺。使用1 H NMR、ESI-MS、HRMS、对照反应、氘标记实验和 DFT 分析，烯丙基转移（氧化还原）过程被证明涉及 C-H 烯丙基化而不是烯烃插入。放大和合成转化证明了该方法的可持续性。

  DOI：

  10.1039/d3cc01604h
• 作为产物：
  描述：

  3-三氟甲基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl (3-(trifluoromethyl)benzoyl)glycinate
  参考文献：
  名称：

  Ru(II)/Ru(IV) 催化的 C(sp2)–H 烯丙基化与烯烃双官能化以获得异色满-1-亚胺

  摘要：

  已经开发出在 Ru( II )/Ru( IV ) 催化下，使用N -芳酰基氨基酯、MBH 乙酸酯和 NBS，合并 C(sp 2 )–H 烯丙基化和烯烃双官能化事件以获得异色满-1-亚胺。使用1 H NMR、ESI-MS、HRMS、对照反应、氘标记实验和 DFT 分析，烯丙基转移（氧化还原）过程被证明涉及 C-H 烯丙基化而不是烯烃插入。放大和合成转化证明了该方法的可持续性。

  DOI：

  10.1039/d3cc01604h

文献信息

• Aldose reductase inhibitor
  申请人：Wakamoto Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP0388967B1

  公开（公告）日：1995-06-28
• US5055481A
  申请人：——

  公开号：US5055481A

  公开（公告）日：1991-10-08
• USRE35281E
  申请人：——

  公开号：USRE35281E

  公开（公告）日：1996-06-18
• Ru(<scp>ii</scp>)/Ru(<scp>iv</scp>)-catalyzed C(sp²)–H allylation with alkene difunctionalization to access isochroman-1-imines
  作者：Ashish Joshi、Shruti Moorthy、Lilesh Rambhai Chavada、Saurabh Kumar Singh、Ashok Kumar Pandey

  DOI：10.1039/d3cc01604h

  日期：——

  acetates, and NBS, under Ru(II)/Ru(IV) catalysis has been developed. Using 1H NMR, ESI-MS, HRMS, control reactions, deuterium labeling experiments, and DFT analysis, the allyl transfer (redox) process was proven to involve in C–H allylation rather than olefin insertion. Scale-up and synthetic transformations demonstrated the sustainability of this method.

  已经开发出在 Ru( II )/Ru( IV ) 催化下，使用N -芳酰基氨基酯、MBH 乙酸酯和 NBS，合并 C(sp 2 )–H 烯丙基化和烯烃双官能化事件以获得异色满-1-亚胺。使用1 H NMR、ESI-MS、HRMS、对照反应、氘标记实验和 DFT 分析，烯丙基转移（氧化还原）过程被证明涉及 C-H 烯丙基化而不是烯烃插入。放大和合成转化证明了该方法的可持续性。