(S)-(1E,3Z)-8-(4-bromopenta-1,3-dienyl)-2,2-dimethyl-3-(3-methyl-2-butenyloxy)-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]dioxepin | 716305-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-(1E,3Z)-8-(4-bromopenta-1,3-dienyl)-2,2-dimethyl-3-(3-methyl-2-butenyloxy)-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]dioxepin
• 英文别名: (3S)-7-[(1E,3Z)-4-bromopenta-1,3-dienyl]-4,4-dimethyl-3-(3-methylbut-2-enoxy)-2,3-dihydro-1,5-benzodioxepine
• CAS: 716305-19-0
• 化学式: C₂₁H₂₇BrO₃
• 分子量: 407.348
• InChiKey: LYEJEPDPCDNTNJ-BBWHUWOISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(1E,3Z)-8-(4-bromopenta-1,3-dienyl)-2,2-dimethyl-3-(3-methyl-2-butenyloxy)-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]dioxepin 在 六甲基磷酰三胺 、 copper(l) iodide 、 potassium iodide 作用下， 反应 48.0h， 以63%的产率得到(S)-(1E,3Z)-8-(4-iodopenta-1,3-dienyl)-2,2-dimethyl-3-(3-methyl-2-butenyloxy)-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]dioxepin
  参考文献：
  名称：

  strobilurins G，M和N的总合成

  摘要：

  strobilurins的一般合成中的关键反应是（E）-肉桂醛与衍生自溴化（1,1-二溴乙基）三苯基phosph的磷化钾8的高（Z）选择性Wittig反应，然后进行溴-碘交换和Pd-Cu共同催化所得烯基碘化物与（Z）-2-三丁基锡烷基-3-甲氧基丙烯酸甲酯的Stille交叉偶联（7）。合成的球果伞星蛋白G，M和N与相应的天然化合物相同。此外，通过合成中间体（S）-的氧化降解明确确定了嗜球果伞素G（1）的（2 'S）-构型。9至（R）-2，3-二羟基异戊酸。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.03.092
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (S)-3-(3-hydroxy-4,4-dimethyl-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]dioxepin-7-yl)acrylate 在 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 69.0h， 生成 (S)-(1E,3Z)-8-(4-bromopenta-1,3-dienyl)-2,2-dimethyl-3-(3-methyl-2-butenyloxy)-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]dioxepin
  参考文献：
  名称：

  strobilurins G，M和N的总合成

  摘要：

  strobilurins的一般合成中的关键反应是（E）-肉桂醛与衍生自溴化（1,1-二溴乙基）三苯基phosph的磷化钾8的高（Z）选择性Wittig反应，然后进行溴-碘交换和Pd-Cu共同催化所得烯基碘化物与（Z）-2-三丁基锡烷基-3-甲氧基丙烯酸甲酯的Stille交叉偶联（7）。合成的球果伞星蛋白G，M和N与相应的天然化合物相同。此外，通过合成中间体（S）-的氧化降解明确确定了嗜球果伞素G（1）的（2 'S）-构型。9至（R）-2，3-二羟基异戊酸。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.03.092

文献信息

• Total syntheses of the strobilurins G, M, and N
  作者：Stefan Kroiß、Wolfgang Steglich

  DOI：10.1016/j.tet.2004.03.092

  日期：2004.5

  followed by bromine–iodine exchange and Pd–Cu co-catalyzed Stille cross-coupling of the resulting alkenyl iodide with methyl (Z)-2-tributylstannyl-3-methoxyacrylate (7). The synthetic strobilurins G, M, and N were identical with the corresponding natural compounds. In addition, the (2′ S)-configuration of strobilurin G (1) was unambiguously established by oxidative degradation of the synthetic intermediate

  strobilurins的一般合成中的关键反应是（E）-肉桂醛与衍生自溴化（1,1-二溴乙基）三苯基phosph的磷化钾8的高（Z）选择性Wittig反应，然后进行溴-碘交换和Pd-Cu共同催化所得烯基碘化物与（Z）-2-三丁基锡烷基-3-甲氧基丙烯酸甲酯的Stille交叉偶联（7）。合成的球果伞星蛋白G，M和N与相应的天然化合物相同。此外，通过合成中间体（S）-的氧化降解明确确定了嗜球果伞素G（1）的（2 'S）-构型。9至（R）-2，3-二羟基异戊酸。