(5R,6R,8R)-methyl 6-(4-chlorophenyl)-1-oxo-2-oxa-7-azaspiro[4.4]nonane-8-carboxylate | 1464809-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (5R,6R,8R)-methyl 6-(4-chlorophenyl)-1-oxo-2-oxa-7-azaspiro[4.4]nonane-8-carboxylate
• 英文别名: methyl (5R,6R,8R)-6-(4-chlorophenyl)-1-oxo-2-oxa-7-azaspiro[4.4]nonane-8-carboxylate
• CAS: 1464809-12-8
• 化学式: C₁₅H₁₆ClNO₄
• 分子量: 309.749
• InChiKey: IFWYHOFWOBUHCV-JMSVASOKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲烯基丁内酯 、 methyl N-(4-chlorobenzylidene)glycinate 在 (S)-(+)-5,5'-双[二(3,5-二叔丁基-4-甲氧基苯基)膦]-4,4'-二-1,3-苯并二氧戊环 、 silver(I) acetate 、 三乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以81%的产率得到(5R,6R,8R)-methyl 6-(4-chlorophenyl)-1-oxo-2-oxa-7-azaspiro[4.4]nonane-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  拟天然产物设计与正式天然产物环畸变的结合产生了立体化学和生物多样性的拟倍半萜生物碱

  摘要：

  我们描述了通过结合概念上互补的伪天然产物（伪NP）设计策略和复杂性到多样性环失真方法的形式适应而获得的新的天然产物启发的化合物类别的合成和生物学评估。片段大小的α-亚甲基倍半萜内酯，其支架在形式上可以被视为彼此相关或通过环畸变获得，通过高选择性立体互补1,3-偶极环加成反应与生物碱衍生的吡咯烷片段结合。发现所得的假倍半萜生物碱在化学和生物学上都具有多样性，并且它们的生物学性能明显取决于倍半萜内酯衍生支架的结构和吡咯烷片段的立体化学。对化合物集合的生物学研究发现了一种抑制刺猬依赖性成骨细胞分化的新化学型

  DOI：

  10.1002/anie.202106654

文献信息

• exo-Selective construction of spiro-[butyrolactone-pyrrolidine] via 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides with α-methylene-γ-butyrolactone catalyzed by Cu(i)/DTBM-BIPHEP
  作者：Qing-Hua Li、Tang-Lin Liu、Liang Wei、Xiang Zhou、Hai-Yan Tao、Chun-Jiang Wang

  DOI：10.1039/c3cc45493b

  日期：——

  An expedient access to optically active spiro-[butyrolactone-pyrrolidine] was successfully developed via an unprecedented Cu(I)-catalyzed exo-selective 1,3-DC of azomethine ylides with α-methylene-γ-butyrolactone, which exhibited high diastereoselectivity (>98 : 2), excellent enantioselectivity (96–>99% ee) and a broad substrate scope under mild conditions.

  成功开发了一种便捷的方法，通过前所未有的铜(I)催化下的外选择性1,3-双环加成反应，使得光学活性的螺环-[丁内酯-吡咯烷]得以合成。该反应与α-亚甲基-γ-丁内酯反应，展现出高的非对映选择性（>98 : 2）、优异的对映体选择性（96–>99% ee）以及在温和条件下的广泛底物适用性。
• Combination of Pseudo‐Natural Product Design and Formal Natural Product Ring Distortion Yields Stereochemically and Biologically Diverse Pseudo‐Sesquiterpenoid Alkaloids
  作者：Jie Liu、Jana Flegel、Felix Otte、Axel Pahl、Sonja Sievers、Carsten Strohmann、Herbert Waldmann

  DOI：10.1002/anie.202106654

  日期：2021.9.20

  both chemically and biologically diverse, and their biological performance distinctly depends on both the structure of the sesquiterpene lactone-derived scaffolds and the stereochemistry of the pyrrolidine fragment. Biological investigation of the compound collection led to the discovery of a novel chemotype inhibiting Hedgehog-dependent osteoblast differentiation

  我们描述了通过结合概念上互补的伪天然产物（伪NP）设计策略和复杂性到多样性环失真方法的形式适应而获得的新的天然产物启发的化合物类别的合成和生物学评估。片段大小的α-亚甲基倍半萜内酯，其支架在形式上可以被视为彼此相关或通过环畸变获得，通过高选择性立体互补1,3-偶极环加成反应与生物碱衍生的吡咯烷片段结合。发现所得的假倍半萜生物碱在化学和生物学上都具有多样性，并且它们的生物学性能明显取决于倍半萜内酯衍生支架的结构和吡咯烷片段的立体化学。对化合物集合的生物学研究发现了一种抑制刺猬依赖性成骨细胞分化的新化学型