N-benzyl-N'-(4-methylphenyl)malondiamide | 122049-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N'-(4-methylphenyl)malondiamide
• 英文别名: N¹-benzyl-N³-(p-tolyl)malonamide；N-benzyl-N'-p-tolyl-malonamide；Malonsaeure-p-toluidid-benzylamid；N-Benzyl-N'-p-tolyl-malonamid；N~1~-Benzyl-N~3~-(4-methylphenyl)propanediamide；N-benzyl-N'-(4-methylphenyl)propanediamide
• CAS: 122049-17-6
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₂
• 分子量: 282.342
• InChiKey: JKSXQBSKQZKQSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N'-(4-methylphenyl)malondiamide 在 对甲苯磺酰叠氮 、 sodium ethanolate 、 sodium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 4-(benzylcarbamoyl)-3-cyanomethyl-1-(4-methylphenyl)-1H-1,2,3-triazol-3-ium-5-olate
  参考文献：
  名称：

  5-羟基-1-甲苯基（苄基）-1,2,3-三唑的合成与性能

  摘要：

  通过N-苄基-1-甲苯基1,2,3-三唑-4-羧酰胺的重排来获得1-苄基-N-甲苯基1,2,3-三唑-4-羧酰胺。结果表明，通过在各种溶剂中沸腾，在异构的三唑和重氮丙二酰胺之间建立了平衡，并且该平衡向1-苄基-1,2,3-三唑转移。显示两种异构体三唑进行烷基化反应。对于5-羟基-1-甲苯基1,2,3-三唑，烷基化发生在杂环的3位，形成中离子性三唑-5-醇酸酯，而对于1-苄基-5-羟基-1，2， 3-三唑烷基化导致形成5-烷氧基衍生物。

  DOI：

  10.1007/s10593-016-1953-0
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基对甲苯乙酰胺 在 盐酸 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-benzyl-N'-(4-methylphenyl)malondiamide
  参考文献：
  名称：

  5-羟基-1-甲苯基（苄基）-1,2,3-三唑的合成与性能

  摘要：

  通过N-苄基-1-甲苯基1,2,3-三唑-4-羧酰胺的重排来获得1-苄基-N-甲苯基1,2,3-三唑-4-羧酰胺。结果表明，通过在各种溶剂中沸腾，在异构的三唑和重氮丙二酰胺之间建立了平衡，并且该平衡向1-苄基-1,2,3-三唑转移。显示两种异构体三唑进行烷基化反应。对于5-羟基-1-甲苯基1,2,3-三唑，烷基化发生在杂环的3位，形成中离子性三唑-5-醇酸酯，而对于1-苄基-5-羟基-1，2， 3-三唑烷基化导致形成5-烷氧基衍生物。

  DOI：

  10.1007/s10593-016-1953-0

文献信息

• Straightforward synthesis of biologically valuable nonsymmetrical malonamides under mild conditions
  作者：Zhiguo Zhang、Xiyang Cao、Gang Wang、Guisheng Zhang、Xingjie Zhang

  DOI：10.1039/d2gc00395c

  日期：——

  MgCl2-mediated nucleophilic addition/deacetylation sequence in the presence of a base in an alcoholic solvent. Salient merits of this chemistry include step-economy, ease of work-up, mild conditions, broad substrate scope, functional group tolerance and scalability. The high efficiency and practicability enabled rapid access to diverse precursors of malonamides for use in pharmaceuticals.

  非对称丙二酰胺通常存在于药理学相关分子中。开发了一种灵活且原子经济的方法，用于从商业或容易获得的异氰酸酯和 β-酮酰胺有效制备不对称丙二酰胺。这些底物通过MgCl 2介导的亲核加成/脱乙酰序列在醇溶剂中的碱存在下以良好至优异的产率递送一系列不对称丙二酰胺。这种化学的显着优点包括步骤经济、易于处理、条件温和、底物范围广、官能团耐受性和可扩展性。高效和实用性使得能够快速获得用于药物的多种丙二酰胺前体。
• West, Journal of the Chemical Society, 1925, vol. 127, p. 753
  作者：West

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and properties of 5-hydroxy-1-tolyl(benzyl)-1,2,3-triazoles
  作者：Yulia I. Nein、Tatiana V. Glukhareva、Ksenia A. Sadovskova、Yuri Yu. Morzherin

  DOI：10.1007/s10593-016-1953-0

  日期：2016.9

  1-Benzyl-N-tolyl-1,2,3-triazole-4-carboxamide was accessed via rearrangement of N-benzyl-1-tolyl-1,2,3-triazole-4-carboxamide. It is shown that by boiling in various solvents an equilibrium between isomeric triazoles and diazomalondiamides is established, and that the equilibrium is shifted toward 1-benzyl-1,2,3-triazole. The two isomeric triazoles are shown to undergo alkylation reactions. For 5-hydroxy-1-tolyl-1

  通过N-苄基-1-甲苯基1,2,3-三唑-4-羧酰胺的重排来获得1-苄基-N-甲苯基1,2,3-三唑-4-羧酰胺。结果表明，通过在各种溶剂中沸腾，在异构的三唑和重氮丙二酰胺之间建立了平衡，并且该平衡向1-苄基-1,2,3-三唑转移。显示两种异构体三唑进行烷基化反应。对于5-羟基-1-甲苯基1,2,3-三唑，烷基化发生在杂环的3位，形成中离子性三唑-5-醇酸酯，而对于1-苄基-5-羟基-1，2， 3-三唑烷基化导致形成5-烷氧基衍生物。