(3S,8aS)-1-(5-methyl-3-phenyl-2,3,8,8a-tetrahydro-7H-oxazolo[3,2-a]pyridin-6-yl)-ethanone | 869794-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (3S,8aS)-1-(5-methyl-3-phenyl-2,3,8,8a-tetrahydro-7H-oxazolo[3,2-a]pyridin-6-yl)-ethanone
• 英文别名: 1-[(3S,8aS)-5-methyl-3-phenyl-2,3,8,8a-tetrahydro-7H-[1,3]oxazolo[3,2-a]pyridin-6-yl]ethanone；1-[(3S,8aS)-5-methyl-3-phenyl-3,7,8,8a-tetrahydro-2H-[1,3]oxazolo[3,2-a]pyridin-6-yl]ethanone
• CAS: 869794-49-0
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₂
• 分子量: 257.332
• InChiKey: YDJJGKUFHRLTDI-CVEARBPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,8aS)-1-(5-methyl-3-phenyl-2,3,8,8a-tetrahydro-7H-oxazolo[3,2-a]pyridin-6-yl)-ethanone 在 platinum(IV) oxide 、 氢气 、 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 甲醇 、 四氢呋喃 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 1-{(2R,3R)-1-[(1S)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-2-methylpiperidin-3-yl}ethanone
  参考文献：
  名称：

  双环-烯氨基羰基哌啶的非对映选择性还原——在 (-)-Deoxocassine 全合成中的应用

  摘要：

  研究了手性哌啶 β-烯氨基酯 4 和 6 以及 β-烯氨基酮 5 和 7 的化学和非对映选择性还原，发现可提供 2,3- 或 2,3,6- 取代的哌啶。该方法已成功应用于 (-)-deoxocassine 的全合成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600777
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酮 在 aluminum oxide 、 zinc(II) perchlorate 、 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.17h， 生成 (3S,8aS)-1-(5-methyl-3-phenyl-2,3,8,8a-tetrahydro-7H-oxazolo[3,2-a]pyridin-6-yl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of New Chiral 6-Carbonyl 2,3,8,8a-Tetrahydro-7H-oxazolo[3,2-a]pyridines

  摘要：

  [GRAPHIC]The preparation of new chiral 6-carbonyl 2,3,8,8a-tetrahydro-7H-oxazolo[3,2-a]pyridines by an efficient two-step procedure is described.

  DOI：

  10.1021/jo051192p

文献信息

• Convenient One-Pot Synthesis of Chiral Tetrahydropyridines via a Multicomponent Reaction
  作者：Gérard Lhommet、Romain Noël、Marie-Claude Fargeau-Bellassoued、Corinne Vanucci-Bacqué

  DOI：10.1055/s-2008-1067092

  日期：——

  The multicomponent condensation of various β-dicarbonyl compounds, acrolein and (S)-2-phenylglycinol was found to provide a one-pot access to chiral 6-carbonyl-3-phenyl-2,3,8,8a-tetrahydro-7H-[1,3]oxazolo[3,2-a]pyridines. The value of this methodology is illustrated by the short and efficient synthesis of (-)-lupinine.

  发现多种β-二羰基化合物、丙烯醛和(S)-2-苯基甘氨酸醇的多组分缩合反应，可以一锅法合成手性6-羰基-3-苯基-2,3,8,8a-四氢-7H-[1,3]恶唑并[3,2-a]吡啶。通过(-)-羽扇豆碱的简短高效合成，展示了这种方法的价值。