(S)-methyl 4-hydroxy-5-nitropentanoate | 1189372-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-methyl 4-hydroxy-5-nitropentanoate
• 英文别名: methyl (4S)-4-hydroxy-5-nitropentanoate
• CAS: 1189372-71-1
• 化学式: C₆H₁₁NO₅
• 分子量: 177.157
• InChiKey: NMEORVYDCOTDFO-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-methyl 4-hydroxy-5-nitropentanoate 在 三乙基硅烷 、 (2R)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 三氟化硼乙醚 、 苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 生成 methyl 3-((2S,3S,4R)-tetrahydro-3-nitro-4-phenyl-2H-pyran-2-yl)-propanoate
  参考文献：
  名称：

  合并不对称的亨利反应与有机催化级联反应的手性吲哚并立啶生物碱骨架的建设。

  摘要：

  开发了将铜催化的不对称亨利反应与有机催化的迈克尔加成-半缩醛化级联反应相结合的顺序反应。所述Ç 1 -对称手性二胺L1 -铜复合物负责第一高度对映选择性Henry反应，而diphenylprolinol甲硅烷基醚甲用作手性β-硝基醇与α，β-不饱和醛之间第二级反应的有效有机催化剂。通过合理的设计和两个独立催化系统的组合，在温和的反应条件下，对于宽范围的底物范围，均获得了良好的收率，出色的对映选择性和非对映选择性。该连续催化不对称级联反应的合成效用被证明是手性吲哚利兹定生物碱及其类似物的另一种直接选择的立体选择性合成策略。

  DOI：

  10.1021/jo502379v
• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 乙酰乙酸甲酯 在 copper(II) choride dihydrate 、 C₁₅H₂₈N₂ 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90%的产率得到(S)-methyl 4-hydroxy-5-nitropentanoate
  参考文献：
  名称：

  合并不对称的亨利反应与有机催化级联反应的手性吲哚并立啶生物碱骨架的建设。

  摘要：

  开发了将铜催化的不对称亨利反应与有机催化的迈克尔加成-半缩醛化级联反应相结合的顺序反应。所述Ç 1 -对称手性二胺L1 -铜复合物负责第一高度对映选择性Henry反应，而diphenylprolinol甲硅烷基醚甲用作手性β-硝基醇与α，β-不饱和醛之间第二级反应的有效有机催化剂。通过合理的设计和两个独立催化系统的组合，在温和的反应条件下，对于宽范围的底物范围，均获得了良好的收率，出色的对映选择性和非对映选择性。该连续催化不对称级联反应的合成效用被证明是手性吲哚利兹定生物碱及其类似物的另一种直接选择的立体选择性合成策略。

  DOI：

  10.1021/jo502379v

文献信息

• Asymmetric Copper(I)-Catalyzed Henry Reaction with an Aminoindanol-Derived Bisoxazolidine Ligand
  作者：Kimberly Yearick Spangler、Christian Wolf

  DOI：10.1021/ol9018612

  日期：2009.10.15

  Bisoxazolidine 1 is an effective ligand In the Me2Zn-promoted and the Cu(I)-catalyzed Henry reaction. While a wide range of nitroaldol products are obtained in high yields and ee's in both cases, the replacement of dimethylzinc with copper(l) acetate results in a complete reversal of the sense of asymmetric induction. The Cu(I)-catalyzed enantioselective addition of nitromethane to methyl 4-oxobutanoate followed by hydrogenation and spontaneous lactamization gives (S)-5-hydroxypiperidin-2-one in 72% overall yield and 98% ee which compares favorably with previously reported methods.