1-Benzyloxycarbonyl-9-formyl-8-methoxycarbonyl-2,7-bis(2-methoxycarbonylethyl)-3-methoxycarbonylmethyldipyrromethane | 207982-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Benzyloxycarbonyl-9-formyl-8-methoxycarbonyl-2,7-bis(2-methoxycarbonylethyl)-3-methoxycarbonylmethyldipyrromethane
• 英文别名: methyl 2-formyl-5-[[3-(2-methoxy-2-oxoethyl)-4-(3-methoxy-3-oxopropyl)-5-phenylmethoxycarbonyl-1H-pyrrol-2-yl]methyl]-4-(3-methoxy-3-oxopropyl)-1H-pyrrole-3-carboxylate
• CAS: 207982-06-7
• 化学式: C₃₁H₃₄N₂O₁₁
• 分子量: 610.618
• InChiKey: NTTBUHFOXIJOPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  180
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Benzyloxycarbonyl-9-formyl-8-methoxycarbonyl-2,7-bis(2-methoxycarbonylethyl)-3-methoxycarbonylmethyldipyrromethane 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 9-Acetoxymethyl-1-benzyloxycarbonyl-8-methoxycarbonyl-2,7-bis(2-methoxycarbonylethyl)-3-methoxycarbonylmethyldipyrromethane
  参考文献：
  名称：

  Biosynthesis of porphyrins and related macrocycles. Part 49.1 Exploration of synthetic routes to analogues of the spiro-intermediate for porphyrin biosynthesis

  摘要：

  螺环吡咯啉 1 在尿卟啉原 III 生物合成中的中介作用引起了人们对其合成的关注。探索了该化合物的密切类似物的几种不同方法，包括（a）双内酯桥联二吡咯吡咯啉的合成，（b）通过连接3-甲氧基羰基使大环的两个吡咯环失活，以及（c）通过二吡咯酮生成螺大环化合物。描述了不同类型的合成中间体的化学性质。

  DOI：

  10.1039/a708134k
• 作为产物：
  描述：

  (E)-dimethyl hex-2-enedioate 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.09h， 生成 1-Benzyloxycarbonyl-9-formyl-8-methoxycarbonyl-2,7-bis(2-methoxycarbonylethyl)-3-methoxycarbonylmethyldipyrromethane
  参考文献：
  名称：

  Biosynthesis of porphyrins and related macrocycles. Part 49.1 Exploration of synthetic routes to analogues of the spiro-intermediate for porphyrin biosynthesis

  摘要：

  螺环吡咯啉 1 在尿卟啉原 III 生物合成中的中介作用引起了人们对其合成的关注。探索了该化合物的密切类似物的几种不同方法，包括（a）双内酯桥联二吡咯吡咯啉的合成，（b）通过连接3-甲氧基羰基使大环的两个吡咯环失活，以及（c）通过二吡咯酮生成螺大环化合物。描述了不同类型的合成中间体的化学性质。

  DOI：

  10.1039/a708134k

文献信息

• Biosynthesis of porphyrins and related macrocycles. Part 49.1 Exploration of synthetic routes to analogues of the spiro-intermediate for porphyrin biosynthesis
  作者：Craig J. Hawker、Paul M. Petersen、Finian J. Leeper、Alan R. Battersby

  DOI：10.1039/a708134k

  日期：——

  The proposed intermediacy of the spiro-pyrrolenine 1 for the biosynthesis of uroporphyrinogen III has focussed attention on its synthesis. Several different approaches to close analogues of this compound are explored, including (a) the synthesis of a dilactone bridged dipyrrolic pyrrolenine, (b) deactivation of two of the pyrrole rings of the macrocycle by attaching 3-methoxycarbonyl groups and (c) approaches to spiro-macrocyclic compounds via dipyrroketones. The chemistry of the different types of synthetic intermediates is described.

  螺环吡咯啉 1 在尿卟啉原 III 生物合成中的中介作用引起了人们对其合成的关注。探索了该化合物的密切类似物的几种不同方法，包括（a）双内酯桥联二吡咯吡咯啉的合成，（b）通过连接3-甲氧基羰基使大环的两个吡咯环失活，以及（c）通过二吡咯酮生成螺大环化合物。描述了不同类型的合成中间体的化学性质。