苯基[4-(1-哌啶基甲基)苯基]甲酮 | 898770-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯基[4-(1-哌啶基甲基)苯基]甲酮
• 英文名称: phenyl(4-(piperidin-1-ylmethyl)phenyl)methanone
• 英文别名: 4-(Piperidinomethyl)benzophenone；phenyl-[4-(piperidin-1-ylmethyl)phenyl]methanone
• CAS: 898770-91-7
• 化学式: C₁₉H₂₁NO
• 分子量: 279.382
• InChiKey: SBKBEDMRMXTWFQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  410.7±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.100±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基[4-(1-哌啶基甲基)苯基]甲酮 、 二苯甲酮 在 吡啶 、 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 38.0h， 以52%的产率得到N-[4-(triphenylvinyl)benzyl]piperidine
  参考文献：
  名称：

  对酮之间一般和有效的交叉麦克默里反应的见解

  摘要：

  二芳基或芳基酮与各种取代酮的选择性交叉McMurry偶联以53-94％的分离产率实现。据信，取代基对低价钛表面的强亲和力在缓和选择性方面起着重要作用。通过引入此类取代基，然后在McMurry偶联后将其除去，可以有效地交叉偶联结构相似的酮。

  DOI：

  10.1021/jo061644d
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 4-苯甲酰苯甲酸 在 manganese(IV) oxide 、 potassium carbonate 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 以45%的产率得到苯基[4-(1-哌啶基甲基)苯基]甲酮
  参考文献：
  名称：

  芳基乙酸的直接催化脱羧胺化。

  摘要：

  羧酸与胺亲核试剂的脱羧偶联为替代传统的有机卤化物偶联配偶体提供了替代方法。苯甲酸和炔酸可以通过氧化催化直接胺化。相反，用于分子间烷基羧酸到胺的转化的方法，包括酰胺化物重排和光氧化还原促进的方法，需要化学计量地活化酸单元以生成异氰酸酯或自由基中间体。这里报道的是一种通过氧化铜催化对贫电子芳基乙酸酯进行直接化学选择性脱羧胺化的方法。该反应在室温（或接近室温）下进行，使用天然的羧酸起始原料，并且与质子，亲电和其他可能复杂的功能兼容。

  DOI：

  10.1002/anie.201912518

文献信息

• Aminomethylations via Cross-Coupling of Potassium Organotrifluoroborates with Aryl Bromides
  作者：Gary A. Molander、Deidre L. Sandrock

  DOI：10.1021/ol070543e

  日期：2007.4.1

  [GRAPHICS]The Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction of N,N-dialkylaminomethyltrifluoroborates with aryl halides allows the construction of an aminomethyl aryl linkage through a disconnection based on dissonant reactivity patterns. A variety of these aminomethyltrifluoroborate substrates were prepared in good to excellent yields and then shown to cross-couple with equal facility to both electron-rich and electron-poor aryl halides as well as to a variety of heteroaromatic bromides.
• Insights into the General and Efficient Cross McMurry Reactions between Ketones
  作者：Xin-Fang Duan、Jing Zeng、Jia-Wei Lü、Zhan-Bin Zhang

  DOI：10.1021/jo061644d

  日期：2006.12.1

  The selective cross McMurry couplings of diaryl or aryl ketones with various substituted ketones were achieved in 53−94% isolated yields. It is believed that the strong affinity of the substituents to the low-valent titanium surface plays an important role in regards to moderating selectivity. Through the introduction of such substituents followed by their removal post McMurry coupling, structurally

  二芳基或芳基酮与各种取代酮的选择性交叉McMurry偶联以53-94％的分离产率实现。据信，取代基对低价钛表面的强亲和力在缓和选择性方面起着重要作用。通过引入此类取代基，然后在McMurry偶联后将其除去，可以有效地交叉偶联结构相似的酮。
• Direct Catalytic Decarboxylative Amination of Aryl Acetic Acids
  作者：Duanyang Kong、Patrick J. Moon、Odey Bsharat、Rylan J. Lundgren

  DOI：10.1002/anie.201912518

  日期：2020.1.13

  the acid unit to generate isocyanate or radical intermediates. Reported here is a process for the direct chemoselective decarboxylative amination of electron-poor arylacetates by oxidative Cu catalysis. The reaction proceeds at (or near) room temperature, uses native carboxylic acid starting materials, and is compatible with protic, electrophilic, and other potentially complicating functionality. Mechanistic

  羧酸与胺亲核试剂的脱羧偶联为替代传统的有机卤化物偶联配偶体提供了替代方法。苯甲酸和炔酸可以通过氧化催化直接胺化。相反，用于分子间烷基羧酸到胺的转化的方法，包括酰胺化物重排和光氧化还原促进的方法，需要化学计量地活化酸单元以生成异氰酸酯或自由基中间体。这里报道的是一种通过氧化铜催化对贫电子芳基乙酸酯进行直接化学选择性脱羧胺化的方法。该反应在室温（或接近室温）下进行，使用天然的羧酸起始原料，并且与质子，亲电和其他可能复杂的功能兼容。