(E)-3-(2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethylidene)indolin-2-one | 56680-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethylidene)indolin-2-one
• 英文别名: (3E)-3-[2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethylidene]-1H-indol-2-one
• CAS: 56680-33-2
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₃
• 分子量: 279.295
• InChiKey: KQIKRDLGFQRRBF-GXDHUFHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethylidene)indolin-2-one 在 三氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 120.0h， 以95%的产率得到(Z)-3-(2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethylidene)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  一种容易的路易斯酸介导的从（E）-到（Z）-羟吲哚-3-亚基酮的异构化反应。

  摘要：

  在室温下，CH 2 Cl 2中的AlCl 3可以很容易地将（E）-2-氧代吲哚-3-亚基酮异构化为（Z）异构体。（Z）-构型中作为二齿配体的不饱和二羰基骨架的行为可能是异构化的关键步骤。讨论了可以制备几种尚不知道的产物的反应极限。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85706-9
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基亚氨基-n-苯乙酰胺 在 盐酸 、 硫酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 (E)-3-(2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethylidene)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型靛红类似物的设计，合成和QSAR研究激发了Michael受体作为潜在的抗癌化合物

  摘要：

  分子杂交被认为是开发用于治疗癌症的药物的有效策略。在缔合原理的基础上，设计合成了一系列Isatin和Michael受体的新型杂化化合物。通过MTT测定法测试了这些杂合化合物对人癌细胞系BGC-823，SGC-7901和NCI-H460的细胞毒性潜力。大多数化合物在所有测试的人类癌细胞中均表现出良好的抗生长活性。SAR和QSAR分析可能为新型抗癌抑制剂的未来发展提供重要信息。值得注意的是，化合物6a对带有IC 50的BGC-823，SGC-7901和NCI-H460均显示出有效的生长抑制作用分别为3.6±0.6、5.7±1.2、3.2±0.7μM。此外，菌落形成测定，伤口愈合测定和流式细胞术分析表明6a通过在细胞周期的G2 / M期中被阻滞的细胞以浓度依赖性的方式表现出有效的抗生长和抗迁移能力。此外，在NCI-H460异种移植小鼠模型中6a显着抑制了肿瘤的生长。总体而言，我们的研究结果表明，

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.12.043

文献信息

• Studies on the stereochemical assignment of 3-acylidene 2-oxindoles
  作者：Steven J. Edeson、Julong Jiang、Stephen Swanson、Panayiotis A. Procopiou、Harry Adams、Anthony J. H. M. Meijer、Joseph P. A. Harrity

  DOI：10.1039/c4ob00496e

  日期：——

  The designation of E/Z-geometrical isomers in 3-acylidene 2-oxindoles by NMR spectroscopy can lead to erroneous assignment of alkene stereochemistry because of the narrow chemical shift range observed over a large series of analogues. In contrast, UV-Vis spectroscopy offers a convenient and more reliable method for alkene stereochemical assignment. A combination of X-ray crystallography and theoretical studies shows that the observed differences in UV-Vis spectroscopic behaviour relate to the twisted conformation of the Z-isomers that provides reduced conjugation and weaker hypsochromic (blue-shifted) absorbances relative to those of the E-isomers.

  通过NMR光谱对3-酰基吲哚类化合物中E/Z几何异构体的命名可能会导致不正确的烯烃立体化学分配，因为在一系列大类类似物中观察到的化学位移范围较窄。相较之下，UV-Vis光谱为烯烃立体化学分配提供了一种方便且更可靠的方法。X射线晶体学与理论研究的结合表明，UV-Vis光谱行为的观察差异与Z-异构体的扭曲构象有关，该构象相对于E-异构体提供了降低的共轭效应和较弱的紫外光移吸收。
• Asymmetric Synthesis of Spirooxindoles with Seven Stereocenters via Organocatalyzed One‐pot Three‐component Sequential Cascade Reactions
  作者：Bo‐Liang Zhao、Da‐Ming Du

  DOI：10.1002/adsc.201900218

  日期：2019.7.11

  three‐component Michael/Mannich‐Michael/cyclization sequential cascade reaction for the construction of bispirooxindole‐spirooxindoles was developed in good yields with excellent stereoselectivities (up to >20:1 dr, 99% ee). A series of original cinnamoyl‐3‐ylideneoxindoles have been applied to this sequential cascade strategy for the first time. This new strategy provides a process for the enantioselective construction

  开发了一种双官能方胺催化的一锅式三锅Michael / Mannich-Michael /环化顺序级联反应，用于构建双螺新恶唑-螺新恶多，并具有良好的立体选择性（高达> 20：1 dr，99％ee）。一系列原始的肉桂酰基-3-亚硝基氧吲哚已首次应用于此顺序级联策略。这一新策略为具有7个立体中心的双螺毒素-螺毒素的对映选择性构建提供了一个过程，其中三个是四价螺立体中心。
• Synthesis of (<i>E</i>)-3-(2-Oxo-2-arylethylidene)indolin-2-ones through Alkyne Carbonyl Metathesis and Their Stereospecific Application towards Spiro-oxindolopyrrolizidine Scaffolds
  作者：Soumyadip Basu、Chhanda Mukhopadhyay

  DOI：10.1002/ejoc.201701606

  日期：2018.3.29

  A transition metal salt catalyzed alkyne carbonyl metathesis followed by a multicomponent protocol to synthesize highly substituted new (1′S,2′R,3′R,7a′R)‐1′,3′,5′,6′,7′,7a′‐hexahydrospiro[indoline‐3,2′‐pyrrolizin]‐2‐ones. A total of 39 compounds were synthesized by an interesting combination of metal‐salt catalysis and a multicomponent strategy.

  过渡金属盐催化炔羰复分解，接着多组分协议合成高度取代的新的（1'小号，2' - [R，3' - [R，7A' - [R）-1'，3'，5'，6'，7' ，7a'-六氢螺[吲哚啉-3,2'-吡咯烷] -2-。通过金属盐催化和多组分策略的有趣结合，总共合成了39种化合物。
• Ultrasonic assisted-silica mediated [3+2] cycloaddition of azomethine ylides—a facile multicomponent one-pot synthesis of novel dispiroheterocycles
  作者：A.R. Suresh Babu、R. Raghunathan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.07.085

  日期：2007.9

  An efficient synthesis of dispiro-oxindolopyrrolizidine and dispirooxindolothienopyrrole derivatives has been expediently accomplished via a one-pot, three-component 1,3-dipolar cycloaddition reaction. High regioselectivity was achieved on ultrasonication in the presence of silica as a catalyst. X-ray diffraction studies of one of the cycloadducts proved the structure and regiochemistry of the cycloaddition

  经由一锅三组分的1，3-偶极环加成反应已方便地完成了对二螺-氧代吲哚并吡咯烷并二螺并氧辛基吡咯并吡咯衍生物的有效合成。在二氧化硅作为催化剂的存在下，通过超声处理实现了高区域选择性。环加合物之一的X射线衍射研究证明了环加成的结构和区域化学。
• Regioselective Synthesis of Novel Dispiro‐oxindoloindenoquinoxaline Pyrrolidines through 1,3‐Dipolar Cycloaddition Methodology
  作者：A. R. Suresh Babu、R. Raghunathan

  DOI：10.1080/00397910801914327

  日期：2008.4

  Abstract A facile and efficient regioselective synthesis of dispiroindenoquinoxaline pyrrolidine derivatives by a one‐pot four‐component 1,3‐dipolar cycloaddition reaction is delineated.

  摘要描述了通过一锅四组分 1,3-偶极环加成反应简便有效地区域选择性合成二螺茚并喹喔啉吡咯烷衍生物。