9,9-二甲基-2-溴-7-硝基芴 | 28320-33-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: 9,9-二甲基-2-溴-7-硝基芴
• 英文名称: 2-bromo-7-nitro-9,9-dimethyl-9H-fluorene
• 英文别名: 2-bromo-9,9-dimethyl-7-nitro-9H-fluorene；2-bromo-9,9-dimethyl-7-nitrofluorene
• CAS: 28320-33-4
• 化学式: C₁₅H₁₂BrNO₂
• 分子量: 318.17
• InChiKey: FGCLDUHOOBABTQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  421.8±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.481±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,9-二甲基-2-溴-7-硝基芴 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 生成 2-dimethylamino-7-bromo-9,9-dimethyl-9H-fluorene
  参考文献：
  名称：

  在二芳基和三芳基甲烷中扩展共轭。第一部分：结晶紫和孔雀石绿的9,9-二甲基芴类似物的电子吸收光谱

  摘要：

  制备了一些碱性三苯甲烷染料的9,9-二甲基芴类似物，并确定了它们的吸收光谱。在能量上，与联苯相比，在9,9-二甲基芴中扩展的醌类体系更受能量青睐，但在这些染料中，介晶效应不易通过芴基体系传递。

  DOI：

  10.1039/j29700000975
• 作为产物：
  描述：

  9,9-二甲基芴 在 溴 、 硝酸 作用下， 生成 9,9-二甲基-2-溴-7-硝基芴
  参考文献：
  名称：

  在二芳基和三芳基甲烷中扩展共轭。第一部分：结晶紫和孔雀石绿的9,9-二甲基芴类似物的电子吸收光谱

  摘要：

  制备了一些碱性三苯甲烷染料的9,9-二甲基芴类似物，并确定了它们的吸收光谱。在能量上，与联苯相比，在9,9-二甲基芴中扩展的醌类体系更受能量青睐，但在这些染料中，介晶效应不易通过芴基体系传递。

  DOI：

  10.1039/j29700000975

文献信息

• Rational Design of Push-Pull Fluorene Dyes: Synthesis and Structure-Photophysics Relationship
  作者：Janah Shaya、Fabien Fontaine-Vive、Benoît Y. Michel、Alain Burger

  DOI：10.1002/chem.201600581

  日期：2016.7.18

  electron‐withdrawing group from an aldehyde, ketotriazole or succinyl to methylenemalonitrile or benzothiadiazole. The electron‐donating group was next varied from aliphatic or aromatic amines to saturated cyclic amines ranging from aziridine to azepane. Spectroscopic studies correlated with TD‐DFT calculations provided the optimised structures. The selected push–pull dyes exhibited visible absorptions, significant

  我们的工作通过实验和理论研究来构建高发射D–π–A（D =供体，A =受体）芴。优化了合成路线，使其简洁易行。首先通过将吸电子基团从醛，酮三唑或琥珀酰基改为亚甲基丙二腈或苯并噻二唑来合理化分子设计。接下来，给电子基团从脂肪族或芳香族胺到饱和环胺（从氮丙啶到氮杂环庚烷）不等。与TD-DFT计算相关的光谱研究提供了优化的结构。选定的推挽式染料表现出可见吸收，显着的亮度，重要的溶剂化荧光色，兆斯托克斯位移（> 250 nm）和向近红外光的发射急剧变化。当前的资料库包括16种用于荧光应用的前瞻性染料的全面表征。其中，
• Synthesis of Alkylated Aminofluorenes by Palladium-Catalyzed Substitution at Halofluorenes
  作者：Ginagunta Saroja、Zhang Pingzhu、Nikolaus P. Ernsting、Jürgen Liebscher

  DOI：10.1021/jo035204n

  日期：2004.2.1

  New N-substituted 2-amino-9,9-dialkylfluorenes optionally bearing electron-withdrawing substituents such as nitro or cyano in position 7 can be synthesized starting from 2-halo-9,9-dialkylfluorenes by Pd-catalyzed substitution with amines. Chiral amino groups can be introduced by this method too. 2-N,N-Dimethylamino-7-nitro-9H-fluorene was obtained in a convenient way by reductive amination. The N-substituted

  新的N-取代的2-氨基-9，9-二烷基芴基可任选地在7位带有吸电子取代基，如硝基或氰基，可通过2-Pd催化的胺取代反应从2-卤代的9，9-二烷基芴开始合成。手性氨基也可以通过这种方法引入。2- Ñ，Ñ二甲基氨基-7-硝基-9- ħ在一个方便的方法通过还原胺化得到的芴。所述Ñ取代的2-氨基-7-硝基9H -fluorenes是有希望的荧光探针，用于飞秒溶剂化动力学的候选者。
• Design, synthesis and properties of near-infrared molecular switches containing a fluorene ring
  作者：Peng Chen、Hai-Ming Wang、Guo-Jie Liu、Sean Xiao-An Zhang

  DOI：10.1039/c6ob00379f

  日期：——

  Three molecular switches containing a fluorene ring were designed and synthesized. The introduction of the amino group substituted fluorene ring resulted in the target molecular switches having some optical properties in the near-infrared region. It was demonstrated that the N-substituents on the fluorene rings and the switch units both had great influence on the molecular switch optical properties

  设计并合成了三个含有芴环的分子开关。氨基取代的芴环的引入导致目标分子开关在近红外区域具有一些光学性质。结果表明，芴环和开关单元上的N-取代基均对分子开关光学性能有很大影响，包括最大吸收，吸收强度和荧光量子产率。开环形式的IA和IIA显示出明显的溶剂变色行为。闭环形式IIB和IIIB在MeCN /水二元溶剂系统中表现出明显的水致变色行为，在MeCN溶液中具有高可逆性的酸致变色行为。特别是，使用酸的刺激在近红外区域产生明显的开-关荧光信号，这意味着所设计的化合物在生物传感领域具有巨大的潜在应用价值。
• 一种化合物及其应用、包含其的有机电致发光器件
  申请人：北京鼎材科技有限公司

  公开号：CN112010761A

  公开（公告）日：2020-12-01

  本发明涉及一种新型有机化合物，具有如下式(1)的结构：其中，A和B其一如式Y1所示，另一如式Y2所示。本发明的化合物作为OLED器件中的电子传输层材料时，表现出优异的器件性能和稳定性。本发明同时保护采用上述通式化合物的有机电致发光器件。
• Toward Two-Photon Absorbing Dyes with Unusually Potentiated Nonlinear Fluorescence Response
  作者：Carlos Benitez-Martin、Shiming Li、Antonio Dominguez-Alfaro、Francisco Najera、Ezequiel Pérez-Inestrosa、Uwe Pischel、Joakim Andréasson

  DOI：10.1021/jacs.0c07377

  日期：2020.9.2

  processes in a Förster resonance energy transfer (FRET)-operated photochromic fluorene-dithienylethene dyad lays the foundation for the observation of a quartic dependence of the fluorescence signal on the excitation light intensity. While this photophysical behavior is predicted for a four-photon absorbing dye, the herein proposed approach opens the way to use two-photon absorbing dyes, reaching the same

  Förster 共振能量转移 (FRET) 操作的光致变色芴-二噻吩乙烯二元组中的两个双光子诱导过程的组合为观察荧光信号对激发光强度的四次依赖性奠定了基础。虽然对于四光子吸收染料预测了这种光物理行为，但本文提出的方法为使用双光子吸收染料开辟了道路，达到了相同的性能。因此，作为荧光成像或数据存储应用的关键参数的空间分辨率极限得到了显着改善。