dimethyl 2,7-dimethyl-5-octylbicyclo[6.3.0]undeca-1,7-dien-3-one-10,10-dicarboxylate | 880551-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 2,7-dimethyl-5-octylbicyclo[6.3.0]undeca-1,7-dien-3-one-10,10-dicarboxylate
• CAS: 880551-36-0
• 化学式: C₂₅H₃₈O₅
• 分子量: 418.574
• InChiKey: SKAYXEDYTKVJGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.48
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2,2-di(but-2-yn-1-yl)malonate 、 3-(n-octyl)cyclobutanone 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑-2-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以91%的产率得到dimethyl 2,7-dimethyl-5-octylbicyclo[6.3.0]undeca-1,7-dien-3-one-10,10-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Nickel-Catalyzed [4+2+2]-Type Annulation Reaction of Cyclobutanones with Diynes and Enynes

  摘要：

  在镍(0)催化剂的存在下，环丁酮与二炔反应生成双环八元环酮。环丁酮在这种形式的[4+2+2]型环加成反应中充当C4单元，该反应通过螺环七元氧镍杂环的环扩张过程，通过β-碳消除转化为九元镍杂环。还研究了类似的与烯炔的环加成反应。

  DOI：

  10.1246/bcsj.81.885

文献信息

• Nickel-Catalyzed [4+2+2]-Type Annulation Reaction of Cyclobutanones with Diynes and Enynes
  作者：Shinji Ashida、Masahiro Murakami

  DOI：10.1246/bcsj.81.885

  日期：2008.7.15

  In the presence of a nickel(0) catalyst, cyclobutanones reacted with diynes to produce bicyclic eight-membered ring ketones. Cyclobutanones acted as a C4 unit in the formal [4+2+2]-type annulation reaction, which proceeded through a ring-expansion of a spirocyclic seven-membered oxanickelacycle to a nine-membered nickelacycle via β-carbon elimination. A similar annulation reaction was also examined with enynes.

  在镍(0)催化剂的存在下，环丁酮与二炔反应生成双环八元环酮。环丁酮在这种形式的[4+2+2]型环加成反应中充当C4单元，该反应通过螺环七元氧镍杂环的环扩张过程，通过β-碳消除转化为九元镍杂环。还研究了类似的与烯炔的环加成反应。