dimethyl 2-(but-2-yn-1-yl)-2-((1-(2-methoxybenzyl)-4,5-dimethyl-1H-pyrrol-3-yl)methyl)malonate | 1437300-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: dimethyl 2-(but-2-yn-1-yl)-2-((1-(2-methoxybenzyl)-4,5-dimethyl-1H-pyrrol-3-yl)methyl)malonate
• 英文别名: Dimethyl 2-but-2-ynyl-2-[[1-[(2-methoxyphenyl)methyl]-4,5-dimethylpyrrol-3-yl]methyl]propanedioate；dimethyl 2-but-2-ynyl-2-[[1-[(2-methoxyphenyl)methyl]-4,5-dimethylpyrrol-3-yl]methyl]propanedioate
• CAS: 1437300-23-6
• 化学式: C₂₄H₂₉NO₅
• 分子量: 411.498
• InChiKey: GFHRNRSGIGGDQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-(but-2-yn-1-yl)-2-((1-(2-methoxybenzyl)-4,5-dimethyl-1H-pyrrol-3-yl)methyl)malonate 在 (乙腈)[(2-联苯)二叔丁基膦]六氟锑酸金(I) 作用下， 以44%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化β-Yne-吡咯的分子内和分子间烯基化：熔融环庚基吡咯和官能化吡咯的简便形成

  摘要：

  报道了一种有效的金（I）催化的β-炔烃取代的吡咯的烯基化反应。分子内反应可直接获得具有内切选择性的不同类型的七元环稠合吡咯，而与炔烃的分子间反应可提供官能化的吡咯衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol500744k
• 作为产物：
  描述：

  邻甲氧基苄胺 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 氨 、 potassium carbonate 、 sodium amide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 dimethyl 2-(but-2-yn-1-yl)-2-((1-(2-methoxybenzyl)-4,5-dimethyl-1H-pyrrol-3-yl)methyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  Nickel-catalyzed [3 + 2] cycloaddition of diynes with methyleneaziridines via C–C bond cleavage

  摘要：

  在温和的条件下，开发出了一种通过 CâC 键裂解亚甲基氮丙啶的 Ni 催化 [3 + 2] 环加成反应。该反应生成的取代吡咯具有极佳的区域选择性和一个悬垂炔烃单元，有利于进一步衍生。

  DOI：

  10.1039/c3cc41061g

文献信息

• Gold(I)-Catalyzed Intra- and Intermolecular Alkenylations of β-Yne-pyrroles: Facile Formation of Fused Cycloheptapyrroles and Functionalized Pyrroles
  作者：Bin Pan、Xiaodong Lu、Chunxiang Wang、Yancheng Hu、Fan Wu、Boshun Wan

  DOI：10.1021/ol500744k

  日期：2014.4.18

  An efficient gold(I)-catalyzed alkenylation of β-alkyne-substituted pyrroles is reported. The intramolecular reaction gives straightforward access to different types of seven-membered-ring-fused pyrroles with endo-selectivity, and the intermolecular reaction with alkynes provides functionalized pyrrole derivatives.

  报道了一种有效的金（I）催化的β-炔烃取代的吡咯的烯基化反应。分子内反应可直接获得具有内切选择性的不同类型的七元环稠合吡咯，而与炔烃的分子间反应可提供官能化的吡咯衍生物。
• Nickel-catalyzed [3 + 2] cycloaddition of diynes with methyleneaziridines via C–C bond cleavage
  作者：Bin Pan、Chunxiang Wang、Dongping Wang、Fan Wu、Boshun Wan

  DOI：10.1039/c3cc41061g

  日期：——

  A Ni-catalyzed [3 + 2] cycloaddition via C–C bond cleavage of methyleneaziridines under mild conditions was developed. This reaction gave substituted pyrroles with excellent regioselectivity and a pendant alkyne unit, which is advantageous for further derivatization.

  在温和的条件下，开发出了一种通过 CâC 键裂解亚甲基氮丙啶的 Ni 催化 [3 + 2] 环加成反应。该反应生成的取代吡咯具有极佳的区域选择性和一个悬垂炔烃单元，有利于进一步衍生。