(S)-3-Benzyl-4,4-dimethyl-2-oxo-hex-5-enoic acid isopropyl ester | 412967-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-3-Benzyl-4,4-dimethyl-2-oxo-hex-5-enoic acid isopropyl ester
• 英文别名: propan-2-yl (3S)-3-benzyl-4,4-dimethyl-2-oxohex-5-enoate
• CAS: 412967-24-9
• 化学式: C₁₈H₂₄O₃
• 分子量: 288.387
• InChiKey: DHJQTBUYEDXEJR-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-Benzyl-4,4-dimethyl-2-oxo-hex-5-enoic acid isopropyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (S)-3-Benzyl-4,4-dimethyl-hex-5-ene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  The Catalytic Enantioselective Claisen Rearrangement of an Allyl Vinyl Ether

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20011217)40:24<4700::aid-anie4700>3.0.co;2-6
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-(3-Methylbut-2-enyloxy)-4-phenylbut-2-enoic acid isopropyl ester 在 [Cu{(S,S)-t-Bu-bis(oxazoline)}](OTf)2 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (S)-3-Benzyl-4,4-dimethyl-2-oxo-hex-5-enoic acid isopropyl ester 、 (R)-3-Benzyl-4,4-dimethyl-2-oxo-hex-5-enoic acid isopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-烷氧基羰基取代的烯丙基乙烯基醚的高度对映选择性催化不对称克莱森重排

  摘要：

  报道了2-烷氧基羰基取代的烯丙基乙烯基醚的催化不对称克莱森重排的进展。应用一种更路易斯的酸性催化剂，[Cu {（S，S）-t -Bu-box}]（H 2 O）2（SbF 6）2，得到对映体过量至99％。我们建议路易斯酸催化的克莱森重排的高极化过渡态，以解释实验结果。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.03.047

文献信息

• The Catalytic Enantioselective Claisen Rearrangement of an Allyl Vinyl Ether
  作者：Lars Abraham、Regina Czerwonka、Martin Hiersemann

  DOI：10.1002/1521-3773(20011217)40:24<4700::aid-anie4700>3.0.co;2-6

  日期：2001.12.17
• Highly enantioselective catalytic asymmetric Claisen rearrangement of 2-alkoxycarbonyl-substituted allyl vinyl ethers
  作者：Lars Abraham、Marleen Körner、Martin Hiersemann

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.03.047

  日期：2004.4

  Progress in the catalytic asymmetric Claisen rearrangement of 2-alkoxycarbonyl-substituted allyl vinyl ether is reported. Application of a more Lewis acidic catalyst, [Cu(S,S)-t-Bu-box}](H2O)2(SbF6)2, afforded β-chiral α-keto ester with an enantiomeric excess up to 99%. We suggest a highly polarized transition state for the Lewis acid-catalyzed Claisen rearrangement in order to explain the experimental results

  报道了2-烷氧基羰基取代的烯丙基乙烯基醚的催化不对称克莱森重排的进展。应用一种更路易斯的酸性催化剂，[Cu （S，S）-t -Bu-box}]（H 2 O）2（SbF 6）2，得到对映体过量至99％。我们建议路易斯酸催化的克莱森重排的高极化过渡态，以解释实验结果。